Mühazirə 2 Mövzunun adı: T

STEROİD HORMONLAR VƏ ONLARIN YARIMSİNTETİK ANALOQLARI

Steroid hormonlar haqqında ümumi məlumat

Steroid hormonları bir sıra karbohidrogenlərin, başlıca olaraq androstan, estran və preqnanın törəmələridir:

Göründüyü kimi, bu hormonlar kimyəvi quruluşca bir-birinə yaxındırlar. Belə ki, androstandan fərqli olaraq, estranda aromatik nüvə vardır və bir metil qrupu azdır; preqnanda isə əlavə olaraq etil qrupu vardır.

Steroid hormonların quruluşunun əsasını tsiklopentanperhidrofenantren nüvəsi təşkil edir və onların ümumi quruluş formulunu belə göstərmək olar:

Androstan törəmələrinə androgen hormonlar, estran törəmələrinə estrogen hormonlar, preqnan törəmələrinə kortikosteroidlər və gestagen hormonlar aiddir.

Steroid nüvəsinə 10-cu və 13-cü vəziyyətlərdə birləşən metil qrupları anqulyar metil qrupları adlanır. R radikalı, eləcə də 8-ci, 9-cu və 14-cü vəziyyətlərdə olan hidrogen atomları fəza quruluşuna görə sis-və ya trans-vəziyyətdə yerləşirlər. Digər əvəzedicilər anqulyar qruplarla eyni (sis-) vəziyyətdə yerləşirsə β-kontiqurasiya bütöv xətt ilə göstərilir. Əgər müxtəlif vəziyyətdə (trans-) yerləşirsə- -qırıq xəttlə göstərilir - - - α-konfiqurasiya adlanır.

Göstərilən steroid hormon qruplarına aid yarımsintetik oxşarların molekulunda digər atomlar və ya funksional qruplar ola bilər.

Hormonlar və onların oxşarlarının fiziki-kimyəvi xassələrinə steroid nüvə və göstərilən funksional qruplar təsir edir. Steroid birləşmələrin eyniliyi və miqdarı təyini üsulları, saxlanma şəraiti və dərman maddələrin stabilliyi bu xassələrə əsaslanır.

Steroid nüvəni təyin etmək üçün qatı sulfat turşusu ilə rəngli və fluoressensiyaya malik məhsulların əmələ gəlməsi reaksiyasından istifadə olunur. α-ketol qrupu özünün reduksiyaedici xassələrinə görə təyin olunur (gümüş-güzgü reaksiyası, Felinq mayesi ilə reaksiya, formazanın əmələ gəlməsi reaksiyası və s.). Steroid birləşmələrdə keto-qrupu hidroksilaminlə–ketoksim, fenilhidrazinlə–hidrazon əmələ gəlməsi reaksiyaları, eləcə də digər hidrazin və hidrozidlərlə reaksiyalar əsasında təyin olunur. Spirt və fenol hidroksillərini esterləşmə reaksiyası nəticəsində əmələ gələn efirlərin ərimə temperaturunu təyin etməklə; mürəkkəb efir qruplarını (asetatlar, propionatlar, enantatlar və s.) hidroksam turşuları ilə rəngli duzların əmələ gəlməsi, həmçinin də turşu və ya qələvi mühitdə hidroliz reaksiyalarının aparılması yolu ilə təyin olunur. Molekulda olan fenol hidroksili (təbii və sintetik estrogenlərdə) azobirləşmə və halogenləşmə reaksiyaları ilə təyin olunur. Göstərilən kimyəvi reaksiyalar steroid hormonlar və onların oxşarlarının titrimetrik və ya instrumental (İQ, spektroskopiya, UB-spektrofotometriya, YEMX və s.) təyini üsullarında istifadə olunur.