2011 YÜksek lisans tez özetleri

Key words: Istanbul, scent, scented plants, scented gardens.

KİMYA ANABİLİM DALI

KURBAN Semih

Danışman : Doç. Dr. Çiğdem SAYIL

Anabilim Dalı : Kimya

Programı : Organik Kimya

Mezuniyet Yılı : 2011

Tez Savunma Jürisi : Prof. Dr. Cemil İBİŞ

Prof. Dr. Süleyman TANYOLAÇ

Prof. Dr. F. Serpil GÖKSEL

Doç. Dr. Çiğdem SAYIL

Prof. Dr. Mustafa BULUT

Yüksek Karbonlu Bazı Alifatik Tiyoller Ve Aminlerden Naftakinon Türevlerinin Sentezi

Yapmış olduğumuz bu çalışmada, başlangıç maddesi olan 2,3-dikloro-1,4-naftakinon bileşiğinin alifatik tiyol ve amin bileşikleriyle olan reaksiyonları incelendi.

S-, N-, S,N- nükleofilleri ile naftakinon bileşiklerinin çeşitli reaksiyonları sonucu bilinen ve bilinmeyen yeni sübstitüe naftakinon bileşikleri sentezlendi. Yeni naftakinon bileşiklerinin sentezlenmesinde; başlangıç maddesi olarak 2,3-dikloro-1,4-naftakinon bileşiği kullanıldı.

Çalışmanın ilk aşamasında 2,3-dikloro-1,4-naftakinon bileşiği önce hekzadekantiyol ile reaksiyona sokuldu ve bilinmeyen yeni 2-(hekzadesiltiyo)-3-(kloro)naftalen-1,4-dion (2) ve literatürde bilinen 2,3-bis(hekzadesiltiyo)naftalen-1,4-dion (3) ve 2-etoksi-3-(hekzadesiltiyo)naftalen-1,4-dion (4) bileşikleri elde edildi. 2,3-dikloro-1,4-naftakinon bileşiği oktadekantiyol ile reaksiyona sokuldu ve literatürde bilinen 2-kloro-3-(oktadesiltiyo)naftalen-1,4-dion (5) 2,3-bis(oktadesiltiyo)naftalen-1,4-dion (6) ve 2-etoksi-3-(oktadesiltiyo)naftalen-1,4-dion (7) bileşikleri elde edildi. 2-Hekzadesiltiyo-3-(kloro)naftalen-1,4-dion (2) ve 2-kloro-3-(oktadesiltiyo)naftalen-1,4-dion (5) bileşiklerinin 4-(2-aminoetil)-morfolin ile reaksiyonundan, sırasıyla yeni 2-(hekzadesiltiyo)-3-((2-morfolinoetil)amino)naftalen-1,4-dion (8) ve 2-((2-morfolinoetil)amino)-3-(oktadesiltiyo)naftalen-1,4-dion (9) bileşikleri sentezlendi.

Çalışmanın ikinci aşamasında, mono amin naftakinon bileşikleri sentezlendi ve bu bileşiklere yüksek karbonlu tiyoller eklendi.

2,3-Dikloro-1,4-naftakinon (1) bileşiği anilin ile reaksiyona sokuldu ve literatürde bilinen 2- fenilamino -3-(kloro)naftalen-1,4-dion (10) bileşiği sentezlendi. 2- Fenilamino -3-(kloro)naftalen-1,4-dion (10) bileşiğinin hakzadekantiyol ve oktadekantiyol ile reaksiyonundan, sırasıyla yeni 2-fenilamino-3-(hekzadesiltiyo)naftalen-1,4-dion (11) ve 2-fenilamino-3-(oktadesiltiyo)naftalen-1,4-dion (12) bileşikleri sentezlendi. 2,3-Dikloro-1,4-naftakinon (1) bileşiği 4-floroanilin ile reaksiyona sokuldu ve literatürde bilinen 2-((4-florofenil)amino)-3-(kloro)naftalen-1,4-dion (13) bileşiği sentezlendi. 2-((4-Florofenil)amino)-3-(kloro)naftalen-1,4-dion (13) bileşiğinin hakzadekantiyol ve oktadekantiyol ile reaksiyonundan, sırasıyla yeni 2-((4-florofenil)amino)-3-(hekzadesiltiyo)naftalen-1,4-dion (14) ve 2-((4-florofenil)amino)-3-(oktadesiltiyo)naftalen-1,4-dion (15) bileşikleri sentezlendi. 2,3-Dikloro-1,4-naftakinon (1) bileşiği 4-florobenzilamin ile reaksiyona sokuldu ve literatürde bilinen 2-((4-florobenzil)amino)-3-(kloro)naftalen-1,4-dion (16) bileşiği sentezlendi. 2-((4-Florobenzil)amino)-3-(kloro)naftalen-1,4-dion (16) bileşiğinin hakzadekantiyol ve oktadekantiyol ile reaksiyonundan, sırasıyla yeni 2-((4-florobenzil)amino)-3-(hekzadesiltiyo)naftalen-1,4-dion (17) ve 2-((4-florobenzil)amino)-3-(oktadesiltiyo)naftalen-1,4-dion (18) bileşikleri sentezlendi. 2,3-Dikloro-1,4-naftakinon (1) bileşiği β-naftilamin ile reaksiyona sokuldu ve literatürde bilinen 2-kloro-3-(naftalen-2-amino)naftalen-1,4-dion (19) bileşiği sentezlendi. 2-Kloro-3-(naftalen-2-amino)naftalen-1,4-dion (19) bileşiğinin hakzadekantiyol ve oktadekantiyol ile reaksiyonundan, sırasıyla yeni 2-(hekzadesiltiyo)-3-(naftalen-2-amino)naftalen-1,4-dion (20) ve 2-( naftalen-2-amino)-3-(oktadesiltiyo)naftalen-1,4-dion (21) bileşikleri sentezlendi. 2,3-Dikloro-1,4-naftakinon (1) bileşiği o-toluidin ile reaksiyona sokuldu ve literatürde bilinen 2-kloro-3-(o-tolilamino)naftalen-1,4-dion (22) bileşiği sentezlendi. 2-Kloro-3-(o-tolilamino)naftalen-1,4-dion (22) bileşiğinin hakzadekantiyol ve oktadekantiyol ile reaksiyonundan, sırasıyla yeni 2-(hekzadesiltiyo)-3-(o-tolilamino)naftalen-1,4-dion (23) ve 2-(oktadesiltiyo)-3-(o-tolilamino)naftalen-1,4-dion (24) bileşikleri sentezlendi. 2,3-Dikloro-1,4-naftakinon (1) bileşiği m-toluidin ile reaksiyona sokuldu ve literatürde bilinen 2-kloro-3-(m-tolilamino)naftalen-1,4-dion (25) bileşiği sentezlendi. 2-Kloro-3-(m-tolilamino)naftalen-1,4-dion (25) bileşiğinin hakzadekantiyol ve oktadekantiyol ile reaksiyonundan, sırasıyla yeni 2-(hekzadesiltiyo)-3-(m-tolilamino)naftalen-1,4-dion (26) ve 2-(oktadesiltiyo)-3-(m-tolilamino)naftalen-1,4-dion (27) bileşikleri sentezlendi.

Sentezlenen yeni naftakinon bileşikleri kromatografik yöntemlerle saflaştırıldı. Bu bileşiklerin yapıları mikroanaliz ve spektroskopik yöntemler (IR, ¹H-NMR, ¹³C-NMR, MS) kullanılarak aydınlatıldı.