Hd nbiyev şrabin kimyasi
Yüklə 2,44 Mb.
|
| Aromatik turşular
Bu qrup turşular aromatik karbohidrogenlYrin tYmYlYri olub, bir vY ya bir neçY hidrogen atomunun karboksil qrupları ilY YvYz olunması nYticYsindY YmYlY gYlirlYr. Bu turşular bitkilYrdY, o cmlYdYn zmdY YsasYn tYnYffs vY qıcqırma proseslYri zamanı sintez olunurlar. Aromatik turşulara fenol tYrkibli turşular da deyilir. Aromatik turşular birYsaslı vY 輟xYsaslı olurlar. ﾇoxYsaslı turşulara zmdY vY şYrabda 輟x nadir hallarda rast gYlinir. ﾜzmdY vY şYrabda birYsaslı aromatik turşuların Yn sadY nmayYndYsi benzoy turşusudur – C6H5COOH. Benzoy turşusu bYrk kristallik maddYdir. Asan sublimasiya olunur, yYni bYrk haldan birbaşa buxar hala ke輅r. Bu turşu soyuq halda iysiz, buxar halında isY kYskin xarakterik YtirY malikdir. Benzoy turşusundan qida mYhsullarının konservlYşdirilmYsindY antiseptik maddY kimi istifadY olunur. BitkilYrdY, o cmlYdYn zmdY vY şYrabda benzoy turşusunun Na, K vY Cl duzlarına, etil efirinY, anhidridinY, amidinY tYsadf edilir. O 1) C6H5–C - benzoy turşusunun natrium duzu O–Na O 2) C6H5–C - benzoy turşusunun xlor duzu O–Cl O 3) C6H5–C - benzoy turşusunun etil efiri O–C2H5 O 4) C6H5–C O - benzoy anhidridi C6H5–C O O
O–NH2 Bu birlYşmYlYrY Yn 輟x zm şirYsini Yzinti vY daraqla birlikdY qıcqırdılmış şirYlYrdYn alınmış şYrablarda tYsadf olunur. Onlar şYrabın YmYlY gYlmYsinY, yetişmYsinY, formalaşmasına tYsir gtYrirlYr. Aromatik turşulardan şYrabda nitrobenzoy turşusuna da rast gYlinir - C6H5(NO2)–COOH. Bu turşu zmdY olmur, şYrabda isY az miqdarda tYsadf olunur. Nitrobenzoy turşusu YsasYn zm şirYsinin qıcqırması nYticYsindY aromatik aminlYrin, amidlYrin vY aromatik aminturşularının 軻vrilmYsi nYticYsindY sintez olunur. Aromatik zvi turşulardan fenilsirkY turşusuna da şYrabda rast gYlinir - C6H5CH2COOH. Bu turşu spirt qıcqırmasının mYhsulu olub, Yn 輟x sfrY şYrablarının tYrkibindY olur. Son zamanların tYdqiqatları nYticYsindY şYrabda sulfoaromatik turşulardan sulfobenzoy turşusuna - C6H4(SO2H)COOH, aminoaromatik turşulardan aminobenzoy turşusuna - C6H4(NH2)COOH da rast gYlinir. MYlum olmuşdur ki, sulfobenzoy turşusu şYrabın hazırlanmasında istifadY olunan kkrd anhidridinin (SO2) vY kkrdlaminturşularının hesabına YmYlY gYlir. Aminobenzoy turşusu isY şYrabda aminturşularının vY başqa azotlu birlYşmYlYrin tYsiri ilY sintez olunur. ŞYrabda sulfo vY aminoaromatik turşuların orto vY para izo-formalarına daha 輟x tYsadf olunur. SO2H COOH
