2011 YÜksek lisans tez özetleri

Keywords: nanotechnology, adsorption, magnetic-particle, adsorbent, modified silica
  

ÇAKAN Kadriye

Danışman : Prof. Dr. Cemil İBİŞ

Anabilim Dalı : Kimya

Programı : Organik Kimya

Mezuniyet Yılı : 2011

Tez Savunma Jürisi : Prof.Dr. Cemil İBİŞ

Prof.Dr. Süleyman TANYOLAÇ

Prof.Dr. F.Serpil GÖKSEL

Prof.Dr. Mustafa BULUT

Prof.Dr. Ahmet AKAR

p-Kloranilin ve S-, O-, ve O,S- Nükleofillerden Yeni Benzokinon Bileşiklerinin Sentezi

Bu çalışmanın amacı, geniş bir uygulama alanına sahip olan kinon bileşiklerinde p-kloranilin S-, O-, ve O,S- nükleofilleri ile reaksiyonlarının incelenmesi ve bilinmeyen yeni tiyosübstitüe ve O- sübstitüe kinon bileşiklerinin sentezlenmesidir.

Bu çalışmada, S-, O-, ve O,S- nükleofilleri ile halokinon bileşiklerinin çeşitli reaksiyonları sonucu yeni sübstitüe kinon bileşikleri sentezlendi. Yeni kinon bileşiklerinin sentezlenmesinde; başlangıç maddesi olarak 2,3,5,6-tetrakloro-1,4-benzokinon (p-kloranil) bileşiği kullanıldı.

p-Kloranil (1) bileşiğinin 2-fenil etanol ile sentez yöntemi 1’e göre reaksiyonundan yeni 2,5-dikloro-3,6-difenetoksisiklohekza-2,5-dien-1,4-benzokinon (2) bileşiği sentezlendi. p-Kloranil (1) bileşiğinin dekanol ile sentez yöntemi 1’e göre reaksiyonundan yeni 2,5-dikloro-3,6-bis(dekiloksi)siklohekza-2,5-dien-1,4-dion (3) bileşiği sentezlendi. p-Kloranil (1) bileşiğinin oktanol ile sentez yöntemi 1’e göre reaksiyonundan yeni 2,5-dikloro-3,6-bis(oktiloksi)siklohekza-2,5-dien-1,4-dion (4) bileşiği sentezlendi. p-Kloranil (1) bileşiğinin siklohekzanol ile sentez yöntemi 2’ye göre reaksiyonundan yeni 2,5-dikloro-3,6-bis(siklohekziloksi)siklohekza-2,5-dien-1,4-dion (5) bileşiği sentezlendi. p-Kloranil (1) bileşiğinin etilenglikol monofenil eter ile sentez yöntemi 2’ye göre reaksiyonundan yeni 2,6-dikloro-3,5-bis(2-fenoksietoksi)-siklohekza-2,5-dien-1,4-dion (6) bileşiği sentezlendi. p-Kloranil (1) bileşiğinin dietilen glikol mono-n-hekzil eter ile sentez yöntemi 2’ye göre reaksiyonundan yeni 2,3,5-trikloro-6-(2-(2-(hekziloksi)etoksi)etoksi)siklohekza-2,5-dien-1,4-dion (7), 2,5-dikloro-3,6-bis(2-(2-(hekziloksi)etoksi)etoksi)siklohekza-2,5-dien-1,4-dion (8) ve 2,6-dikloro-3,5-bis(2-(2-(hekziloksi)etoksi)etoksi)siklohekza-2,5-dien-1,4-dion (9) bileşikleri sentezlendi. p-Kloranil (1) bileşiğinin dietilen glikol monoetil eter ile sentez yöntemi 2’ye göre reaksiyonundan yeni 2,3,5-trikloro-6-(2-(2-(etoksietoksi)etoksi)siklohekza-2,5-dien-1,4-dion (10), 2,5-dikloro-3,6-bis(2-(2-(etoksietoksi)etoksi)siklohekza-2,5-dien-1,4-dion (11) ve 2,6-dikloro-3,5-bis(2-(2-(etoksietoksi)etoksi)siklohekza-2,5-dien-1,4-dion (12) bileşikleri sentezlendi. p-Kloranil (1) bileşiğinin dietilen glikol monometileter ile sentez yöntemi 2’ye göre reaksiyonundan yeni 2,3,5-trikloro-6-(2-(2-(metoksietoksi)etoksi)siklohekza-2,5-dien-1,4-dion (13), bilinen 2,5-trikloro-3,6-bis(2-(2-(metoksietoksi)etoksi)siklohekza-2,5-dien-1,4-dion (14) ve 2,6-dikloro-3,5-bis(2-(2-(metoksietoksi)etoksi)siklohekza-2,5-dien-1,4-dion (15) bileşikleri sentezlendi. p-Kloranil (1) bileşiğinin 1,6-hekzandiol ile sentez yöntemi 2’ye göre reaksiyonundan yeni 10,11-dikloro-2,3,4,5,6,7-hekzahidrobenzo-[b][1,4]-dioksesin-9,12-dion (16) ve 2,3,14,15-tetrakloro-6,7,8,9,10,11,18,19,20,21,22,23-dodekahidrodibenzo[b,l][1,4,11,14]tetraokzasikloisosin-1,4,13,16-tetraon (17) bileşikleri sentezlendi.

p-Kloranil (1) bileşiğinin dietilen glikol ile sentez yöntemi 2’ye göre reaksiyonundan yeni 9,10-dikloro-2,3,5,6-tetrahidrobenzo[b][1,4,7]triokzonin-8,11-dion (18) ve 2,3,13,14-tetrakloro-6,7,9,10,17,18,20,21-oktahidrodibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16]hekzaokzasiklooktadesin-1,4,12,15-tetraon (19) bileşikleri sentezlendi. p-Kloranil (1) bileşiğinin 1,8-Dihidroksi-3,6-ditiyooktan ile sentez yöntemi 2’ye göre reaksiyonundan yeni 12,13-dikloro-2,3,5,6,8,9-hekzahidrobenzo[b][1,4,7,10]diokzaditiyasiklododesin-11,14-dion (20) bileşiği sentezlendi. p-Kloranil (1) bileşiğinin bütil-3-merkaptopropiyonat ile sentez yöntemi 2’e göre reaksiyonundan yeni 2-((4-((3-butoksi-3-okzopropil)tiyo)-2,5-dikloro-3,6-diokzosiklohekza-1,4-dien-il)tiyo)etilpentaonat (21) bileşiği sentezlendi.

Sentezlenen yeni kinon bileşikleri kromatografik yöntemlerle saflaştırıldı. Bu bileşiklerin yapıları mikroanaliz ve spektroskopik yöntemler (FTIR, ¹H-NMR, ¹³C-NMR, MS) kullanılarak aydınlatıldı.