Hd nbiyev şrabin kimyasi
Yüklə 2,44 Mb.
|
| Monomer fenol maddYlYri
TYrkibindY karbon atomlarının sayından asılı olaraq monomer fenol maddYlYri 7 yarımqrupa bnrlYr. C6– sıra - sadY fenol birlYşmYlYri. C6–C1– sıra fenol birlYşmYlYri. C6–C2– sıra - fenol spirtlYri vY fenolsirkY turşusu. C6–C3– sıra - oksidarçın turşuları, kumarinlYr vY s. C6–C4– sıra - naftoxinonlar. C6–C3–C6– sıra - flavonoidlYr vY izoflavonoidlYr. C6–C3–C3–C6– sıra - liqnanlar. 1. C6–sıra - sadY fenol birlYşmYlYri TYrkibindY hidroksil qruplarının sayından asılı olaraq sadY fenollar bir-iki vY çatomlu olurlar. Bir atomlu sadY fenollara misal olaraq fenolu (hidroksibenzol), iki atomlu fenollara–pirokatexini (o-dihidroksibenzol), hidroxinonu (p-dihidroksibenzol), rezorsini (m-dihidroksibenzol) gtYrmYk olar. OH OH OH OH OH
OH OH Fenol Pirokatexin Rezorsin OH Hidroxinon
OH OH OH
HO OH Pirohallol Florqlsin OH Oksihidroxinon ﾜzmdY sadY fenollar 輟x az, YsasYn birlYşmiş şYkildY tYsadf olunurlar. Onlar YsasYn zmdY vY şYrabda birlYşmiş şYkildY monomer, oliqomer vY polimer fenol maddYlYrinin tYrkibindY olurlar. İnsanlar qida vasitYsilY gn YrzindY 50-60mq fenol birlYşmYlYri qYbul etmYlidirlYr. Sitrus vY subtropik meyvYlYr fenol maddYlYri ilY daha zYngindir. MeyvY-tYrYvYzlYr, gilYmeyvYlYr (zm) vY başqa bitki mYnşYli qida mYhsulları (şYrab, konyak, pivY vY qYnnadı mYhsulları) vasitYsilY insanlar gn YrzindY fenol maddYlYrinY olan ehtiyaclarını YyY bilYrlYr. 2. C6–C1– sıra fenol birlYşmYlYri Bu sıra zvi maddYlYrY fenol turşuları vY ya oksibenzoy turşuları deyilir. Fenol turşuları bitki mYnşYli qida mYhsullarında, o cmlYdYn şYrabda vY konyakda daha geniş yayılmışlar. Onların zmdY vY şYrabda Yn geniş yayılmış nmayYndYlYrinY misal olaraq p-oksibenzoy, salisil, protokatexin, rezorsil, hentizin, hallol, vanilin vY siren turşularını gtYrmYk olar. 1) COOH 2) COOH 3) COOH OH OH OH salisil OH p-oksibenzoy turşusu protokatexin turşusu turşusu
OH OH
HO HO OH OH hentizin OH rezorsil turşusu hallol turşusu turşusu 7) COOH 8) COOH OCH3 H3CO OCH3 OH OH vanilin siren turşusu turşusu
Bu sıra fenol birlYşmYlYrinin şYrabda aldehidlYrinY vY spirtlYrinY dY tYsadf olunur. ŞYrabda vY konyakda salisil, vanilin vY siren aldehidinY vY spirtinY daha 輟x rast gYlinir. CH2OH CH2OH CH2OH OH OCH3 H3CO OCH3 salisil OH OH spirti vanilin siren spirti spirti
OCH3 H3CO OCH3 salisil OH OH aldehidi vanilin siren aldehidi aldehidi
