Reis Química

. Acesso em: 6 jan. 2016.

O dinheiro do dependente químico sustenta os gastos com a produção e a comercialização da droga. Na foto, uma apreensão de crack efetuada pelo Denarc (Divisão Estadual de Narcóticos) de São Paulo, em 2013.

Eduardo Anizelli/Folhapress

Você leu uma matéria sobre a expansão do tráfico de cocaína no Amazonas e sua relação com novas técnicas de produção da planta e a disponibilidade no mercado. Você sabe quais as consequências da plantação de coca e da produção de cocaína para o meio ambiente no Amazonas?

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1 Isomeria constitucional

O conceito de isomeria teve origem na primeira síntese orgânica, quando Wöhler e Berzelius observaram que tanto a ureia, CO(NH₂)₂ (s), como o cianato de amônio, NH₄ OCN(s), que havia sido utilizado para prepará-la, apresentavam os mesmos elementos na mesma quantidade: N₂H₄ CO. Os cientistas observaram também que as propriedades químicas e físicas dessas substâncias, contudo, eram absolutamente diferentes.

Foi Berzelius quem, com a ajuda do químico alemão Justus von Liebig (1803- -1873), propôs uma explicação para o fenômeno: os compostos apresentavam a mesma composição de elementos, mas a disposição dos átomos desses elementos em cada composto era diferente.

Ureia Cianeto de amônio (fórmula mínima)

Tratava-se de compostos isômeros (do grego ísos, mesmo, e méros, parte, significando, portanto, ‘partes iguais’), palavra inventada por Berzelius para descrever a isomeria, um novo conceito em Química.

Isomeria é um fenômeno no qual dois ou mais compostos diferentes apresentam a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais.

Portanto, os isômeros são compostos diferentes.

Considere a seguinte analogia: quantas palavras diferentes é possível escrever, por exemplo, combinando de várias maneiras as letras A, O, R e M. Veja alguns exemplos a seguir.

AMOR

ROMA

MORA

OMAR

RAMO

Poderíamos dizer que essas palavras são isômeras, ou seja, são diferentes, mas foram escritas com um mesmo conjunto de letras.

Na Química o que ocorre é semelhante. Às vezes podemos escrever a fórmula estrutural de compostos orgânicos diferentes com um mesmo conjunto de átomos. Esses compostos são ditos isômeros.

A IUPAC considera que não existe molécula plana, todas são tridimensionais, por isso não recomenda o uso dos termos isomeria plana e isomeria espacial.

Dois ou mais compostos são isômeros constitucionais quando apresentam a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais.

A isomeria constitucional pode ser estática ou dinâmica.

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Capítulo 5
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Isomeria constitucional estática

Os isômeros constitucionais estáticos podem ser divididos em três grupos: funcionais, esqueletais e posicionais.

Isomeria funcional

Dizemos que se trata de um caso de isomeria funcional quando a diferença entre os isômeros está no grupo funcional.

Há vários casos de isomeria funcional. Observe a seguir alguns exemplos dos casos mais comuns e importantes.

Isomeria éter-álcool: C_n H_2n + ₂O 

Dada uma fórmula molecular, sempre que for possível escrever a fórmula estrutural de um éter, também será possível escrever a fórmula de um álcool. Exemplo: fórmula molecular C₂H₆O.

Metoximetano Etanol

Isomeria tioéter-tioálcool: C_nH_2n+2S 

Dada uma fórmula molecular, sempre que for possível escrever a fórmula estrutural de um tioéter, também será possível escrever a fórmula de um tioálcool.

Exemplo: fórmula molecular C₂H₆S.

Metil-tiometano Etanotiol

Isomeria cetona-aldeído: C_nH_2nO 

Dada uma fórmula molecular, sempre que for possível escrever a fórmula estrutural de uma cetona, também será possível escrever a fórmula de um aldeído.

Exemplo: fórmula molecular C₃H₆O.

Propanona Propanal

Isomeria éster-ácido carboxílico: C_nH_2nO₂

Dada uma fórmula molecular, sempre que for possível escrever a fórmula estrutural de um éster, também será possível escrever a fórmula de um ácido carboxílico.

Exemplo: fórmula molecular C₂H₄O₂.

Metanoato de metila Ácido etanoico

Isomeria constitucional e estereoisomeria 121
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Isomeria fenol-álcool aromático-éter aromático: C _nH_2n–₆O

Dada uma fórmula molecular, sempre que for possível escrever a fórmula estrutural de um fenol que tenha um substituinte alquila, será possível escrever a fórmula de um álcool aromático e de um éter aromático.

Exemplo: fórmula molecular C₇H₈O.

meta-metilfenol álcool benzílico metoxibenzeno

Fotos: Sérgio Dotta/Arquivo da editora

Modelo do meta-metilfenol Modelo do álcool benzílico Modelo do metoxibenzeno

Isomeria esqueletal

A diferença entre os isômeros está apenas no tipo de cadeia carbônica (o grupo funcional é necessariamente o mesmo).

Há três casos diferentes de isomeria esqueletal:

Cadeia ramificada e cadeia normal

Sempre que for possível escrever a fórmula estrutural de um composto de cadeia ramificada, será possível escrever a fórmula estrutural de um composto de cadeia normal.

Exemplo: fórmula molecular C₄H₁₀.

metilpropano

butano

Fotos: John Boud/Alamy/Other Images

Modelo da molécula de metilpropano Modelo da molécula de butano

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Capítulo 5
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Cadeia heterogênea e cadeia homogênea

Ocorre sempre que for possível mudar a posição de um heteroátomo e tornar a cadeia homogênea sem alterar o grupo funcional – o que se dá com as aminas e as amidas.

Exemplo: fórmula molecular C₂H₇N.

Dimetilamina

Etilamina

Cadeia fechada e cadeia aberta: C_nH_2n

Sempre que for possível escrever a fórmula estrutural de um ciclano, também será possível escrever a fórmula estrutural de um alceno.

Exemplo: fórmula molecular C₃H₆.

Ciclopropano Propeno

Isomeria posicional

A diferença pode estar na posição de uma insaturação, de um grupo funcional, de um heteroátomo ou de um substituinte, observe:

Diferente posição de uma insaturação Ocorre com compostos insaturados que não sofrem ressonância e têm no mínimo 4 carbonos. Exemplo: fórmula molecular C₄H₈.

But-1-eno

But-2-eno

Diferente posição de um grupo funcional

Ocorre apenas com grupos funcionais ligados à cadeia homogênea, como álcoois e cetonas.

Exemplo: fórmula molecular C₃H₈O. 

Propan-1-ol Propan-2-ol

Observe que não existem éteres ou ésteres com isomeria esqueletal porque, por definição, esses compostos apresentam cadeia heterogênea.

Diferente posição de um heteroátomo 

A diferença entre os isômeros está na posição de um heteroátomo. Ocorre geralmente entre éteres, ésteres, aminas e amidas. Exemplo: fórmula molecular C₄H₁₀O.

Metoxipropano

Exemplo: fórmula molecular C₃H₇ON.

N-metiletanamida

Etoxietano

N-etilmetanamida

Isomeria constitucional e estereoisomeria 123
=PG=124=

Diferente posição de um substituinte

Ocorre em hidrocarbonetos acíclicos com no mínimo 6 átomos de carbono ou em hidrocarbonetos cíclicos com no mínimo 5 átomos de carbono. Para outros grupos funcionais ocorre em compostos com no mínimo 3 átomos de carbono.

Exemplo: fórmula molecular C₃H₇Cℓ.

1-cloropropano

2-cloropropano

Isomeria constitucional dinâmica

A isomeria constitucional dinâmica, também conhecida como tautomeria, ocorre somente na fase líquida, em compostos cuja molécula possui um elemento muito eletronegativo, como o oxigênio ou o nitrogênio, ligado ao mesmo tempo ao hidrogênio e a um carbono insaturado (que faz ligação dupla).

A alta eletronegatividade do oxigênio ou do nitrogênio provoca a atração dos elétrons da ligação dupla do carbono, que é uma ligação fraca e fácil de deslocar. Os dois isômeros passam a coexistir em equilíbrio dinâmico.

Tautomeria aldoenólica (enol aldeído) Ocorre entre enóis e aldeídos que possuem, no mínimo, 2 átomos de carbono.

