U. 9 Química del carboni estructura I reactivitat de les molècules orgàniques

U.9 QUÍMICA DEL CARBONI
ESTRUCTURA I REACTIVITAT DE LES MOLÈCULES ORGÀNIQUES

El carboni és l'element més prolífic en compostos de tota la taula periòdica. Només ell participa en més del 90 % dels compostos naturals i artificials coneguts, sovint acompanyat de l'hidrogen, de l'oxigen i en menys proporció del nitrogen i uns pocs elements més. Els compostos que no contenen carboni són una franca minoria. La singularitat d'aquest ele­ment mereix no sols un tema específic, sinó tota una branca de la química, anomenada or­gànica per raons que després justificarem. En aquest tema farem una breu introducció a l'estructura i la manera específica de reaccionar d'al­gunes substàncies orgàniques a tall de mostra, ja que òbviament és impossible abraçar la immensa magnitud de compostos de carboni que es coneixen i que teòricament es poden ob­tenir. Per això centrarem el nostre interès en aquests punts:

1. Importància de la química orgànica

2. Caràcter singular de l'àtom de carboni

3. Estructura de les molècules orgàniques

4. Reactivitat de les principals molècules orgàniques

5. Activitats complementàries

Apèndix de formulació i nomenclatura orgànica

BIBLIOGRAFIA BÀSICA

ALLINGER et al. Química orgánica

Ed. Reverté. Barcelona. 1976.

BELTRÁN. Caps. 26, 27 i 28.

CALATAYUD. Caps. 11, 12 i 13.

BENEDITO, J. et al. Introducción a una química orgánica razonada

I.C.E. Universitat de València. 1983

MAHAN. Cap. 17.

PETRUCCI. Caps. 26, 27 i 28.

QUÍLEZ et al. Caps. 13 i 14.

Presentació José Ángel Hernàndez (IES Badalona VII):

http://www.slideshare.net/joseangelb7/elmondelaquimicaorganica

1. IMPORTÀNCIA DE LA QUÍMICA ORGÀNICA

Des de fa milers d'anys hem après a extraure dels sers vius substàncies útils, com ara els greixos i els olis que es feien servir com a combustibles, pigments de les fu­lles i de les flors com a colorants, verins d'origen animal i vegetal i molts d'altres.

El desenrotllament de la química en el segle XVIII va permetre d'observar una di­ferència fonamental entre les substàncies que procedien del món mineral -no viu- i les que procedien de la matèria viva o que ho havia estat. Una diferència bàsica és que les substàn­cies minerals poden suportar tractaments energètics en les condicions ambientals. L'aigua la podem bullir i condensar de nou, el ferro o la sal es poden fondre i solidificar sense can­viar, mentre que la matèria d'origen biològic o orgànic -dels "organismes"- no pot suportar certa mena de tractaments. Si escalfem el sucre, encara que no arribe a cremar, fa fum i es carbonitza i el resultat ja no és sucre ni s'hi pot reconvertir fàcilment. Cap a l'any 1807, a partir d'aquestes i d'altres observacions, el químic suec Jons Jakob BERZELIUS (1779 1848) va proposar una classificació de les substàncies en orgàniques i inorgàniques.

El sucre cremat difícilment es pot recuperar (orgànic)

El clorat de potassi fon i es descompon tot alliberant oxigen, recuperar-lo és més fàcil (inorgànic)

Tanmateix hi havia un aspecte que llavors preocupava els químics i era que les subs­tàncies orgàniques es podien convertir fàcilment en inorgàniques per escalfament o d'al­tres procediments, mentre que el canvi a l'inrevés era desconegut. Aquesta dificultat per a la síntesi de matèria orgànica a partir de la matèria mineral va fer que es considerara la vida com un fenomen especial que no obeïa les lleis de l'univers tal com regien per al món ina­nimat. Aquesta creença s'anomenava vitalisme i suggeria que calia una influència espe­cial, l'anomenada força vital, per a convertir els materials inorgànics en orgànics.

El problema el començà a resoldre un ajudant de Berzelius, el químic alemany Friedrich WÖHLER (1800 1882), que el 1828 va sintetitzar per primera vegada un com­post orgànic, la urea, a partir del mineral isocianat d'amoni per escalfament prolongat se­gons l'equació:

NH₄⁺ (O=C=N)   NH₂ CO NH₂

isocianat d'amoni (inorgànic) urea (orgànic)
J. J. Berzelius F. Wöhler

Amb aquesta experiència encetava de forma simbòlica un camí transcendental, el de la síntesi orgànica, gràcies a la qual avui podem obtenir al laboratori i a la indústria nom­broses substàncies orgàniques que inicialment només es podien obtenir a partir de matèria viva. Valga com a exemple la síntesi d'un famós antibiòtic: la penicil·lina, aconseguida l'any 1957 per J. C. SHEEHAN, que ja havia estat aïllada a partir del cultiu d'un fong, el Penicillium notatum, per Alexander FLEMING el 1929. Igualment s'obria la possibilitat de sintetitzar substàncies orgàniques noves i d'altres que sense tenir relació amb el món viu, com els plàstics, les devem als coneixements adquirits en química orgànica.

Si pensem que la vida va aparèixer al nostre planeta quan tenia uns 1000 mi­lions d'anys i que han calgut uns 3500 milions d'anys més per a aplegar a l'estat d'organització de la matèria viva actualment present, no ens ha d'estranyar que faça només uns cent anys que els humans hem après a sintetitzar productes orgànics a partir dels inorgànics.

A.1 Esmenteu alguns materials de la vida ordinària, dels que hi ha al vostre voltant, que tinguen relació amb la química orgànica i classifiqueu-los en naturals i sin­tètics.

Química orgànica i ecologia

Fins fa poc hom creia que l'habilitat per a produir transformacions industrials depe­nia només del desenvolupament tècnic de la humanitat i que la incidència sobre el medi ambient era mínima. Així, doncs, hem obtingut drogues, combustibles, materials de cons­trucció, etc. mitjançant síntesi, mentre que l'aire fa pudor a les zones industrials i els peixos moren a les aigües continentals i marines. Tot això és fruit de la mortífera contaminació ambiental. El plom de les benzines es troba ara entre les neus llunyanes de les regions po­lars i el greix de les foques antàrtiques i els pingüins està contaminat amb DDT. Els nostres plàstics suren en grans abocadors enmig dels oceans. També moltes regions que fa cent anys eren boscos frondosos han esdevingut deplorables deserts artificials.

La indústria química orgànica ha canviat, cada volta més acceleradament, el medi ambient. La pol·lució representa avui un dels problemes més seriosos de la humanitat i la seua solució demana una planificació racional del procés productiu que preserve el nostre medi, ja que, com a sers vius que som, la seua destrucció implicaria de forma inexorable la nostra mateixa destrucció a curt termini.

A.2 Esmenteu diferents substàncies orgàniques conegudes pels seus efectes nocius sobre el medi ambient que encara s'usen de forma indiscriminada.

A.3 Esbrineu quins efectes va tenir la publicació del llibre "Silent Spring" de la química Rachel Carson i perquè va generar tanta polèmica la seua denúncia.

Rachel Carson "Silent Spring"