Markalı vY ulduzlu konyakların dadının, Ytrinin YmYlY gYlmYsi palıd tutumların tYrkibindYki fenol maddYlYrinin hidrolizi (par軋lanma) ilY YlaqYdardır. Liqninin hidrolizindYn vanilin daha 輟x YmYlY gYlir. Ona gY dY ulduzlu konyaklara nisbYtYn markalı konyaklarda vanilin 10-15 dYfY 輟x olur. Bu sYbYbdYn dY markalı konyaklar ulduzlu konyaklarla mqayisYdY daha Ytirli vY keyfiyyYtli olurlar. Qeyd etmYk lazımdır ki, polimer fenol maddYlYrinin hidroliz olunaraq monomer formaya ke輓YsindY oksigenin böyk rolu vardır. BelY ki, palıd tutumların mYsamYli olması şY-rab mYhsullarının oksigenlY tYmasda olmasına şYrait yaradır. Bu da şYrab mYhsullarında yeni maddYlYrin YmYlY gYlmYsinY sYbYb olur. 3. C6–C2– sıra fenol birlYşmYlYri Bu qrup fenol maddYlYrindYn şYrabda α vY β feniletil spirtlYrinY vY fenilsirkY turşusuna rast gYlinir. CHOH CH2–CH2OH CH2–COOH CH3
spirti spirti 4-hidroksifenilsirkY turşusu α vY β feniletil spirtlYri şYrabda qıcqırma prosesi zamanı fenol maddYlYrinin 軻vrilmYsi yolu ilY YmYlY gYlirlYr. Bu spirtlYr Yn 輟x markalı desert şYrabların tYrkibindY olur. Muskat zm sortlarını Yzinti ilY birlikdY qıcqırtdıqda feniletil spirtlYri nisbYtYn 輟x YmYlY gYlir. Muskat zm sortlarının qabığında vY lYtli hissYsindY az miqdarda fenol spirtlYrinY tYsadf olunur. Bu spirtlYr xoşagYlYn YtrY malikdirlYr. β-feniletil daha Ytirli olub, gülab iyi verir vY qızılgl yağının Ysas tYrkib hissYsini tYşkil edir. n 輟x muskat desert şYrablarının tYrkibindY olurlar. Bu şYrabların qızıl gl YtrinY malik olması β-feniletil spirti ilY YlaqYdardır. FenilsirkY turşusu da YsasYn zm şirYsinin qıcqırması prosesi zamanı YmYlY gYlir. Bu turşu xoş iyli maddYdir. C6–C2-qrup fenol maddYlYrinin bioloji vY texnoloji xüsusiyyYtlYri şYrabçılıqda yaxşı rYnilmYmişdir. Bu barYdY elmi-tYdqiqat işlYrinin aparılması şYrabçılıq sYnayesindY vacib mYsYlYlYrdYndir. 4. C6–C3– sıra fenol birlYşmYlYri Bu qrup fenol maddYlYrindYn zmdY vY şYrabda p-kumar, kofein, o-hidroksidarçın turşularına vY onların metillYşmiş birlYşmYlYri olan–ferul vY sinap turşuları aiddir. CH2=CH–COOH CH=CH–COOH CH=CH–COOH OH OCH3
p-kumar kofein turşusu ferul turşusu CH=CH–COOH CH=CH–COOH OH H3CO OCH3 o-hidroksidarçın OH turşusu sinap turşusu Bu turşular şYrabda hYm sYrbYst, hYm dY birlYşmiş şYkildY olurlar. C6–C3 fenol maddYlYri xoş iyY malik olmaqla, bYzi meyvYlYrin vY qarışıq gllYrin YtrinY oxşayır. Termiki sulla emal olunmuş şYrablarda darçın turşusunun sis vY trans forma-larına tYsadf olunur.
