O`zbekiston respublikasi oliy va o`rta

 

4. S

N

1 nukleofil monomolekulyar mexanizmida boradigan reaktsiyalar:   

  

                 

+  

                           N≡N                                                                Nu 

                            |                                +          _                         | 

                                                                         .. 

                                                                     + Nu 

                                       −N

2

 

 

                                 A                               A                                    A 

 

 

Diazoniy tuzlari yolg’iz aril-kation hosil qiluvchi aromatik substratlar bo’lib, 

bularda chiqib ketuvchi guruh vazifasini azot o’taydi.   

 

1-4  Reaktsiyalar  bir  yoki  bir  necha  oraliq  bosqichlardan  so’ng  almashinish 

mahsulotlarini beradi.  

 

Aromatik  galogenbirikmalarda  galogen  yon  zanjirda  yoki  benzol  halqasida 

joylashgan  bo’lsa,  ularning  reaktsiyaga  kirish  qobiliyati  bir-biridan  keskin  farq 

qiladi. Agar galogen benzol halqasida bevosita C

(SP

2

–X)

 turida bog’langan bo’lsa, u 

nukleofil  almashinish  reaktsiyasiga  juda  yomon  kirishadi.  Galogenarenlar  ishqor, 

natriy, tsianid, ammiak bilan oddiy sharoitda reaktsiyaga kirishmaydi.  

 

1.  Galogen  benzol  halqasida  joylashgan  bo’lsa,  uning  faol  emasligini 

shunday  tushuntirish  mumkin.  Galogen  atomi  kuchli  elektromanfiy  element 

bo’lganligi uchun I-induktsion ta’sirga ega va undan tashqari galogenning elektron 

 

---

 

15 

juftlari  benzol  halqasining  π-elektronlari  bilan  ta’sirlashishi  ya’ni  +M  ta’sir 

mavjud:                                                     ..                                       

                                                                :Cl:                                     

                                                                    

δ

+  

                                                                              

                                                       δ−                δ−                                                     

                                                                                          

                                                                                                      

                                                                    δ− 

    

Xullas,  xlorbenzol  molekulasida  (ρ,  π-tutashish)  konyugirlangan 

ta’sirlashish mavjud bo’lib, xlor kam harakatchang bo’ladi:  

    ..