O-sulfobenzoy turşusu O-sulfobenzoy turşusu saxarinin sintezindY iştirak edir. Saxarin dY aromatik turşu olmaqla yanaşı hYm dY şirin dada malikdir. Bu turşu şYkYrli diabet xYstYliyinin malicYsindY istifadY olunur. Qeyd etmYk lazımdır ki, bYzi bitki zlalları vardır ki, onlar da saxarin kimi şirin dada malikdirlYr. MYsYlYn: Afrika bit-kisindYn alınmış monellin zlalı saxarozadan (adi şYkYr tozundan) 2500-3000 dYfY, taymatin zlalı isY 750-1000 dYfY şirin dada malikdir. QlikoproteidlYrin nmayYndYsi olan mirakulin zülalı isY şirin deyil, ancaq turş tama mYxsus mYhsulları şirin dada 軻virir. Hal-hazırda şYkYrli diabet xYstYlYri arasında geniş istifadY olunan saxarin şYkYr tozundan 400-500 dYfY şirin dada malikdir. Saxarin şYkYrli mYhsul olmayıb, sni yolla (kimyYvi sulla) bir neçY mYrhYlYlYrlY toluoldan sintez olunur. İlk YvvYl toluol sulfit turşusunun xlor duzu ilY birlYşYrYk, toluolsulfoxlorid YmYlY gYtirir, alınmış maddY ammonyakla birlYşYrYk toluolsulfamidi, o da oksidlYşYrYk o-sulfamid benzoy turşusuna 軻virir. Alınmış axırıncı turşu bir molekul su itirYrYk imid o-sulfobenzoy turşusuna vY ya saxarinY 軻vrilir. Bu proses sxematik olaraq aşağıdakı kimi gedir. O + HOSO2Cl S= O + NH3 Cl CH3 - H2O CH3 - HCl Toluol Toluolsulfoxlorid O O
S =O + O2 S= O → NH2 NH2 CH3 - H2 C–OH - H2O
O-sulfamid benzoy turşusu O S = O
NH C
İmid o-sulfobenzoy turşusu vY ya saxarin KimyYvi sulla alınmış saxarindYn şYrabçılıq vY qYnnadı sYnayesindY, alkoqolsuz i輒ilYrin istehsalında vY digYr qida sYnayesi sahYlYrindY istifadY olunması mYqsYdYuyğun deyildir. BelY ki, saxarinin suda mYhlulu şirin dada malikdir. Lakin saxarin orqanizm tYrYfindYn mYnimsYnilmir vY qida maddYsi kimi dY hesab olunmur. Bu YsasYn onunla izah olunur ki, o insan orqanizminY necY qYbul olunursa, elY o formada da hYzm olunmadan (şirin halda) brYk vasitYsilY xaric olunur. MYlumdur ki, şYkYrli diabet xYstYliyi olan insanlar karbohidrat tYrkibli qida mYhsullarından (şirin dadlı) az istifadY etmYlidirlYr. Saxarin dY şirin dada malik olduğuna gY şYkYr xYstYliyindYn YziyyYt çYkYn insanlar şYkYr YvYzinY ondan istifadY edirlYr. Son YdYbiyyat materiallarında qeyd olunur ki, zm şirYsini YzintidY bir neçY gn qıcqırtmaqla ondan tnd vY desert şYrab materialı hazırladıqda qıcqırma zamanı kkrdlbirlYşmYlYrlY fenol maddYlYrinin 軻vrilmYlYrindYn 輟x czi miqdarda saxarinin YmYlY gYlmYsi ehtimal olunur. Bundan başqa zm şirYsinin qıcqırma prosesindY orto vY paraaminobenzoy turşularına da tYsadf olunur. Bu turşuların şYrabın yetişmYsindY, formalaşmasında mühm bioloji xüsusiyyYtlYri vardır. COOH
COOH NH2 O-aminobenzoy turşusu NH2 p-aminobenzoy turşusu Orto-aminobenzoy turşusu rYng maddYsi kimi qida sYnayesindY vY digYr sahYlYrdY geniş istifadY olunur. Sni yolla alınmış p-aminobenzoy turşusunun etil efirindYn tibbdY ağrıkYsici (anesteziya) kimi novokainin istehsalında istifadY olunur. Bundan başqa şYrabda birYsaslı aromatik turşulardan hidroaromatik turşulara da rast gYlinir. Bu turşuların nmayYndYsindYn şYrabda oksibenzoy turşusuna vY ya fenoloksi turşuya da tYsadf olunur C6H5(OH)COOH. Oksibenzoy