Reis Química

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O principal componente químico da farinha é o amido, que é um:

a) lipídio.

c) peptídio. 

e) polissacarídeo.

b) poliéter.

d) poliéster.

3 (Vunesp-SP) O gliceraldeído, que é o menor dos açúcares considerados aldoses, apresenta isomeria óptica. O seu nome químico é 2,3-di-hidroxipropanal.

a) Usando sua fórmula molecular, escreva a equação química que representa a reação de combustão do gliceraldeído.

b) Desenhe a sua fórmula estrutural e assinale com uma seta o carbono que justifica a existência de isomeria óptica.

4 (Unifor-CE) As fibras musculares estriadas armazenam um carboidrato a partir do qual se obtém energia para a contração. Essa substância de reserva se encontra na forma de:

a) amido.

b) glicose.

c) maltose.

d) sacarose.

X e) glicogênio.

5 (Unifor-CE) O amido, o glicogênio e a celulose têm fórmula molecular [C₆H₁₀O₅]_n . A diferença entre esses compostos está na maneira como os monômeros se ligam e no valor de n. Todos são polímeros naturais, cujo monômero é:

a) o etilenoglicol.

c) a sacarose.

e) a frutose.

b) o glicerol. 

d) a glicose.

6 No site do PEA (Projeto Esperança Animal): , encontramos o seguinte texto:

“De acordo com o Dr. Albert Sabin, pesquisas em animais prejudicaram o desenvolvimento da vacina contra a pólio. A primeira vacina contra pólio e contra raiva funcionou bem em animais, mas matou as pessoas que receberam a aplicação. Albert Sabin reconhece que o fato de haver realizado pesquisas em macacos Rhesus atrasou em mais de dez anos a descoberta da vacina para a pólio. [...] Já existem inúmeros métodos substitutivos eficientes e eficazes que podem e já estão sendo usados nessa área. [...] Sem falar que culturas de tecidos, provenientes de biópsia, cordões umbilicais ou placentas descartadas, dispensam o uso de animais. Vacinas também podem ser fabricadas a partir da cultura de células do próprio homem”.

Leia o boxe das páginas 244 e 245, faça uma pesquisa na internet e escreva um texto argumentando contra ou a favor a pratica do ser humano de utilizar animais em testes diversos, discutindo a ética e a va lidade desses testes.

246

Capítulo 10
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2 Proteínas e α-aminoácidos

As proteínas desempenham um papel estrutural, ou seja, são responsáveis pelo desenvolvimento da estrutura do organismo e são formadas pela união de α-aminoácidos. As fontes de proteínas na alimen ta ção são carnes, pei xes, ovos, laticínios (leite, queijo, iogurte) e legu minosas, como feijão, lentilha e soja.

Devido a sua estrutura única, as proteínas podem se combinar tanto com ácidos como com bases, mantendo assim o equilíbrio ácido-básico do sangue e dos tecidos.

Como fonte de energia, asseme lham-se aos carboidratos, pois fornecem 5,2 kcal/g, porém a um custo maior para o organismo, pois seu metabolismo (queima) demanda maior quantidade de energia.

Os α-aminoácidos (α indica que o grupo amina se encontra no carbono 2, contando a partir do grupo carboxila) são os monômeros que dão origem às proteínas, polímeros naturais.

Aminoácidos são compostos orgânicos de função mista: amina e ácido carboxílico.

O nome oficial (IUPAC) de um aminoácido segue o esquema:

Madlen/Shutterstock/Glow Images

Leguminosas são ótimas fontes de proteína e devem fazer parte das principais refeições. As proteínas são hi drolisa das no estômago pelo ácido clorídrico, e os amino ácidos obtidos são utili zados pelo organismo para construir tecidos e músculos. 

ácido (opcional) + localização do grupo amina + amino + nome do ácido

Observe os exemplos a seguir.

