Mühazirə 2 Mövzunun adı: T

Mestranol - Mestranol

17α-etinilestratrien-1,3,5(10)-diol-3,17β-3 metil efiri

Estrogen vasitə kimi istifadə olunur. İnfekundin (İnfecundin) tabletlərinin tərkibinə daxildir. İnfekundin tabletləri (tərkibi: 0,0001 qr mestranol və 0,0025 qr noretinodrel) fəal peroral kontraseptiv preparatdır.

Mestranol quru, işıqdan qorunan yerdə saxlanılır.

QEYRİ-STEROİD TƏBİƏTLİ ESTROGEN PREPARATLARIN SINTETIK OXŞARLARI

Təbii steroidlərin daha sadə və asan əldə olunan sintetik birləşmələrlə əvəz edilməsi istiqamətində aparılan elmi tədqiqatlar nəticəsində aromatik birləşmələr sırasından fenantren törəmələri, difenil törəmələri və s. maddələrin də esterogen fəallığa malik olduğu müəyyən edilmişdir. Güman edilir ki, bu maddələrin esterogen fəallığı molekulda aromatik nüvənin varlığı ilə əlaqədardır. Bununla bərabər, molekulda hidroksil və keton qruplarının olması da mühüm əhəmiyyət kəsb edir. Belə ki, molekulda olan hidroksil və keton qrupları orqanizmdə zülallarla qarşılıqlı təsirdə ola bilən hidrogen rabitələrini yaratmaq xüsusiyyətinə malikdir.

Tibb təcrübəsində difeniletan və stilben törəmələri istifadə olunur:

difeniletan stilben

Difeniletan törəmələrinə heksestrol (sinestrol), stilben törəmələrinə isə dietilstilbestrol aiddir.

Sintetik estrogenlərin molekulunda 6 karbon, atomundan ibarət karbohidrogen zəncirinə p-vəziyyətdə birləşmiş oksifenil radikalları vardır. Ona görə də bu birləşmələri heksan (heksestrol) və heksen-3 (dietilstilbestrol) törəmələri kimi də qəbul etmək olar.

Estrogen fəallıq üçün molekulda funksional qruplar arasındakı məsafənin də əhəmiyyəti vardır. Müəyyən olunmuşdur ki, estradiolda 3-cü və 17-ci vəziyyətdə olan hidroksil qrupları arasındakı məsafə 1,1nm, mezo-heksesterolda - 1,2 nm, dietilstilbestrolun trans izomerində - 1,22 nm-ə bərabərdir. Eyni zamanda hidroksil qrupları arasındakı məsafə 0,75 nm olan dietilstilbestrolun sis izomeri fizioloji olaraq fəal deyildir.

Estrogenlərin sadə və mürəkkəb efirləri onların fəallığını azaltmır, lakin təsir müddətini uzadır.

Sintetik estrogen maddələr sadə quruluşlu və asan yolla sintez olunduğuna, eləcə də mədə-bağırsaq sistemində parçalanmadıqlarına görə əlverişlidir.