Abbasilər hökumətinin son dərəcə nəzarətinə baxmayaraq İmam Həsən Əskəri (əleyhissəlam) bir sıra gizli siyasi fəaliyyətlər aparmış, bu fəaliyyətlər zamanı çox incə və gizli metodlardan istifadə edərək saray casuslarının gözündən uzaq olmuşdur. Bu fəaliyyətlərə dair çoxlu nümunələr vardır, lakin biz aşağıda qeyd etdiyimiz iki nümunə ilə kifayətlənirik:
1) İmam Həsən Əskəri əleyhissəlamın ən yaxın və səmimi dostlarından olan Osman ibn Səid Əmri yağ satmaq adı altında gizli fəaliyyət göstərirdi. Şiələr şəri vergilərini İmama göndərmək istəyəndə onu Osmana verir, o isə yağ qablarına qoyub onu İmama çatdırırdı.1
2) İmam Həsən Əskəri əleyhissəlamın hamamını qızdırmaq üçün odun daşıyan Davud ibn Əsvəd deyir: Bir gün İmam məni çağırıb mənə qalın, uzun və dairəvi bir çubuq verib buyurur ki, bu çubuğu apar ver Osman ibn Səidə. Mən çubuğu götürüb yola düşdüm. Yolda bir nəfər su daşıyanla rastlaşdım. Onun qatırı yolu kəsmişdi. O, məndən qatırı kənara çəkmək üçün kömək istədi. Mən İmamın verdiyi çubuğu qaldırıb qatıra çəkdim. Çubuq sındı, gözüm çubuğun içərsində olan məktublara sataşdı. Tez çubuğu qoltuğuma vurub geri qayıtdım. Su daşıyan isə məni söyə-söyə qaldı... İmamın evinə çatdıqda o Həzrətin xadimi qabağıma çıxıb dedi: “Ağa deyir ki, nə üçün çubuğu qatıra vurub sındırdın?” Dedim ki, bilmirdim çubuğun içərsində məktub var. İmam buyurdu: “Nəyə görə elə bir iş görürsən ki, sonradan üzr istəməli olasan? Bundan sonra bir də belə bir iş görmə. Əgər eşitsən ki, bir nəfər bizi söyür, yenə də işin olmasın, çıx yolunu get. Biz çox pis şəhərdə yaşayırıq. Sən ancaq öz işini gör. Bunu da bil ki, sənin bütün işlərin bizə çatdırılır.”2
Bu hadisədən məlum olur ki, İmam Həsən Əskəri (əleyhissəlam) gizli məktubları çubuğun arasına qoyub sirsaxlayan və etimadını doğrultmuş Osman ibn Səidə göndərir. Özü də bu işi vəzifəsi hamam qızdırmaq üçün odun daşıyan və heç kəsin gümanına gəlməyən bir şəxsə tapşırır. Ancaq onun ehtiyatsızlığı ucbatından az qala bu sirrin üstü açılacaqdı.