• Glicina 

(ácido) α-aminoetanoico

• Alanina 

(ácido) α-aminopropanoico

• Valina

(ácido) α-amino-3-metilbutanoico

Como o átomo de carbono 1 é sempre o que possui o grupo carboxila, é comum designar os demais átomos de carbono, 2, 3, 4, 5, 6, etc., por letras do alfabeto gre go, respectivamente, alfa, α; beta, ; gama, ; delta, ; épsilon, ; etc.

Assim, o α -aminoácido valina, por exem plo, pode ria ser chamado de α -amino-  -metilbutanoico.

Carboidratos e proteínas 247
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Cotidiano do

Químico

Origem da vida

Em 1951, o químico americano Stanley Lloyd Miller (1930-2007), sob a orientação de seu professor Harold Clayton Urey (1893-1981), planejou um experimento que simulava as condições numa Terra primitiva para se verificar a possibilidade da forma ção de compostos orgânicos.

A aparelhagem utilizada consistia de um balão A com água que simulava o oceano e, por aquecimento, produzia vapor de água que era conduzido através de um tubo de vidro para um outro balão B, que simulava a atmosfera primitiva. Para compor essa atmosfera, foi retirado todo o ar do sistema e, em seguida, introduzida uma mistura de gás hidrogênio, H₂(g), gás nitrogênio, N₂ (g), gás amônia, NH₃ (g), gás sulfeto de hidrogênio, H₂ S(g), e vapor de água, H₂O(v). 

No balão B foram instalados dois eletrodos de tungstênio, para a produção de uma des carga elétrica contínua que simularia as tempestades elétricas, os raios e os trovões, que se acredita terem ocorrido intensamente no início dos tempos. As descargas elétricas e a presença de vapor de água proveniente do balão A provocavam “chuvas” no balão B, e reações entre os gases presentes na atmosfera, que formam novos compostos.

Para recolher as águas das “chuvas” e os compostos formados, o balão B era ligado a um condensador que resfriava a mistura e que, por sua vez, estava ligado a um tubo em U conectado ao balão A. Assim, os compostos mais complexos formados na atmosfera (balão B) iam se acumulando nos mares (balão A), onde poderiam reagir.

O experimento foi iniciado com a produção de uma descarga elétrica contínua que durou aproxima damente sete dias. Após esse tempo, Miller observou que um mate rial de coloração laranja-avermelhada começou a se acumular no interior da aparelhagem. A análise mostrou que esse material era uma mistura de com postos orgânicos como ácidos graxos, açúcares e nove aminoácidos, sendo quatro do tipo α-amino ácido (formadores de proteínas). Cerca de 10% a 15% do carbono havia sido conver tido em compostos orgânicos, e 2% do carbono estava na forma de aminoácidos.

O experimento de Miller, cujos resultados experimentais foram publicados em 1953, demonstrou a facili dade com que substâncias orgânicas, inclusive os aminoácidos (constituintes fundamentais de proteínas e enzimas), podem ser formadas por processos totalmente abióticos (desprovidos de vida).

Esse fato levou alguns cientistas a propor uma teoria segundo a qual as proteínas dos primeiros seres vivos teriam sido constituídas apenas por esses doze α-aminoácidos. Os outros oito α-aminoácidos restantes teriam surgido ao longo do tempo ou por reações de síntese que envolvem um ou mais desses doze α-aminoácidos e outros compostos pré-bióticos, ou então por reações metabólicas; nesse caso, seriam um produto da evolução dos seres vivos.

Roger Ressmeyer/Corbis/Latinstock

Dr. Stanley Miller e o equipamento que utilizou para realizar o experimento.

248

Capítulo 10
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Curiosidade

Aditivos não intencionais

Os aditivos não intencionais são aqueles incorporados involuntariamente ao alimento durante a produção, o processamento, a embalagem ou a estocagem. Esses “aditivos” podem ser divididos em nove grupos principais:

• Antibióticos e outros agentes usados para prevenção e controle de doenças: encontrados como resíduos em leites, carnes bovinas, carnes suínas, frangos, peixes.

