L’étude des propriétés des molécules est essentielle en chimie

1. Stéréochimie, complexes chiraux… (12h)

Concepts stéréochimiques

Molécules organiques et complexes métalliques

Synthèse asymétrique organique

- Principes. Enjeux pharmacologiques. Pool chiral. Stratégies. Dédoublements cinétiques et dynamiques.

- Exemples. Protonation asymétrique. Catalyseurs du groupe 13 (Diels Alder Asymétrique, réduction asymétrique par les oxazaborolidines, "chemzymes")

- Synthèse de phosphines chirales.

Synthèse asymétrique organométallique

Induction par un élément de chiralité centrale/planaire. Complexes Fe(II) de Davies, arènechrometricarbonyles, ferrocènes chiraux.

Généralités de catalyse asymétrique organométallique

- Réduction : hydrogénation asymétrique (Kagan, Noyori)

- Oxydation : époxydation et dihydroxylation asymétriques (Sharpless, Jacobsen)

- Formation de liaisons C–C : alkylation allylique (Tsuji-Trost)

2. Catalyse asymétrique (8h)

Hydrogénation : analgésiques, anti-inflammatoires, citronellol

Isomérisation allylique : menthol, vitamine E

Cyclopropanation : pyréthroïdes,

Epoxydation des alcools allyliques : glycidol,

Dihydroxylation des alcènes : médicaments

Ouvrages conseillés

- Catalyse Asymétrique –I. Ojima. 2000. 2^ème Edition,Wiley-VCH. ISBN 0-471-29805-0

- Comprehensive Asymmetric Catalysis- E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, H. Yamamoto. 1999. (3 volumes) Springer. ISBN 3-540-64336-2

- Chirality in Industry – A.N. Collins, G.N. Sheldrake, J. Crosby. 1997. (2 volumes). Wiley, ISBN 0-471-96680-0

UE5 – transfert d’electrons et electronique moleculaire

20h de cours