O`zbekiston respublikasi oliy va o`rta

Pestitsid sifatida qo‘llaniladigan diaril efirlar 

                                                                                                                        1-jadval 

Preparat 

nomi 

R

1 

R

2

 

R

3

 

R

4

 

Suyuqlanish 

harorati 

°

C 

LD50 

Mg/kg 

Nitrofen 

CL 

H 

CL 

H 

70-71 

2.63x10

3 

Dioreniks 

CL 

H 

CL 

OCH

3

 

113-114 

1x10

4 

Difenoks 

CL 

H 

CL 

COOCH

3

 

84-85 

6.4 x10

3

 

---

 

72 

Kayaxon 

CH

3 

CH

3

S 

H 

H 

45 

4 x10

3

 

Preferan 

CF

3 

H 

NO

2 

H 

92 

9 x10

3

 

Blazer 

CF

3

 

H 

CL 

COONa 

250 

5 x10

3

 

                          

                       

R

2 

                R

3 

                                         R

4

 

                      \                ∕                              \               ∕       

                    

            R

1 

−                        −− O −−−−−−                        − NO

2

   

 

                      ∕               \                              ∕                \ 

Reaktsiya  faollashgan  galogen  tutgan  aromatik  galogenli  birikmalar  bilan 

yaxshi  boradi.  Bunda  reksiyani  organik  erituvchilar  ishtirokida  olib  boriladi. 

Erituvchi  sifatida  spirt,  DMSO  DMFA  etilenglikol,  atsetonitril  qo‘llash  mumkin. 

Suvli 

eritmada 

reaksiya 

sust 

boradi. 

Reaksiyaning 

optimal 

harorati 

galogenitrofendagi  galogenning  faolligiga    bog‘liq.  Odatda,  reaksiya  150

0

C 

atrofida  olib  boriladi.  Asos  sifatida  organik  va  anorganik  birikmalardan 

foydalanish  mumkin.  Dastlabki  ishlarda  asos  sifatida  ko‘pincha  natriy  gidroksidi 

va kaliy gidroksidi qo‘llanilgan edi. 

Fenolyat  olinib  suvni  haydash  orqali  reaktsion  sistemadan  chiqariladi.  Bu 

esa  galogenlarni  gidroliz  reaktsiyasini  bermasligini  ta’minlaydi  diarilefirlarining 

nitro-hosilalarining  kimyoviy  xossasiga  kelsak  ulardagi  nitroguruh  oson 

qaytariladi. Eritmada fotokimyoviy reaksiyasi beradi. Bunga efir bog‘ining uzilishi 

bilan  birgalashgan  bo‘lsa  oson  gidrolizlanadi.  Aril  efirlari  asosida  olingan 

pestitsidlarning afzalligi, ularning hayvonlar va baliqlar uchun kam zaharlanishidir. 

Keyingi  yillarda  pestitsid  preparat  sifatida  juda  ko‘plab  ularning    diaril 

efirlari hosilalari tavsiya qilinmoqda [31-35]. 

Masalan, kartoshkani soyalashda o‘smasligi uchun metal (naftil-1-metil) efir 

tavsiya  qilinadi. Bu  guruh  pestitsidlardan  eksperimental  preparat  sifatida  trebonni 

ko‘rsatish  mumkin.  Insektotsid  xossasi  bilan  preparatlarga  juda  yaqin  turadi  va 

issiqqonli hayvonlar va baliqlar uchun esa juda kam zaharchan sanaladi. 

---

 

73 

Ana  shunday  kam  zaharchan  in’ekto  fungitsidlarni  sintez  qilish  maqsadida 

biz 2.4-dinitroftor benzolni α-va-β-naftol bilan reaksiyasini o‘rgandik. 

Reaksiya quyidagi sxema bo‘yicha amalga oshirildi.  

                                                                                       

NO

2

 

                                                                                                       | 

                                           

 

OH  

             |                                                                          O

2

N _ 

 

 

 

 

 

                                                              

 

 

 

                                  + F      −                  − NO

2 

      KOH 

                                                                                   _KF 

 

 

 

 

 

                                                                                                       ∕ 

                                                                                                   O 

                                                                                                    |    

                                                                                                         − NO

2

   

 

                                                                                          

                                                                                                    | 

                                                                                                   NO

2

 

Reaktsiyada erituvchi sifatida DMFA olindi. Reaktsiya xona haroratida 0,5-3 

soat  mobaynida  olib  borildi.  Ajratib  olingan  arilnaftil  efirlar  spirtdan  qayta 

kristallandi  va  uni  suyuqlanish harorati  aniqlandi.  λ-naftoldan ilingan 2,4–dinitrol 

efirning suyuqlanish harorati 950

°

C. 

Olingan  birikmalar  YUQX, 

IK-spektorli  sistemalari  o‘rganildi  va 

tuzilishi 

isbotlandi. 

Pestitsidlik 

faolligini 

aniqlash 

uchun 

sinov 

o‘tkazilmoqda. 

 

 

 

 

 

 

---

 

74