Scott Barrow/LuckyPix/Corbis/Latinstock

Animais criados para abate em regime de confinamento estão sujeitos a uma série de doenças que precisam ser prevenidas com a administração de diversas drogas.

• Hormônios (substâncias promotoras de crescimento): encontrados como resíduos em leites e carnes bovinas.

• Organismos parasitas: encontrados como resíduos em miúdos, principalmente de origem bovina e suína, mas também em carnes de aves e peixes.

• Resíduos de pesticidas (inseticidas, fungicidas, herbicidas, etc.): encontrados como resíduos tanto em produtos de origem vegetal (verduras, legumes e frutas) como em produtos de origem animal (carnes, ovos, peixes) devido à contaminação da ração consumida pelo animal.

• Resíduos de animais (por exemplo, pelos de ratos, insetos e partes de insetos) encontrados principalmente em cereais que foram processados, como farinhas de trigo, de arroz, de centeio, amido, etc.

Jonas Oliveira/Folha Imagem

Como o uso de venenos em locais onde se armazenam alimentos não é adequado pelo risco de contaminar os produtos, é difícil obter um controle total sobre insetos e roedores.

• Metais tóxicos e compostos metálicos: resíduos provenientes do material de pulverização (fungicidas aplicados em sementes ou fumegantes aplicados nos grãos após a colheita), de equipamentos metálicos ou provenientes do material da embalagem.

• Produtos químicos de fontes externas (inclusive vapores e solventes): por exemplo, resíduos de lubrificantes provenientes de máquinas e esteiras de uso industrial.

• Substâncias provenientes dos materiais de embalagem: recipientes de papel e de lata são potenciais fontes de contaminação de alimentos, pois podem transferir substâncias.

• Compostos radioativos: provenientes, por exemplo, de culturas tratadas com fertilizantes fosfatados, naturalmente ricos em urânio-238, e, consequentemente, de seus produtos de decaimento. Em certa etapa ocorre a formação de radônio-222, um gás inerte e bastante denso que vai se acumulando numa camada baixa da atmosfera, envolvendo o cultivo. Alguns produtos do decaimento do radônio-222, como o polônio-218 e o chumbo-214, penetram nas folhas do cultivo e se estabelecem em seu interior e, em pouco tempo, decaem produzindo chumbo-210, cuja meia-vida é de 21 anos. Desse modo, a concentração de chumbo-210 é crescente.

A legislação em vigor reconhece a existência dos aditivos não intencionais e estabelece quantidades máximas aceitáveis de cada um deles (o que varia com o tipo de alimento), prevendo punições para o fabricante que ultrapassar os limites.

Carboidratos e proteínas 249
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Formação de proteínas

O nome proteína vem do grego proteíos (primei ro) devido à importância fundamental que esses com postos têm para a vida.

Os α -aminoácidos que formam proteínas são subdivididos, de acordo com as suas características químicas, em sete categorias:

• Alifáticos não polares: glicina, alanina, leucina, valina e isoleucina.

• Aromáticos não polares: fenilalanina e triptofano.

• Hidroxílicos: serina, treonina e tirosina.

• Função ácida: ácido aspártico e ácido glutâmico.

• Função básica: lisina, arginina e histidina.

• Sulfurosos: metionina, cisteína e cistina.

• Iminoácidos: prolina e hidroxiprolina.

Como cada alimento fornece uma proteína dife rente, formada por alguns α -aminoácidos em detrimento de outros, o ideal é ter uma alimentação o mais variada possível para suprir todas as necessidades do organismo.

As proteínas são compostos formados pela reação de polimerização (por condensação) de um número muito grande de α-aminoácidos.

