2011 YÜksek lisans tez özetleri

Bazı Kükürt İçeren Amino Sübstitüe Triazin Bileşiklerinin Sentezi

Bu çalışmada yeni 1,3,4-tiyadiazolo-1,2,4-triazin türevlerinin ve Schiff bazlarının sentezi amaçlanmıştır. Azot ve kükürt atomları içeren heterohalkalı bileşikler biyolojik ve farmakolojik etkileri nedeniyle oldukça önemlidir. Bu bileşikler ve türevleri antikanser, antiproliferatif, antihipertensif, antiviral, antimalaryal, antifungal ve herbisid gibi önemli etkilere sahiptir.

Bu çalışmada önce karbon disülfür ve hidrazin hidratın reaksiyonuyla başlangıç maddelerinden biri olan tiyokarbohidrazid sentezlenmiştir. Tiyokarbohidrazid ve glioksilik asit monohidrat’ın reaksiyonundan başlangıç maddesi olan 4-amino-3-merkapto-1,2,4-triazin-5(4H)-on bileşiği elde edilmiştir. Ayrıca 4-amino-3-merkapto-1,2,4-triazin-5(4H)-on’un metil iyodür ile reaksiyonundan 4-amino-3-metiltiyo-1,2,4-triazin-5(4H)-on bileşiği sentezlenmiştir. Sonra, sentezlenen 4-amino-3-merkapto-1,2,4-triazin-5(4H)-on ile 4-kloro-2,5-diflorobenzoik asit, 2-kloro-4,5-diflorobenzoik asit, 2-bromo-4-klorobenzoik asit, 3-bromo-4-metilbenzoik asit ve 4-bromo-2-metilbenzoik asit’in reaksiyonundan beş adet yeni halkalanma ürünleri sentezlenmiştir. Ayrıca 4-amino-3-merkapto-1,2,4-triazin-5(4H)-on ile 4-(metiltiyo)benzaldehit’in reaksiyonuyla bir adet yeni Schiff bazı sentezlenmiştir.

Sentezlenen bileşikler kristalizasyon ve kromotografik yötemlerle saflaştırıldıktan sonra yapıları UV, FT-IR, ¹H-NMR, ¹³C-NMR, MS ve elementel analiz yöntemleriyle aydınlatılmıştır.