Exemplo: fórmula molecular C₂H₄O.

 etenol etanal

Fotos: Sérgio Dotta/Arquivo da editora

Modelo da molécula de etenol Modelo da molécula de etanal

Tautomeria cetoenólica (enol  cetona) 

Ocorre entre enóis e cetonas que possuem, no mínimo, 3 átomos de carbono. Exemplo: fórmula molecular C₃H₆O.

1-propen-2-ol propanona

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Capítulo 5
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RETOMANDO A NOTÍCIA

A reportagem da página 119 denuncia a expansão do tráfico de cocaína no Amazonas e a relaciona com as novas técnicas que aumentam a produção da planta e a disponibilidade do produto no mercado. Você sabe o que significa para o meio ambiente a plantação de coca e a produção de cocaína no Amazonas?

Do plantio de cocaína pode produzir aproximadamente 1 000 kg de folhas de coca por hectare (1 hectare equivale a 10 000 m²) em cada safra, podendo ocorrer até quatro colheitas anuais.

Sabe-se que, em média, são necessários 120 kg de folhas de coca para produzir 1 kg de pasta de coca. Assim, para que essa atividade se torne lucrativa é necessário que a plantação ocupe uma área extensa.

As áreas escolhidas para o plantio ilegal da cocaína são as mais remotas, geralmente em países como Colômbia, Peru e Bolívia, em áreas florestais que se estendem pela fronteira dos estados de Roraima, Amazonas e Acre no Brasil.

São necessários 2 kg de pasta de coca para produzir 1 kg de pasta-base de cocaína (PBC), também conhecida como pasta oxidada ou pasta lavada, no processo conhecido como refino da coca.

Os principais produtos químicos utilizados no refino da coca são a acetona, o éter etílico, o ácido sulfúrico, H₂SO₄, o ácido clorídrico, HCℓ, o hidróxido de sódio, NaOH, a cal virgem, CaO, e alguns solventes de hidrocarbonetos, como benzeno, tolueno, querosene, gasolina, benzina, etc.

Para a produção de 1 kg de cloridrato de cocaína são necessários cerca de 30 L de derivados benzênicos (benzeno, tolueno), 20 L de solventes orgânicos (querosene, gasolina, benzina) e 1 kg de substâncias oxidantes (ácidos e bases fortes).

Como se trata de uma atividade ilegal, não há dados concretos da quantidade de cocaína fabricada no mundo, o que se pode fazer é estimar uma quantidade produzida com base nas quantidades apreendidas em operações policiais.

Considere, por exemplo, que em determinado ano foi fabricada uma quantidade de cloridrato de cocaína igual a 845 toneladas.

Qual a quantidade de derivados benzênicos utilizados no processo?

Fazendo-se um cálculo simples, por regra de três:

1 kg de cloridrato _______________30 L de derivados de cocaína benzênicos

845 • 10³ kg de cloridrato x de cocaína

x = 845 • 10³ • 30 L de derivados benzênicos

x = 25 350 000 L de derivados benzênicos

Não se espera que os responsáveis pelo narcotráfico façam o tratamento dos resíduos químicos antes de descartá-los no meio ambiente. Isso significa que os produtos químicos residuais do processamento da cocaína são lançados diretamente em rios, igarapés, nascentes e causam danos irremediáveis ao meio ambiente, com consequências muitas vezes irreversíveis sobre as espécies que habitam esses locais.

A Amazônia, por exemplo, é a maior bacia fluvial do planeta e, apesar do grande volume de água e de sua capacidade de tamponamento de ácidos e bases e de dispersão de resíduos de compostos orgânicos, não é um ecossistema aquático homogêneo em toda a sua extensão. Muitos locais apresentam espécies endêmicas, únicas e localizadas que podem estar sendo destruídas antes mesmo de terem sido catalogadas.

Assim, esses resíduos químicos alteram o pH do solo, reduzem a taxa de oxigênio da água, destroem o fitoplâncton e o zoo plâncton dos rios, provocando grande impacto nos ecossistemas, com alterações significativas nas cadeias alimentares e nos ciclos biológicos, pois interferem diretamente na reprodução de peixes e na flora aquática.

Saiba mais sobre o problema em