Mühazirə 2 Mövzunun adı: T

Androgen hormonlar

Androgen hormonlar cinsi yetkinlik dövründə kişi cinsiyyət vəzləri (xayalar, testikullar) tərəfindən hazırlanırlar. Onlar androstan törəmələridir. Təbii hormonlar androsteron, dehidroandrosteron və testosterondur:

androstan androsteron

testosteron

(androsten-4-ol-17-on-3)

dehidroandrosteron

Testosteronun alınması:

Təbii mənbələrdə (sidikdə, iribuynuzlu heyvanların xayalarında) androgen hormonların miqdarı azdır, məsələn, 5 ton sidikdən 0,15 qr hormon alınır. Onların preparatlarını almaq üçün yarımsintez üsulları istifadə edilir. Bu məqsədlə təbii steroid birləşmələr – xolesterin, β-sitosterin, diosgenin (sapogenin), steroid alkaloidlər (solasodin) , öd turşuları və b. istifadə olunur.

Xolesterin R = H Solasodin R = NH

-sitosterin R = CH₂ – CH₃ diosgenin R = O
Hər iki quruluşdan mikrobioloji oksidləşmə və yan zəncirin ayrılması nəticəsində əvvəl preqnenolon alınır, sonra Oppenauer reaksiyasının aparılması nəticəsində preqnonolonda 3-cü vəziyyətdəki spirt hidroksili keton qurupuna oksidləşir; 5-ci vəziyyətdəki ikiqat rabitə isə 4-cü vəziyyətə keçir. Reaksiya aseton və alüminium- izopropilat Al(OC₃H₇)₃ iştirakı ilə baş verir.

preqnenolon progesteron

Mikrobioloji üsulla progesterondan 11- və 17-oksiprogesteron sintez olunur.

1) 11-oksiprogesteron 11-ketoprogesteron→

(11-dehidroprogesteron) →11-dehidrokortikosteron → kortizon

2) 17-oksiprogesteron → androstendion → testosteron → androsteron

CH₃
Testosteron sənaye üsulu ilə β-sitosterindən mikrobioloji oksidləşmə və yan zəncirin qopması nəticəsində sintez olunur:

β-sitosterin testosteron

Androgen hormonlar orqanizmdə zülalların əmələgəlmə prosesini sürətləndirir, yəni onlarda anabolik fəallıq vardır. Ancaq bu anabolik fəallıq androgen fəallığa nisbətən zəifdir.

Xayaların daxili sekretor fəaliyyətinə hipofizdə hasil olan qonadotrop hormon tərəfindən nəzarət olunur.

Testosteron qısa müddət ərzində böyrəklər tərəfindən orqanizmdən xaric olunur.

Müəyyən edilmişdir ki, testosteronu yağ turşuları ilə efirləşmə reaksiyasına daxil etdikdə alınan efirlər daxil edilən nahiyyədə depo yaradaraq tədricən sorulurlar və uzun müddətli təsir göstərirlər. Testosteron-propionat belə pireparatlardan biridir.