Tez özetleri Astronomi ve Uzay Bilimleri Anabilim Dalı

TUYUN Amaç Fatih,

Danışman : Prof.Dr. Cemil İBİŞ

Anabilim Dalı : Kimya

Programı : Organik Kimya

Mezuniyet Yılı : 2007

Tez Savunma Jürisi : Prof.Dr. Cemil İBİŞ (Danışman)

Prof.Dr. Süleyman TANYOLAÇ,

Prof.Dr. Ayşe YUSUFOĞLU

Prof.Dr. Mustafa BULUT

Prof.Dr. F.Serpil GÖKSEL

Halodienlerden Yeni Tiyoeterlerin Sentezi

Bu çalışmaya trikloroetilen’in radikalik dimerleşmesi ile hazırlanan polihalojenli organik bileşiğin sentezlenmesi ve çeşitli reaksiyonları ile elde edilen 4-bromo-2-nitro-1,1,3,4-tetrakloro-buta-1,3-dien bileşiğinin (6) sentezlenmesi ile başlandı.

Çalışmanın sonraki aşamasında (6) bileşiğinin tiyollerle olan reaksiyonları incelendi. Çalışmaya 4-bromo-2-nitro-1,1,3,4-tetrakloro-buta-1,3-dien (6) 1-dekantiyol ile reaksiyonundan 4-bromo-1-desiltiyo-2-nitro-1,3,4-trikloro-buta-1,3-dien (15) bileşiği ve p-bromotiyofenol ile reaksiyonundan 4-bromo-1-(4-bromofeniltiyo)-2-nitro-1,3,4-trikloro-buta-1,3-dien (17) bileşiği sentezlenerek devam edildi.

Çalışmanın son aşamasında ise elde edilen mono(tiyo)sübstitüe nitrodien bileşiklerinin morfolin ve bazı piperazin türevleri ile reaksiyonları incelendi.

4-bromo-1-desiltiyo-2-nitro-1,3,4-trikloro-buta-1,3-dien (15) bileşiği, sırasıyla N-(difenilmetil)-piperazin (18), N-(2-florofenil)-piperazin (20), morfolin (22), N-(2-metoksifenil)-piperazin (24), N-etoksikarbonil-piperazin (26), N-(4-florofenil)-piperazin (28) ve N-fenilpiperazin (30) ile reaksiyona sokuldu. Reaksiyonlar sonucunda sırasıyla 4-bromo-1-desiltiyo-1-[N-(difenilmetil)-piperazin]-2-nitro-3,4-dikloro-buta-1,3-dien (19), 4-bromo-1-desiltiyo-1-[N-(2-florofenil)-piperazin]-2-nitro-3,4-dikloro-buta-1,3-dien (21), 4-bromo-1-desiltiyo-1-morfolin-2-nitro-3,4-dikloro-buta-1,3-dien (23), 4-bromo-1-desiltiyo-1-[N-(2-metoksifenil)-piperazin]-2-nitro-3,4-dikloro-buta-1,3-dien (25), 4-bromo-1-desiltiyo-1-[N-etoksikarbonil-piperazin]-2-nitro-3,4-dikloro-buta-1,3-dien (27), 4-bromo-1-desiltiyo-1-[N-(4-florofenil)-piperazin]-2-nitro-3,4-dikloro-buta-1,3-dien (29) ve 4-bromo-1-desiltiyo-1-(N-fenilpiperazin)-2-nitro-3,4-dikloro-buta-1,3-dien (31) bileşikleri sentezlendi.

4-bromo-1-(4-bromofeniltiyo)-2-nitro-1,3,4-trikloro-buta-1,3-dien (17) bileşiği, sırasıyla N-(difenilmetil)-piperazin (18), N-(2-florofenil)-piperazin (20), morfolin (22), N-(2-metoksifenil)-piperazin (24), N-etoksikarbonil-piperazin (26), N-(4-florofenil)-piperazin (28) ve N-fenilpiperazin (30) ile reaksiyona sokuldu. Reaksiyonlar sonucunda sırasıyla 4-bromo-1-(4-bromofeniltiyo)-1-[N-(difenilmetil)-piperazin]-2-nitro-3,4-dikloro-buta-1,3-dien (32), 4-bromo-1-(4-bromofeniltiyo)-1-[N-(2-florofenil)-piperazin]-2-nitro-3,4-dikloro-buta-1,3-dien (33), 4-bromo-1-(4-bromofeniltiyo)-1-morfolino-2-nitro-3,4-dikloro-buta-1,3-dien (34), 4-bromo-1-(4-bromofeniltiyo)-1-[N-(2-metoksifenil)-piperazin]-2-nitro-3,4-dikloro-buta-1,3-dien (35), 4-bromo-1-(4-bromo-feniltiyo)-1-[N-etoksikarbonilpiperazin]-2-nitro-3,4-dikloro-buta-1,3-dien (36), 4-bromo-1-(4-bromofeniltiyo)-1-[N-(4-florofenil)-piperazin]-2-nitro-3,4-dikloro-buta-1,3-dien (37) ve 4-bromo-1-(4-bromofeniltiyo)-1-(N-fenilpiperazin)-2-nitro-3,4-dikloro-buta-1,3-dien (38) bileşikleri sentezlendi.

Sentezlenen yeni 2 adet mono(tiyo)nitrobuta-1,3-dien bileşikleri ve bu bileşiklerin 14 adet piperazin türevi ürünleri orjinaldir. Oluşan bu yeni ürünler kristallendirme veya kolon kromotografisi yöntemlerinden biriyle saflaştırıldı. Yapıları mikroanaliz ve spektroskopik yöntemler (IR, ¹H-NMR, ¹³C-NMR, UV ve MS) ile aydınlatıldı.