A maioria das proteínas apresenta entre 100 e 10 000 unidades de α -aminoácidos – são macro mo lé culas (poliamidas) – e massas molares que variam entre 10 000 g/mol até mais de 1 000 000 g/mol.

As proteínas são os constituintes básicos dos músculos, do sangue, dos tecidos, da pele, dos hor mônios, dos nervos, dos tendões, dos anticorpos e das enzimas que catalisam as reações que mantêm nosso organismo em funcionamento.

A hidrólise das mais diversas proteínas nos fornece um conjunto de apenas 20 α-aminoácidos diferentes, mas as combinações possíveis entre eles para formar proteínas são praticamente infinitas.

Alguns desses α-aminoácidos são sintetizados pelo organismo humano; outros, apesar de serem vitais ao nosso desenvolvimento, não são sinteti zados e de vem necessariamente ser obtidos por meio da ali men tação.

Os α-aminoácidos que não são sinteti zados pelo organismo são ditos essenciais.

Os 20 α -aminoácidos são: glicina, alanina, valina (essencial), leucina (essencial), isoleucina (essencial), fenilalanina (essencial), triptofano (essencial), serina, treonina (essencial), tirosina, ácido aspartíco, ácido glutâmico, lisina (essencial), arginina, histidina (essencial), metionina (essencial), cisteína, cistina, prolina e hidroxiprolina.

Além desses 20 α-aminoácidos, há outros três com postos derivados que aparecem constante mente na constituição das proteínas: a asparagina (derivada do ácido aspártico), a glutamina (deri vada do ácido glutâmico) e a hidroxi lisina (derivada da lisina).

Ligação peptídica

É a ligação que se estabelece quando ocorre reação entre dois aminoácidos: o grupo amina de um aminoácido se liga com o grupo carboxílico do outro aminoácido.

Considere, por exemplo, dois α-aminoácidos ge né ricos em que R e R’ são substituintes quaisquer.

Observe que essa reação é reversível, isto é, em meio ácido a ligação peptícia (amídica) sofre hidrólise originando novamente os aminoácidos.

250

Capítulo 10
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Curiosidade

A cor da pele

Tudo o que existe no Universo interage de alguma maneira, direta ou indiretamente. Toda forma de vida tem basicamente a mesma essência: átomos que se combinam para formar moléculas, moléculas que reagem para formar os mais diversos compostos, íons que transmitem impulsos elétricos, reações de síntese e de análise que ocorrem constantemente, que formam e decompõem seres num ciclo interminável.

Por incrível que pareça, o número de áto mos que constitui o Universo é praticamente constante (embora de uma grandeza inimaginável) e esses átomos, que estão aqui desde o início dos tempos, são trocados a todo momento entre os seres vivos e entre estes e o meio ambiente através da respiração e da alimentação.

Já que somos fundamentalmente combinações diferentes de uma mesma matéria, o que faz algumas pessoas pensarem que são melhores ou piores do que outras, com base em coisas tão superficiais como a cor da pele, por exemplo?

Cientificamente sabe-se que a cor da pele depende da quantidade de melanina que o organismo produz.

A melanina é um pigmento biológico. Quimicamente é um polímero de massa e complexidades variáveis, sintetizado nos melanócitos (células situadas na camada basal da pele, entre a epiderme e a derme) pela oxidação progressiva do aminoácido tirosina.

A ilustração está fora de escala. Cores fantasia.

Quanto maior a quantidade de melanina produzida, mais escuro será o tom de pele e vice-versa. melanócito

Luis Moura/Arquivo da editora 

Agora, pensando bem, faz algum sentido julgar o valor de uma pessoa pela quantidade de melanina que sua pele produz? O que leva ao preconceito? Qual o mecanismo que induz o ser humano a valorizar melanócitos e a desprezar neurônios?

O que é mais importante numa pessoa? Seu caráter ou a cor da sua pele? O respeito que ela tem pelos seus semelhantes ou a religião que ela segue? A força de vontade, o bom humor ou a sua condição social? A solidariedade que ela demonstra ou a sua orientação sexual? O que leva ao preconceito?