sis-forma trans-forma BYzi şYrablarda oksidarçın turşusuna da tYsadf olunur: CH=CH–COOH OH
CH2=C–COOH C C–COOH α-fenilakril fenilpropiol turşusu turşusu Bu turşuların vY onların 軻vrilmYlYrindYn alınan mYhsulların bioloji vY texnoloji xsusiyyYtlYri şYrabçılıqda zYif rYnilmişdir. BitkilYrdY vY muskat zm sortlarında kumarinlYr geniş yayılmışdır. KumarinlYrY bitkilYrdY sYrbYst halda tYsadf olunmur. Onlar bitkilYrdY birlYşmiş şYkildY qlikozid formasında olurlar. Fotosintez prosesi zamanı bitkilYrdY, o cmlYdYn zmdY qlikozilhidroksidarçın turşusunun fermentativ hidrolizi zamanı kumarin YmYlY gYlir. o-qlkoza O - C6H12O6 O COOH
Qlkozilhidroksidarçın Kumarin turşusu
Bundan başqa kumarinlYrlY zYngin olan ekstraktlardan Ytriyyat sYnayesindY dY geniş istifadY olunur. ﾜzmdY vY şYrabda qlikozid formasında hidroksikumarinlYrY vY onların izomerlYrinY dY rast gYlinir. O HO O R hidroksikumarin Burada: R=P – Umbelliferon R=OH – Eskuletin R=OCH3 – Skopoletin
OH O O O Berhaptol 5. C6–C4– sıra fenol birlYşmYlYri Bu qrup birlYşmYlYrY naftoxinonlar aiddir. Naftoxinonların zmdY vY şYrabda ç izomeri müYyyYn edilmişdir: O O
O
α-naftoxinon vY ya β-naftoxinon vY ya γ-naftoxinon vY ya 1-4 naftoxinon 1-2 naftoxinon 2-6 naftoxinon Bunlardan birincisi sarı, ikincisi qırmızı, çncsisY qırmızı-narıncı rYngli maddYdir. Naftoxinonların izomerlYrinY Ytirli zmlYrin qabığında vY toxumunda daha 輟x tYsadf olunur. COOH
α-naftoy turşusu β-naftoy turşusu ﾜzmdY vY şYrabda naftoxinonların birYsaslı turşularına α-naftoya vY β-naftoya da rast gYlinir. ﾜzm şirYsinin qıcqırması prosesi zamanı şYrabda naftoxinonların turşularına vY aminlYrinY dY rast gYlinir. SO3H NH2 naftosulfid turşusu naftoamin Bundan başqa zmn qabığında vY toxumunda C6–C4-qrup birlYşmYlYrdYn yuqlona da tYsadf olunur. OH OH o-qlkoza Yuqlon qlikozidi Yuqlon zmdY vY şYrabda qlikozid şYklindY olur. Naftoxinonlara K1 vitamini dY deyilir. ﾜzm şirYsinin Yzinti ilY birlikdY qıcqırmasından alınmış şYrablarda az miqdarda yuqlon da olur. Naftoxinonlar palıd ağacının tYrkibindY dY olur. Konyak spirtini uzun mddYt palıd tutumlarda saxladıqda onların tYrkibindY naftoxinonların qeyd olunan nmayYndYlYrinY tYsadf olunur. Benzoy vY ftal turşuları kimi naftoxinonlar da aromatik xsusiyyYtY malikdirlYr. 6. C6–C3–C6– sıra fenol birlYşmYlYri Bu qrup monomer fenol birlYşmYlYrinin bioloji vY texnoloji xsusiyyYtlYri zmdY vY şYrabda daha geniş rYnilmişdir. Bu maddYlYr zmdY vY şYrabda hYm sYrbYst, hYm dY qlikozid şYklindY olurlar. C6–C3–C6– sıra fenol maddYlYrinY flavanoidlYr deyilir. FlavanoidlYrin molekulunda iki A vY B benzol nvYsi, bir heterotsiklik oksigen kpl(piran formada) birlYşmY olur. FlavanoidlYrin mumi empirik formulu flavan kimidir: O 8 1
7 A 2 B 6 3 5 4 Flavan
KatexinlYr. Antosianlar. Leykoantosianlar. Flavononlar. Flavonlar. Flavonollar. O O H H
H H OH OH
H H H OH Katexin Leykoantosian O O H
H OH O Antosian Flavanon O O H OH
O O Flavon Flavonol FlavanoidlYrin tYrkibindY –OH (hidroksil) vY –OCH3 (metoksil) qrupları olur. FlavanoidlYrin zmdY vY şYrabda miqdarı 7-ci cYdvYldY qeyd olunmuşdur: Yüklə 2,44 Mb. Dostları ilə paylaş:
|