Uglevodlar. Uglevodlarning sinflanishi

Uglevodlar. Uglevodlarning sinflanishi.
Reja
1. Uglevodlarning sinflanishi gamologik qatori, izomeriyasi va olinishi
2. Uglevodlarning sinflanishi olinishi
3. Uglevodlarning sinflanishi xossalari

Uglevodlarning turlari. Monozalar va ularning turlari. Monozalarning tuzilishi va xossalari. Di- va polisaxaridlar

Uglevodlar -"uglerod" va "voda" so`zlaridan tuzilgan, umumiy formulasi ko`pincha C_n(H₂O)_m Uglevodlar monosaxaridlarga, di- va oligosaxaridlarga, polisaxaridlarga bo`linadi:
Ular tabiatda keng tarqalgan moddalar bo`lib, o`simliklarning, mevalarning tarkibida bo`ladi.
Monosaxaridlar gidrolizga uchramaydigan qandsimon moddalardir. Tabiatda ko`proq besh va olti uglerodli monosaxaridlar pentoza va geksozalar uchraydi. M-n, pentozalar-ksiloza, arabinoza, riboza va h.k. geksozalar-glyukoza, fruktoza, mannoza va h.k. Ularning tarkibidagi 1 ta uglerod al'degid yoki keton guruhini o`zida tutadi, qolgan uglerod atomlarida esa 4 ta yoki 5 ta gidroksil guruhlari bo`ladi. M-n, ribozaning tuzilish formulasi quyidagicha:

Keltirilgan birikmalarning ichida riboza, 2-dez-oksiriboza, glyukoza-al'dozalardir. Fruktoza esa -ketozadir. Ular ta'mi shirin moddalar bo`lib, uzumda va shirin mevalarda ko`p bo`ladi.
Monosaxaridlar ochiq uglerod zanjirli va yopiq (siklik) zanjirli tuzilishga ega bo`ladi. Buni D glyukoza misolida ko`rish mumkin:

L-qatoriga mansub glyukoza va uning izomerlarini ham olish mumkin, m-n, -L(-)-glyukopiranozaning formulasi quyidagicha ko`rsatiladi:

D- qatori monosaxaridlar D (-) glitserin al'degididan , L-qatori monosaxaridlari L(-)glitserin al'degididan oksinitril sintezi yordamida olinishi mumkin. Masalan buni quyidagi misolda ko`rish mumkin:

Monosaxaridlar di- va polisaxaridlarni kislotalar yoki enzimlar katalizatorligida gidroliz qilib yoki ko`p atomli spirtlarni oksidlab olish mumkin:
(C<sub>6</sub>H<sub>10</sub>O<sub>5</sub>)<sub>n</sub> + nH<sub>2</sub>O  nC<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub>
Monosaxaridlar suvda yaxshi eriydigan kristall moddalar bo`lib shirin ta'mga ega. Ularning tarkibida asimmetrik uglerod atomlari bo`lgani uchun ular optik faol birikmalardir. M-n, glyukoza ochiq formada 16 ta, yopiq formada esa 32 ta optik izomerlar shaklida bo`ladi. Kimyoviy jihatdan monosaxaridlar ham al'degid (yoki keton), ham ko`p atomli spirt xossalarini namoyon qiladi. M-n monosaxaridlardagi
al'degid guruhini qaytarib ko`p atomli spirt olish mumkin:

Oksidlanganda glyukon kislotasi hosil bo`ladi:

Glyukoza fenilgidrazin bilan al'degid guruh hisobiga fenilgidrazon va ozazon hosil qiladi.
Glyukozani metil yodid bilan metillab pentametilglyukoza (5 ta gidroksil guruh hisobiga pentametil oddiy efiri), sirka angidrid bilan atsetillab pentaatsetilglyukoza olish mumkin:

Glyukoza yoki boshqa geksozalar zimaza fermenti ta'siri ostida bijqib etil spirtini hosil qiladi:

Geksozalar spirtli bijqishdan tashqari atseton, butanol, limon kislotasi, sut kislotasi, moy kislotasi hosil qilib ham bijqishi mumkin. Bunda har bir jarayon uchun alohida ferment ishlatiladi.
Pentozalardan lavlagi qandi arabinoza, somon va shulhada bo`ladigan ksiloza va biologik ahamiyati katta bo`lgan hujayra yadrosida bo`ladigan ribozalarning tuzilishini keltiramiz:

Geksozalardan D-glyukoza, D-fruktoza, D-mannozalar formulalarini keltiramiz:

Glyukoza va fruktoza uzum va boshqa shirin mevalar tarkibida, mannoza esa arpada va apel'sin po`choqida bo`ladi. Glyukoza va fruktoza muhim ozuqa hisoblanadi.