Reis Química

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Acesso em: 6 nov. 2015.

Você acabou de ler uma matéria sobre o trabalho de uma fotógrafa que capta em suas lentes a grande diversidade de cores de pele do ser humano. Você sabe quais são os fatores que determinam a cor da pele de uma pessoa? O que você pensa da discriminação de pessoas com base na cor da pele?

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1 A função dos carboidratos

Os carboidratos, também chamados de hidratos de carbono ou glucídios, são a fonte de energia mais facilmente aproveitável pelo organismo. Fornecem 4,02 kcal/g (independentemente da fonte).

Os carboidratos são usados pelos organismos vivos essencialmente na produção de energia.

Dietas com restrição de carboidratos, geralmente feitas "para emagrecer", são prejudiciais, porque forçam a queima de gordura para obtenção de energia. Como os carboidratos são necessários para a queima da gordura, na sua ausência essa queima (oxidação) é incompleta e produz toxinas que podem levar à acidose (diminuição do pH do sangue), ao desequilíbrio de sódio e à desidratação.

As fontes de carboidrato na alimentação são as massas, os pães e os alimentos ricos em amido (arroz, milho, batata) e em açúcar (frutas, principalmente as frutas secas e doces).

Quimicamente define-se:

Os carboidratos ou hidratos de carbono são compostos de função mista, poliálcool-aldeído ou poliálcool-cetona, ou qualquer outro que, ao sofrer hidrólise, se transforme num composto desse tipo.

O nome hidrato de carbono foi devido ao fato de que praticamente todos os compostos dessa classe inicialmente estudados obedeciam à seguinte fórmula geral: C_x(H₂O)_y.

As plantas fabricam os hidratos de carbono por meio da reação de fotossíntese, na qual, utilizando a clorofila para reter a energia luminosa, combinam água e gás carbônico para produzir glicose, C₆H₁₂O₆. 

A reação de fotossíntese acima é simplificada. Na realidade, a reação entre o gás carbônico e a água não ocorre diretamente, mas desenvolve- -se por meio de uma série de reações, com a participação de várias enzimas (catalisadores).

O processo de fotossíntese pode ser dividido em duas fases: uma que se processa em presença de luz, a etapa de claro, e outra que independe de luz, a etapa de escuro.

Moléculas de glicose (um hidrato de carbono) são então combinadas para formar dois polímeros de condensação naturais importantíssimos: a celulose, que constitui a parede celular, um reforço externo das células vegetais, e o amido, que é armazenado em diferentes órgãos vegetais.

Ao ser ingerido pelos animais, o amido e, em certos casos, a celulose são decompostos novamente em unidades de glicose que são então recombinadas pelo fígado na forma de glicogênio ou “amido animal”, (C₆H₁₀O₅)_n.

Quando há necessidade, ou seja, o organismo precisa de energia, o glicogênio é decomposto em glicose, que é transportada pelo sangue até os tecidos para ser oxidada, voltando à forma original de água, gás carbônico e energia.

Triff/Shutterstock

No processo de fotossíntese, gás carbônico e água são utilizados na produção de glicose com liberação de oxigênio.

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bitt24/Shutterstock/Glow Images

É importante frisar que o organismo humano não consegue transformar a celulose, pois não tem a enzima celulase, necessária para isso. Somente o amido é metabolizado (oxidado ou “queimado”). A ingestão de celulose, porém, na forma de saladas de folhas verdes, é importante para o organismo porque as fibras estimulam a secreção de saliva e suco gástrico e normalizam o tempo de trânsito intestinal dos alimentos.

A ingestão diária de saladas é muito importante para o funcionamento adequado do organismo.

Saúde e sociedade

Índice glicêmico

É fato que o consumo exagerado de carboidratos refinados (arroz branco, pão branco) é nocivo porque eles são quebrados rapidamente no intestino e se transformam em glicose (açúcar).

A elevação do açúcar no sangue estimula a produção de insulina pelo pâncreas. O excesso de insulina abaixa rapidamente o nível de glicose na circulação sanguínea, provocando sensação de fraqueza e muita fome.

