2
R
2
H
N
O
3
R
N
O
2
N
2
O
N
O
2
H
N
O
3
N
O
2
K
O
H
N
+
O
K
O
-
Nitrozolaşma reaksiyası nəticəsində rəngli, flüoressensiya verən və yaxud stabil ərimə temperaturuna malik olan nitrozobirləşmələr əmələ gəlir:
Fenollar rəngsiz, göy-yaşıl (fenol), göy-bənövşəyi (rezorsin) rəngli nitrozo-birləşmələr əmələ gətirir. Fenolların nitrozolaşması və sonradan oksidləşməsi nəticəsində intensiv göy rəngli indofenollar əmələ gəlir:
Diazolaşma və azobirləşmə reaksiyaları birli aromatik aminlər və fenolların identifikasiyası məqsədilə istifadə olunur. Azobirləşmələr qırmızı, qəhvəyi və narıncı rəngli məhsullar olub, iki mərhələdə alınır:
Diazolaşma mərhələsində diazonium duzu alınır:
diazonium duzu
Azobirləşmənin və yaxud azoboyanın əmələgəlmə reaksiyası. Bu mərhələdə diazonium duzu fenol və ya aromatik aminlə qarşılıqlı təsirdə olur. Birləşmə hidroksil və ya amin qrupuna görə orto və ya para vəziyyətlərdə ola bilər, lakin para vəziyyətdə daha asanlıqla baş verir:
Fenollarla (naftollarla) azoboyanın əmələ gəlməsi zəif qələvi mühitdə (pH 9,0-10,0), aminlərlə azoboyanın əmələ gəlməsi isə zəif turş mühitdə baş verir. Azobirləşmənin əmələ gəlməsi fenollar və ya aminlərdə elektrondonor - OH və -NH2 qruplarının varlığı ilə əlaqədardır. Belə ki, hidroksil və ya amin qrupu aromatik nüvədə orto və para vəziyyətlərdə mənfi yük yaradır, bu vəziyyətlərdə olan hidrogenin diazonium kationu ilə elektrofil əvəzlənməsi baş verir və azobirləşmə əmələ gəlir.
Azobirləşmə reaksiyasından fenolların mürəkkəb efirlərinin, birli aromatik aminlərin asetil törəmələrinin (hidrolizdən sonra), eləcə də nitrotörəmələrin identifikasiyasında (hidrogenləşmədən sonra) istifadə edilir.
Dostları ilə paylaş: |