Quando vamos aprender que as diferenças físicas e culturais são na verdade a maior riqueza que possuímos? São justamente aquilo que nos torna únicos apesar de tão iguais. Quando vamos perceber que a única maneira de sermos aceitos incondicionalmente é aceitando e respeitando as demais pessoas, erradicando de vez toda espécie de preconceito?

Helder Almeida/Shutterstock/ Glow Images

H monômero da melanina

Carboidratos e proteínas 251
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RETOMANDO A NOTÍCIA

A reportagem da página 238 trata do trabalho de uma fotógrafa que capta em suas lentes a grande diversidade de cores de pele do ser humano. Você sabe quais são os fatores que determinam a cor da pele de uma pessoa? O que você pensa da discriminação de pessoas com base na cor da pele?

Na página anterior vimos que é a melanina, uma proteína, que determina a cor da pele do ser humano. Portanto, não são valores relacionados a caráter, inteligência, honestidade ou dignidade que determinam o tom de pele de uma pessoa, mas a melanina, cuja função é protegê-la das radiações solares.

E por que a espécie humana apresenta uma gama tão complexa de tons de pele?

Primeiramente temos de considerar os fatores genéticos. São eles que determinam a quantidade de melanina que cada pessoa é capaz de produzir, e esses fatores estão ligados à história evolutiva do ser humano.

Uma população que evoluiu em um ambiente com muita insolação e de vegetação rasteira tem características genéticas que lhe permitem produzir uma grande quantidade de melanina, do que resulta a pele mais escura. Se um indivíduo com baixa produção de melanina nascesse nesse mesmo ambiente, teria menos chances de sobreviver.

Por outro lado, uma população que evoluiu em ambientes predominantemente frios, com invernos longos e verões curtos, e baixa incidência de luz solar caracteriza-se pela baixa produção de melanina, do que resulta uma pele mais clara. Essas pessoas precisavam se proteger mais do frio e menos do sol.

O deslocamento do ser humano pelo mundo através dos tempos provocou a miscigenação, e dela surgiu a imensa paleta de cores de pele característica da nossa espécie. Mas algo que deveria ser motivo de orgulho, por caracterizar riqueza e variedade, tornou-se ao longo da história motivo de preconceito e vergonha.

Basta ver as recentes manifestações racistas pelo mundo. Infelizmente não é diferente no Brasil, um país formado pela miscigenação, com negros, indígenas, asiáticos, europeus.

O que leva alguém a desprezar e odiar outra pessoa apenas pelo fato de ela ter a cor da pele diferente, se por baixo dessa pele somos todos absolutamente iguais?

Sonhos, desejos, medo, alegria, raiva, dor, tristeza, esperança, amor… todos sentimos as mesmas coisas independentemente do tom da pele que nos veste.

Então, por que em pleno século XXI ainda existem pessoas que se julgam “superiores” por serem brancas? Por que se acham no direito de gritar “macaco” para um jogador de futebol do time adversário?

Por que a dificuldade de enxergar no negro que está ao lado a sabedoria de Nelson Mandela, a visão de mundo de Martin Luther King, o talento poético de Milton Nascimento, a coragem de Rosa Parks, a genialidade de William Arthur Lewis?

O racismo é nocivo, ele corrói o bom senso, propaga o ódio e a dor. Uma sociedade que não sabe conviver com as diferenças acaba se deteriorando, entra em colapso.

Martin Luther King disse uma vez: "O que me preocupa não é o grito dos violentos, mas o silêncio dos bons". Não podemos ser coniventes com a injustiça. O Brasil foi o último país do mundo a abolir a escravidão. É urgente trabalharmos juntos para abolir também a discriminação racial.

FreeBirdPhotos/Shutterstock

A espécie humana apresenta uma grande variedade de cores de pele.

