O`zbekiston respublikasi oliy va o`rta

Olinish  usullari.  Aromatik  halqaga  gidroksil  gruppa  kiritib  bir  atomli 

fenollar olish usullari ko’p. bu usullardan ko’pchiligi sanoatda qo’llaniladi.  

1. Sulfokislota tuzlariga ishqor qo’shib suyuqlantirish:  

 C

6

H

5

SO

3

Na+ NaOH      

qizdirish

       C

6

H

5

OH + Na

2

SO

3

  

2.  Galogenli  aromatik  birikmalar  ishqor  eritmasida  gidroliz  qilinganda 

fenollar hosil bo’ladi:   

                                         − Cl                                                  − OH 

                                                             H

2

O 

 

 

Xlorbenzoldagi xlor atomi kam qo’zg’aluvchan bo’lgani uchun gidroliz mis 

tuzlari ishtirokida o’yuvchi natriyning 8 foizli eritmasida avtoklavda olib boriladi. 

3. Gidroperoksidlarni parchalash. Ba’zi alkilbenzol gidroperoksidlari kislota 

ishtirokida  parchalanganda  fenol  hosil  bo’ladi.  Masalan,  kumol  gidroperoksidi 

parchalanganda fenol va atseton ajralib chiqadi: 

  

 

       

 

 

 

                            

---

 

7 

 

                           

CH

3                        

               O − OH 

                              |                                     | 

                    H

3

C−CH 

 

   H

3

C−C−CH

3                    

       OH 

                            |                                 |                              | 

 

       C

3

H

6                              

      [O]                               H+ 

                                                                                                     + CH

3

COCH

3

 

       AlCl

3  

                      katal 

 

4.  Birlamchi  aromatik  aminlarga  nitrit  kislota  ta’sir  ettirish.  Bunda  oraliq 

modda sifatida aromatik diazobirikma  hosil bo’ladi, so’ngra u fenolga aylanadi:  

                      _

NH

2      

                                  _ N

2

Cl                                 _ OH 

                                        HNO

2                                         

         H

2

O 

                                          HCl                                                                         +N

2

+HCl 

 

5.  Fenol  gomologlarini  ham  xuddi  yuqoridagi  usullar  yordamida  olish 

mumkin. Bulardan tashqari, fenol halqasiga alkil gruppa kiritish usullari ham bor.  

 

Benzolni  va  uning  gomologlarini  alkillashga  qaraganda  fenollarni  alkillash 

oson,  chunki  fenoldagi  gidroksil  gruppa  alkillashni  osonlashtiradi.  Bu  xil 

reaktsiyalarda katalizator sifatida rux xlorid, alkillovchi moddalar sifatida esa spirt 

ishlatish mumkin:  

                                                                                                

OH   

                                                                                                         | 

                       _OH

      

                                         _OH                            _C

2

H

5

 

                               

    

C

2

H

5

OH

                                  

        

                                    ZnCl

2

                                        +                         

                                                C

2

H

5

− 

 

Fenollar  efirlarini  kislota  ishtirokda  qizdirib  izomerlash  yo’li  bilan  ham 

alkilfenollar olish mumkin:  

              

R 

                | 

               O                                       OH                                      OH 

                |                                         |                                           |            

                                                                 _ R                                    

                     

      

            HCl                                                                   

                               

                                   

                        va 

                                                                                                                                                                                                    

                                                                                                       | 

                                                                                                       R 

---

 

8