aktseptori bo’ladi, oson siljiydigan elektronlar soni esa ko’p. Kislotaning qattiqligi
u qattiq asoslar bilan, yumshoqligi yumshoq asoslar bilan bog’langanda ortadi.
metillash glikozillash kabi tabiiy birikmalar kimyosida muhim ahamiyatga ega.
Gidroksil guruhi “fazoviy qiyinchilik” holatida bo`lgan fenollarni natriyli
| | | | | |
R R
ONa OR
62
OH OCH
3
| CH
2
N
2
|
∕ \\ ∕ \\ + N
2
CH
3
OH | OCH
3
CH
3
| CH− CH
3
| ∕
∕ CH
2
N
2
− CH
\
CH
3
Diazometan bilan O-alkillash reaktsiyasida reaktsiya metanol yoki Br
3
bilan
katalizlanadi.
Oddiy efirlar yana N,N–ditsiklogeksilkarbodiimid ta’sirida olish mumkin.
Bu reagent odatda, peptidlar kimyosida qo’llaniladi. Fenollar efirlari sintezida ham
qo’llash mumkin:
H
+
H
+
−N=C=N− −N=C=NH−
|
ROH O−R
HOR
− ArOR + −NHCONH
|
Metil va boshqa alkilefirlarini parchalash juda qattiq sharoitda boradi. Shu
sababli, bu guruhlardan himoya vositasi sifatida foydalanishda buni hisobga olish
kerak.
Fenolni uchlamchi butil efirlari fenol va izobutelendan BF3 ta’sirida
olinadi[82]:
63
CH
3
∕
OH OC− CH
3
| | \
BF
3
CH
3
+ CH
3
−C=CH
2
|
CH
3
Kislotalar ta’sirida yuqori haroratda bu reaktsiya qaytar:
CH
3
∕
O−C− CH
3
OH
| \ |
CCH
3
h
+
+ CH
3
−C=CH
2
|
CH
3
Fenollarning benzil efirlari fenolni benzilxlorid bilan atsetonda kaliy iodid
va K
2
CO
3
bilan qaynatib olinadi[]. Ularni parchalash esa yumshoq sharoitda
triftorsirka kislota ta’sirida va xona haroratida olib boriladi yoki palladiyli
katalizator ishtirokida gidrogenoliz qilish mumkin.
Dostları ilə paylaş: