O`zbekiston respublikasi oliy va o`rta

:O                             O:¯    Na

+

 

           

NO

2                           

                                                                  ..       

… 

 ..        ¨ 

                                                                                                     ¯:O=N― O 

                                                                                                         ¨    

+

 

    

   ¨

            

                                                

 

      

Bunday tuz birinchi marta 1902 yilda ajratib olingan. Hozirgi vaqtda shunga 

o’xshash  tuzlarning  tuzilishi  PMR-spektr  va  rentgenostruktur  yordamida  analiz 

qilingan.  Hattoki  o’zida  di-  va  trinitroguruh  tutgan  aromatik  birikmalarda  ham 

oraliq  mahsulot  hosil  bo’lishini  kuzatish  mumkin.  Masalan,  2,4-dinitrobenzol 

ammiak bilan reaktsiyaga kirishib quyidagi  tuzni beradi:  

 

                                                 ..          ..                                             ..         .. 

                                                O−N

+

−O:                                           O−N

+

−O:¯ 

           NO

2

                               ¨          ¨                                              ¨           ¨  

                                                    : 

 

               ..                                          ..                                                         ..  

                        +NH

3                                            + 

     O:          NH

3                                               +    

  O:          NH

4

+

 

                                                            _N     ..                                                −N    .. 

                  \                                                   O:¯                                                     O:¯ 

           H     NO

2                         

              

+

             ¨                                                         ¨ 

                                                 H     NH

3

                                             H     NH

2

 

 

 

Bu tuzning ammiakli eritmasi elektr tokini o’tkazish xossasiga ega.  

 

Benzol  halqasida  elektrodonor  o’rinbosarlar  bo’lsa,  halqa  vodorodini 

nukleofilga  almashinishi  kamdan-kam  holatlarda  ro’y  berishi  mumkin.  Ammo 

elektronoaktseptor o’rinbosarlar tutgan aromatik birikmalarning o- va p-holatdagi 

vodorodini-gidrid ion (H:) holida siqib chiqarishi mumkin. Masalan, nitrobenzolni 

KOH ishtirokida qizdirilsa, undan o-nitrofenol hosil bo’ladi:  

 

     

O 

                ¨ 

         N 

                ..                                               NO

2                                                                     

NO

2

 

                O:¯                                                     H                                                 OH 

                 ¨                                                                                                    

   

δ+                   δ+

                                                       OH              K

+

                                   +KH 

                        + K

+

OH

¯

 

     δ+ 

    – 

― 

― 

― 

---

 

20 

 

               

Ayniqsa,  dinitrobenzol  va  trinitrobenzollardagi  vodorod  kuchli  nukleofil 

reagentlar ta’sirida almashinish reaktsiyasiga oson kirishadi:  

         NO

2                                                                     

NO

2                                                                 

NO

2

 

                                                          

                  

H

                                                 

 

                _H                                                                                                  OH 

                                                                      OH     K

+

                                         

               

                 + K

+

OH

¯

   

                ¯ NO

2

         

  

                                                                     NO

2                                                               

NO

2      

 

 

Uning  natriy  difenilamin  bilan  reaktsiyasi  natijasida  trifenilamin 

birikmalarining hosilasini olish mumkin:  

         NO

2                                                                                                

NO

2     

C

6

H

5

 

                                                                                         | 

                −H            C

6

H

5   

                                          − N−C

6

H

5

 

                               +           N

¯

Na

+ 

   

                _               C

6

H

5

                  Na

+

H

¯

 

                  NO

2                                                                                                  

NO

2

 

 

2,4,6-Trinitrobenzolga  sodaning  suvli  eritmasi  bilan  sariq  qon  tuzi 

K

3

[Fe(CN)

6

] ta’sir ettirilsa pikrin kislota hosil bo’ladi:  

                        NO

2                                                                                          

NO

2 

 

                                 H                                                              OH            

                               ∕                    Na

2

CO

3

                               ∕                        

                             

 

                   K

3

[Fe(CN)

6

] 

           NO

2                         

NO

2                                                      

NO

2                       

NO

2

 

            

                       

                

Sariq qon tuzi gidrid (H:) ionni oksidlash uchun qo’llaniladi. Agar nukleofil 

reagent sifatida natriy piperidin olinsa, gidrid ion piperidin qoldig’iga almashadi:  

 

              NO

2                                                                                           

 

                                 H                                                               NO

2  

 

                               ∕                 _                                                 |                             

                             

 

        + Na

+

N                            NO

2                                

N               +NaH 

           

                

         NO

2                              

NO

2

                                                             NO

2                                                      

 

 

2,4,6-Trinitrobenzolga 

gidroksilamin 

ta’sir  qilib,  2,4,6-trinitroanilin 

(pikramid) olinadi:                                                                   

                                                                                         

― 

---

 

21 

                              

+

 

 

                           

   

H                                                H     NH

2

-OH 

                            NO

2

      | 

δ

+

    NO

2

                        NO

2

     \   ∕      NO

2

                                         

                                   \           ∕            ..                           \           ∕                                                          

                                                        + NH

2

OH                                            

                                                

δ

+

 

                                 ∕ 

δ

+

          \                                        ..    ||   ..         

                             H              

    

H                                

   

¯:O−N−O:¯ 

                                        NO

2

                                          ¨    

+      ¨

 

 

 

 

 

          

+        

  .. 

                                        NH

3

 :OH