O`zbekiston respublikasi oliy va o`rta

 

 

 

 

Alkilaril va diaril oddiy efirlar  

 

Alkilaril 

efirlari 

fenolyatlarga 

alkilgalogenidlar 

allil-benzil-, 

bropargilgalogenidlar ta’sirida olinadi: 

                      

           ONa

                                                                            

OR 

            |                                                        | 

                                                                                          

                         + R − X                  

       

                    + NaX 

                                                                                            

                                                                                              

R=CH

3

−, C

2

H

5

−, C

6

H

5

CH

2

−, CH

2

=CH

2

−CH

2

−CH

2

−C≡CH v.h. 

               X=Br, Cl, J. 

 

Reaktsiya  fenol, kaliy  karbonat  va    kaliy  iodid  bilan  yoki  benzolda  tegishli 

alkil-galogenid ta’sirida olib boriladi.  

 

Fenollarni alkllashda fazalar arokatalizdan ham foydalanish mumkin[2].  

---

 

64 

 

Bunda  ikki  fazali  sistemadan  foydalaniladi:  suv-metilen  xlorid:  fenolga 

to`rtlamchi  alkil-ammoniy  gidroksidi  yoki  kraun  efirlarning  katalitik  miqdori 

ishtirokida  alkilgalogenid  qo’shib  uzluksiz  aralashtiriladi.  Jarayon  quyidagicha 

boradi:  fenol  va  to’rtlamchi  ammoniy  gidroksid  to`rtlamchi  fenoksid  ammoniy 

bilan muvozanatda bo’ladi va uzluksiz organik fazaga ekstraktsiyalanib turadi va 

alkillanish boradi.  

 

To’rtlamchi  ammoniy  galogenid  muvozanatga  o’tadi  suvli  fazda  ammoniy 

gidroksidi bilan.  

 

Bu  sintez  usulining  afzalligi  organik  fazada  fenolyat  anion  kam 

sol`vatlangan, alkillash reaktsiyasi tezlashadi va sterik effektlar ta’siri sezilmaydi 

va asosan O-alkillash boradi. Suvli faza asosli muhitga ega va alkillovchi agentlar 

−  galloid alkillar va sul`fatlar gidrolizdan himoyalanadi. Kraun efir yoki ammoniy 

nastixiometrik miqdorda olinadi: 

                            

+

                                            

+

 

R

2

N − OH  + ArOH              R

2

N¯OAr + H

2

O suv faza 

                                                                                                                  chegara  

                                                                                                                    (spirt) 

                              

+                                                             + 

_ 

 R

4

NX¯ + ArOR                R

4

NOAr + RX organik faza 

 

 

Alkilaril  efirlari  brombenzol  va  kaliy  uchlamchi  butoksiddan  ham  olinishi 

mumkin:                  

                                                                                          CH

3

 

                                                                                           | 

 

            _Br                                                         _OC−CH

3

 

                               + (CH

3

)

3

C−OK                                   | 

                                                                                          CH

3   

 + kBr 

 

 

Ammo  bu  reaktsiya  sintetik  nuqta’i  nazardan  ahamiyatli  emas.  Reaktsiya 

faollashgan yadroda ya’ni o- va nS holatda nitroguruh bo’lganda tezlashadi:  

 

 

 _X                                                           _OR 

                               + RONa                                   | 

                                                                                                  

   

 + NaX  

O

2

N                                                         O

2

N    

 

 

Galogenni almashinish tezligi quyidagi qatorda kamayadi: F > Cl > Br > J.  

---

 

65 

 

 Reaktsiya  faollashmagan  yadroda  borganda  mis  (I)-iodid  yordamida 

katalizlanadi: 

                        Br                                                                    OCH

3

 

                                          CH

3

ONa, CuJ                         

  X −                                       kompidin            X−                                

   

   

                                                             

 

X = R, RO, RO

2

C 

 

Alkiaril  efirlar  ArMgX  ga  perbenzoy  kislota  efirlari  yoki  dialkilperoksidlar 

ta’sir etib ham olish mumkin:  

 

 

 

 

 

1. C

6

H

5

CO

2

OC(CH

3

)

2

 

                         _MgBr              

yoki

 (CH

3

)

3

CO

2

OC(CH

3

)

2           

               _OC(CH

3

)

3

 

 

 

 

 

 

2. H

2

O 

 

 

 

Bu usul ko’pincha uchlamchi butilaril efirlari olshda qo’llaniladi.