turşusu sYrbYst halda muskat zm sortlarında daha 輟x olur. Muskat zm sortlarında spesifik Ytrin, aromatın YmYlY gYlmYsi oksibenzoy turşusu ilY daha 輟x YlaqYdardır. ﾜzmn formalaşmasında, yetişmYsindY vY qıcqırmasında aromatik birYsaslı turşuların daim metabolizmi baş verir. BelY ki, bu turşular zmdY gedYn foto vY xemosintez, tYnYffs vY qıcqırma proseslYri zamanı mxtYlif 軻vrilmYlYrY mYruz qalırlar. Bu da 輟x zaman zümn vY şYrabın dadına, YtrinY msbYt tYsir gtYrir. MYsYlYn: nitrobenzoy turşusundan aminobenzoy turşusu, benzoy turşusundan oksibenzoy turşusu vY başqaları sintez olunur. Bu prosesi sxematik olaraq aşağıdakı kimi gtYrmYk olar:
nitrobenzoy turşusu aminobenzoy turşusu Aromatik turşulardan zmdY vY şYrabda darçın turşusuna da rast gYlinir C6H4(CH=CH)COOH. Bu turşu Yn 輟x zümn toxumunda vY qabığında olur. Onun sis vY trans izomerlYri mcuddur. H–C–C6H5 H–C–C6H5 H–C–COOH HOOC–C–H Sis-izomer Trans-izomer Darçın turşusu YsasYn qıcqırma prosesindY YmYlY gYlir. Bu turşu qıcqırma prosesi zamanı şYrabda czi miqdarda YmYlY gYlmiş alkoloidlYrin nmayYndYsi olan kokainin sintezindY iştirak edir. Alifatik turşular kimi aromatik turşular da birYsaslı, ikiYsaslı vY 輟xYsaslı olurlar. ﾜzmdY vY şYrabda ikiYsaslı vY daha 輟xYsaslı aromatik turşuların bioloji vY texnoloji xsusiyyYtlYri yaxşı rYnilmYmişdir. İkiYsaslı aromatik turşuların Yn sadY nümayYndYsi ftal turşularıdır. Ftal turşularının bYzi bitkilYrdY, o cmlYdYn YsasYn Ytirli dada malik ağ, qırmızı vY çYhrayı muskat zm sortlarında aşağıda qeyd olunan izoformaları aşkar edilmişdir.
COOH
COOH COOH
Ortoftal vY ya ftal turşusu Metaftal vY ya izoftal turşusu COOH Paraftal vY ya tereftal turşusu
COOH - H2O CO O Ftal turşusu Ftal anhidridi BitkilYrdY, o cmlYdYn bYzi Avropa mYnşYli zm sortlarında çYsaslı benzolçkarbon turşularından hemimellitY, tetraturşulardan mellofana da tYsadf olunur. COOH COOH COOH COOH COOH HOOC COOH hemimellit mellofan turşusu turşusu Bundan başqa bitkilYrdY vY bYzi zm sortlarında benzolpolikarbon turşularından, benzolheksakarbon turşusuna vY ya mellit turşusuna da rast gYlinir C6(COOH)6. İkiYsaslı vY 輟xYsaslı artomatik turşular zmdY vY şYrabda sYrbYst halda 輟x az miqdarda olurlar. Onlar bYzi polimer fenol maddYlYrlY, polisaxaridlYrlY birlYşmiş şYkildY olurlar. Bu qrup aromatik turşular zm şirYsinin qıcqırması prosesindY xsusi mayalar tYrYfindYn dY sintez olunurlar. Aromatik turşular bitkilYrdY vY zmdY sYrbYst halda nisbYtYn az, onlar Yn 輟x birlYşmiş şYkildY mrYkkYb efirlYrin vY başqa biopolimer birlYşmYlYrin (mrYkkYb fenol birlYşmYlYrin, polisaxaridlYrin, zlalların) tYrkibindY olur. MYsYlYn, tanin hidrolizindYn 輟xlu sayda hallol turşusu, liqnindYn vY melanin-dYn vanilin, konfiril vY s. turşular sintez olunur. Yüklə 2,44 Mb. Dostları ilə paylaş:
|