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Capítulo 10
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Exercício resolvido

2 (Unicamp-SP) O farelo de soja, que apresenta alto teor de proteínas, é um subproduto da fabricação do óleo de soja. Recentemente, compradores internacionais observaram a adulteração de um carregamento de farelo de soja brasileiro, ao qual foram adicionadas ureia, (NH₂)₂ CO, e pedra moída. Sabe-se que o teor de proteína no farelo é avaliado pelo conteúdo de nitrogênio. Baseando-se nas informações acima, explique por que os falsificadores usaram, conjuntamente, pedra moída e ureia na adulteração do farelo de soja.

Resolução 

A ureia (fórmula abaixo) foi utilizada porque é uma diamida, contém nitrogênio, faz as mesmas reações que as proteínas e é matéria-prima barata.

As pedras moídas foram adicionadas para aumentar o peso, porque a ureia tem massa molar muito baixa, 60 g/mol, em relação às proteínas, que são polímeros de massa molar elevada.

Exercícios

7 (FEI-SP) Entre as inúmeras proteínas que constituem o corpo humano, destaca-se a albumina, ou soroalbumina, por se localizar no soro sanguíneo que, assim como as demais, é originada pela _____ entre as moléculas de _____. As lacunas do texto são corretamente preenchidas,

respectivamente, por:

X a) ligação peptídica/aminoácidos.

b) reação de esterificação/aminas.

c) ponte de hidrogênio/aminoácidos.

d) reação de saponificação/ácidos fortes.

e) reações de desidratação/glicerol.

8 (Cesgranrio-RJ) Dados os seguintes aminoácidos:

Escreva a fórmula estrutural de um fragmento de proteína GLI-ALA-GLI.

9 (Unicap-PE) Alguns produtos usados na limpeza de lentes de contato funcionam transformando em aminoácidos as proteínas depositadas sobre a superfície da lente. Esta é uma reação de:

a) esterificação.

b) desidratação.

c) saponificação.

d) condensação

e) hidrólise.

10 (Ufla-MG) Algumas plantas capturam metais tóxicos presentes nos solos e os transportam até suas partes aéreas, via complexação desses metais com os aminoácidos presentes no xilema das plantas.

Qual das substâncias a seguir deve apresentar comportamento semelhante ao dos aminoácidos do xilema e que pode ser útil na remoção de metais tóxicos contaminantes de solos?

a) OH

b) CONH₂ 

c)

d)

11 (UFRGS-RS) As proteínas alimentares ingeridas pelos animais não são absorvidas como tais. Eles as degradam por meio de enzimas, rearranjam-nas e assim produzem suas próprias proteínas. Os animais ingerem alimentos proteicos para suprir seu organismo de:

a) glicerídios.

b) açúcares.

c) aminoácidos.

d) glicogênio.

e) ácidos carboxílicos.

Carboidratos e proteínas 253
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De onde vem... para onde vai?

Curtume

Curtir significa submeter as peles de animais (bovinos, equinos, ovinos, caprinos, além de crocodilos, cobras, lontras, focas, raposas, visons, chinchilas, esquilos, etc.) a tratamentos tais que as tornem resistentes à água e ao apodrecimento.

Inúmeros animais são abatidos com o único intuito de extrair o couro, observe:

• para fazer um par de sapatos de couro de crocodilo, são abatidos 10 animais;

• para uma carteira, 4 crocodilos;

• para fazer uma bolsa, 18 crocodilos. Para fazer um casaco de pele são abatidos:

• 8 focas, ou 24 rapo sas marrons, ou 30 lontras, ou 42 raposas-vermelhas, ou 65 visons, ou 100 chinchilas, ou 400 esquilos.

Existem três tipos de curtimento: vegetal, mineral e a óleo (acamurçamento). Para algumas peles usa-se um processo misto, ou seja, uma combinação de dois desses três processos.

O quadro a seguir fornece mais detalhes.