A fome pode levar ao consumo de mais carboidratos, o que eleva o açúcar no sangue e estimula a produção de mais insulina, estabelecendo um ciclo vicioso que culmina na compulsão alimentar, na obesidade e em suas consequências, como os problemas cardiovasculares.

FOME

Aumento na produção de insulina

Compulsão alimentar

Obesidade

Consumo de carboidratos refinados

Aumento de açúcar no sangue

Para romper esse ciclo, o ideal é privilegiar o consumo de alimentos com carboidratos de baixo índice glicêmico, um indicador da velocidade com que o carboidrato ingerido eleva a taxa de açúcar no sangue.

• Alimentos com alto índice glicêmico elevam rapidamente a taxa de açúcar no sangue.

• Alimentos com baixo índice glicêmico elevam lentamente a taxa de açúcar no sangue.

A tabela de índice glicêmico (IG) a seguir fornece alguns exemplos. Os valores são adimensionais e foram estabelecidos tomando-se a glicose como base (para IG da glicose = 100).

Índice glicêmico dos alimentos IG baixo IG médio IG alto Soja: 18 Laranja: 44 Croissant: 67

Amendoim: 15 Macarrão: 45

Sorvete cremoso: 61

Iogurte: 31 Cenoura: 49 Beterraba: 64 Pera: 37 Banana: 54 Nhoque: 67

Feijão-preto: 30 Arroz branco: 58

Purê de batata: 70

Maçã: 38 Pipoca: 55 Pão branco: 71

Fonte: GALLOP, Rick. A dieta do índice glicêmico. São Paulo: Sextante/GMT, 2004.

De modo geral, carboidratos refinados têm índice glicêmico bem mais alto que os carboidratos integrais. Além disso, no processo de refinamento dos carboidratos grande parte das fibras alimentares é perdida.

O branqueamento da farinha de trigo e do amido é feito com substâncias como o cloro, o cloreto de nitrosila ou o permanganato de potássio, que destroem as vitaminas e os sais minerais e originam um alimento esteticamente bonito, mas pobre em nutrientes.

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Capítulo 10
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Oses

As oses são as unidades básicas de carboidratos e, portanto, não sofrem hidrólise. Possuem apenas uma estrutura poliálcool-aldeído ou poliálcool-cetona e são classificadas como monossacarídeos.

Os monossacarídeos podem ser denominados cetoses (se apresentarem o grupo cetona) ou aldoses (se apresentarem o grupo aldeído).

A nomenclatura de uma ose obedece às seguintes regras:

• o nome começa pelo prefixo aldo, caso se trate de uma aldose; ou por ceto, no caso de uma cetose;

• em seguida, indica-se o número de átomos de carbono da cadeia pelos infixos: tri, tetr, pent ou hex;

• por fim, junta-se ao infixo adequado o sufixo ose sem que haja nenhuma separação entre as partes do nome, exceto nos casos em que o infixo começar

pela letra h (hex).

Observe os exemplos a seguir:

Note que a frutose, também conhecida por levulose, é um isômero funcional da glicose. A frutose é utilizada em alimentos light porque, por ter um poder adoçante maior que o da sacarose, é empregada em menor quantidade, tornando o alimento menos calórico.

Simplificação das fórmulas

A fórmula estrutural de uma ose é simplificada da seguinte maneira:

• A cadeia carbônica é substituída por uma linha vertical.

• Os grupos —OH são representados por traços horizontais, à direita ou à esquerda da linha vertical.

• O átomo de carbono que possuir ligação com dois hidrogênios (da(s) extremidade(s) da cadeia) terá um traço horizontal em ambos os lados.

• Os grupos aldeído e cetona são representados por círculos.

• O círculo que representa o grupo aldeído é ligado ao início da linha vertical e o que representa o grupo cetona é ligado à linha vertical por dois traços.

Observe os exemplos a seguir: 

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Oksana2010/Shutterstock/ Glow Images

Osídeos

Os osídeos são os carboidratos que sofrem hidrólise produzindo oses. São classificados conforme o número de oses que podem produzir.

Oligossacarídeos

Sofrem hidrólise em meio ácido produzindo um número pequeno de unidades de oses (monossacarídeos), iguais ou diferentes.

Exemplos: rafinose e sacarose.

Oksana2010/Shutterstock/Glow Images

O recheio dos bombons permanece na fase líquida, pois é feito de glicose e frutose, mais solúveis em água do que a sacarose.

Quando for comprar um chocolate, analise o rótulo. Como os ingredientes são dispostos em ordem decrescente de quantidade, fuja daqueles que começam com sacarose ou manteiga de cacau, pois são puro açúcar e gordura, e não fazem bem. Escolha os que começam com massa de cacau, pois são mais saudáveis, já que fornecem flavonoides que agem como antioxidantes. Mesmo assim, coma com moderação!

A hidrólise da sacarose (reação acima) é chamada de inversão da sacarose, e a mistura de glicose e frutose obtida é denominada açúcar invertido. Essa mistura tem sabor mais doce que o da sacarose e, portanto, se a indústria hidrolisa a sacarose antes de usá-la para adoçar um produto, acaba gastando menos açúcar.

A inversão da sacarose pode ocorrer tanto em meio ácido como pela ação de uma enzima denominada invertase.

Na fabricação de bombons com recheio líquido, por exemplo, prepara-se uma pasta feita com essência, sacarose, água e uma enzima denominada invertase.

Em seguida, essa pasta, ainda na fase sólida, é coberta com chocolate. Na presença da enzima invertase, a sacarose sofre hidrólise e forma uma molécula de glicose e uma molécula de frutose, como mostra a reação acima.

Como a glicose e a frutose são mais solúveis em água que a sacarose, a pasta que recheia o bombom passa para a fase líquida.

Por ser resistente aos sucos digestivos, o ágar-ágar também é usado como laxante.

Studio Adna/StockFood/Latinstock

Polissacarídeos

Sofrem hidrólise em meio ácido e produzem um número grande de unidades de oses (iguais ou diferentes).

Exemplos: celulose e ágar-ágar.

O ágar-ágar é uma substância gelatinosa, semelhante a uma cola, obtida de certas algas rodofíceas asiáticas, como a Gelidium amansi e a Gracilaria lichenoides.

É empregado como meio de cultura em bacteriologia, em ponte salina para a montagem da pilha de Daniell e na indústria alimentícia como espessante de sorvetes e na fabricação de balas de goma.

Os polissacarídeos também são divididos em dois grupos: o dos halosídeos e o dos heterosídeos. Neste livro estudaremos apenas os halosídeos.

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Capítulo 10
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Halosídeos

Halosídeos são polissacarídeos que sofrem hidrólise produzindo apenas oses. Os mais importantes estão relacionados a seguir.

• Sacarose ou sucrose 

Industrialmente é o dissacarídeo mais importante. A sacarose é obtida pelo esmagamento da cana-de-açúcar ou pela osmose da beterraba branca cortada em fatias finas, mas também é encontrada na maioria das frutas e dos vegetais. É conhecida como açúcar comum ou “açúcar de mesa” por causa de seu uso como adoçante doméstico.

Enormes quantidades de sacarose são consumidas anualmente. Calcula-se que, nos Estados Unidos, cada pessoa consuma por ano em torno de 50 kg de sacarose. Só a indústria de refrigerantes norte-americana utiliza cerca de 1/5 do açúcar produzido nos Estados Unidos.

A sacarose é formada pela condensação de uma molécula de glicose e uma molécula de frutose (com liberação simultânea de uma molécula de água).

• Celulose Cada molécula de celulose (abaixo) é formada por 10 000 ou mais unidades de moléculas de -glicose numa cadeia não ramificada, formando um polímero de estrutura linear rígida. Essa estrutura torna a celulose fibrosa, resistente e insolúvel em água.

Os aldeídos e as cetonas podem reagir com álcoois formando compostos denominados semiacetais. Como a glicose tem os grupos aldeído e álcool na mesma molécula, quando esses grupos reagem entre si a cadeia carbônica da glicose torna-se cíclica, podendo formar uma estrutura cis () ou trans (), conforme mostrado abaixo.

O inverso ocorre com os polímeros em que as unidades de glicose estão ligadas em sua forma , como o amido e o glicogênio, que podem se enrolar e formar grânulos densos que absorvem água. Justamente por causa das ligações , a celulose não pode ser digerida pelo organismo humano. Só alguns animais ruminantes, como o cavalo e o boi, e insetos, como o cupim, podem digerir a celulose.

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Saúde e sociedade

Testes de aditivos com animais

A inocuidade (quantidade não prejudicial) de um aditivo intencional para alimentos não é estudada em humanos antes de o aditivo ser lançado no mercado. A inocuidade é relacionada com um determinado coeficiente de segurança calculado com base no conhecimento do coeficiente máximo de ingestão que não produz reação desfavorável em animais de experimentação.

Estabelecido esse coeficiente de segurança para animais, conhecido por NOEL (No Observed Effect Level – Nível sem Efeito Observado), é feito o cálculo do IDA (Ingestão Diária Aceitável) para humanos. Em seguida, o aditivo recebe um número de inscrição, INS (International Numeration System), e é lançado no mercado.

A análise toxicológica de um único aditivo alimentar leva de 4 a 5 anos para ser concluída, utiliza aproximadamente 650 animais de laboratório (ratos, camundongos, coelhos, cães), e seu custo pode chegar a US$ 1 milhão (um milhão de dólares), pois inclui um grande número de testes, como o DL50, do termo inglês Lethal Dose 50 Percent (dose letal 50%). Esse teste foi criado em 1920 para detectar qual a quantidade de substância que matará a metade do grupo de animais, num determinado intervalo de tempo, e, dessa forma, medir a toxicidade de certas substâncias, incluindo os aditivos para alimentos.

Reprodução/

Cão da raça beagle no sexto dia de um teste DL50. O cão entrou em convulsão, está com grande dificuldade para respirar e não consegue mais ficar em pé. Apresenta hemorragia da mucosa ocular.

Estudos epidemiológicos acompanham o consumo e a aceitação do organismo humano ao aditivo, o que pode levar a uma das seguintes situações:

• O aditivo mostra-se seguro ou os seus efeitos no organismo humano (como alergias, por exemplo) tornam-se conhecidos e bem estabelecidos. Nesse caso, o aditivo recebe a letra E antes do número (INS) e permanece no mercado.

• O aditivo mostra-se causador de problemas sérios, doenças potencialmente graves ou intolerância significativa por grande parte da população. Nesse caso, seu uso é proibido para humanos e o aditivo é retirado do mercado.

Toxicidade subcrônica e crônica

O estudo da toxicidade subcrônica consiste nas seguintes etapas:

• Exposição de grupos de animais a dietas contendo diferentes níveis do produto por um período de tempo nunca inferior a 1/10 da vida do animal (90 dias para ratos e camundongos e 1 ano para cães).

• Exames periódicos de sangue e urina.

• Histopatologia (estudo microscópico dos tecidos vivos que apresentaram lesões para estabelecer como se originaram).

• Conclusão: níveis que não causam efeito (NOEL).

Se o aditivo se mostrar promissor nessa primeira fase, é feito um estudo mais prolongado para estabelecer a toxicidade crônica:

• Exposição de grupos de animais a dietas contendo diferentes níveis do produto por um tempo de 2 anos para ratos, 1,5 ano para camundongos e 5 anos para cães.

• Histopatologia.

• Oncogenicidade (estudo da capacidade de a substância causar um tumor).

• Conclusão: níveis que não causam efeito (NOEL). Após essa fase são feitos ainda estudos de reprodução, teratogênese e mutagenicidade:

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Capítulo 10
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• Avaliação do potencial de efeitos sobre a reprodução (interesse pelo acasalamento, fertilidade, ocorrência de abortos, etc.) ao longo de, no mínimo, duas gerações.

• Avaliação do potencial teratogênico: defeitos e deformações no nascimento e efeitos tóxicos sobre o desenvolvimento do feto.

• Danos genéticos e mutações, toxicidade celular.

• Estudo in vitro com células microbianas e de mamíferos.

• Estudo in vivo com animais.

• Conclusão: níveis que não causam efeito (NOEL).

Avaliação de risco

Considere, por exemplo, que tais estudos levem (resumidamente) às seguintes conclusões sobre determinado aditivo alimentar:

* Estudo (animais)

NOEL (ingestão diária em mg/kg)

Crônico (ratos) 15 Crônico (camundongos) 25

Crônico (cães) 32,5 Reprodução (ratos) 28,5

Teratogênese (coelhos) 50 Teratogênese (ratos) 30

* Os dados da tabela são fictícios e servem apenas de exemplo para mostrar como é feito o cálculo do IDA a partir dos dados experimentais extraídos dos testes com animais.

Com esses dados é calculado o IDA (ingestão diária aceitável).

O IDA é calculado dividindo-se o menor valor encontrado para o NOEL por um fator de segurança igual a 100.

Esse fator de segurança considera o ser humano 10 vezes mais sensível que qualquer outro animal (fator interespecífico) e também que, entre os seres humanos, há aqueles 10 vezes mais sensíveis que os seus semelhantes (fator intraespecífico).

Logo, um ser humano adulto (o IDA não é estabelecido para crianças) pode ingerir “com segurança” uma quantidade máxima de 0,15 mg do aditivo por quilograma de massa corpórea por dia.

De fato, esse cálculo é feito para proporcionar uma boa margem de segurança, mas, como a fisiologia de ratos, coelhos e cães é diferente da fisiologia humana, o resultado final pode não ser o previsto, como ocorreu com a goma konjac quando a Anvisa (Agência Nacional de Vigilância Sanitária) publicou um decreto em 2002 proibindo o ingresso, a comercialização e a exportação ao consumo de sobremesas, balas e similares que tivessem esse aditivo depois que a goma konjac foi apontada como responsável por casos de asfixia e morte de crianças no Canadá, Estados Unidos e países asiáticos, incluindo Taiwan.

Além dos aditivos para alimentos, várias outras substâncias utilizadas em cosméticos e produtos de limpeza ainda são testadas em animais, como o teste de irritação ocular que mede a nocividade das substâncias presentes nesses produtos por meio da observação dos danos causados por essas substâncias aos olhos dos animais.

Há diversas opções no mercado de produtos de qualidade que não foram testados em animais.

Siqui Sanchez/Getty Images

Coelhos preparados para teste de sensibilidade ocular.

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Exercício resolvido

1 A sucralose (fórmula abaixo) é um derivado halogenado da sacarose utilizada como adoçante artificial.

A sucralose apresenta um poder adoçante entre 320 e 1 000 vezes maior que o da sacarose (conforme o pH do alimento) e praticamente não é metabolizada pelo organismo, fornecendo apenas 1,6 kcal/100 mL. Se submetermos a sucralose a determinadas condições em que ocorra a substituição dos átomos de cloro por grupos —OH e posterior hidrólise, que oses serão obtidas?

Resolução 

Com a substituição dos átomos de cloro por grupos — OH, teremos a molécula da sacarose. A hidrólise da sacarose fornece as oses glicose e frutose.

Exercícios

1 (ITA-SP) Em relação à sacarose são feitas as seguintes afirmações:

I. É uma substância apolar.

II. É muito solúvel em benzeno.

III. Por hidrólise, um mol de sacarose fornece dois mols de dextrose.

IV. Suas soluções aquosas não apresentam condutividade elétrica apreciável.

V. Suas soluções aquosas podem girar o plano de polarização da luz.

Das afirmações acima, estão corretas:

a) todas.

d) apenas II e IV.

b) apenas I.

e) apenas IV e V.

c) apenas I, II e III.

2 (Unirio-RJ) “Quanto mais se investiga, mais assustador fica o escândalo dos remédios falsificados [...] A empresa é acusada de ter produzido quase 1 milhão de comprimidos de farinha como sendo o medicamento Androcur, usado no tratamento de câncer de próstata.”