Reja: Uglevodlarni tabiatda tarqalishi va biologik ahamiyati

Mavzu:Uglevodlar
Reja:
1.Uglevodlarni tabiatda tarqalishi va biologik ahamiyati
2.Uglevodlarning tuzilishi va sinflanishi
3.Monosaxaridlar
4.Disaxaridlar
5.Polisaxaridlar

“Uglevod” degan nom 1844-yilda tarkibi C_m(H₂O)_n formula bilan ifodalanadigan hamma organik birikmalar uchun taklif etilgan.”Uglerod” va “voda” so’zlaridan “uglevod” termini paydo bo’lgan.Ammo bu termin kimyoviy jihatdan unchalik tog’ri emas:hozirgi kunda kislorod va vodorodning nisbati suv molekulasinikidek bo’lmagan ko’p uglevodlar ma’lum, masalan dezaksiriboza uglevodi C₅H₁₀O₄.Aksincha, uglevodlarga hech qanday aloqasi bo’lmagan shunday moddalar borki, ularda kislorod va vodorodning nisbati huddi suvnikiga o’xshaydi, masalan, sirka kislota C₂H₄O₂, sut kislota C₃H₆O₃ va hokazolar.Tarkibida uglerod, vodorod, kisloroddan tashqari azot yoki oltingugurt ham bo’lgan uglevodlar mavjud.1927-yildayoq kimyoviy nomenklaturaning isloh qiluvchi xalqaro komissiya “uglevodlar” termini o’rniga “glyudsitlar” yoki “glitsitlar” terminini qo’llashni taklif etdi va bu bilan uglevodlarni glukozaga o’xshash modda ekanligini ko’rsatib o’tdi.Ammo “uglevod” termini hozirgacha kimyoda ham , meditsinada ham keng qo’llanilmoqda.

Monosaxaridlar jumladan,glukoza erkin holda yashil o’simliklarning deyarli barcha organlarida uchraydi.[1.118-bet].Ayniqsa, u uzum sharbatida ko’p.Odam organizmida glukoza muskullarda, qonda va oz miqdorda butun to’qimalarda bo’ladi.Tabiatda glukoza fotosintez reaksiyalari natijasida hosil bo’ladi: 6CO₂+6H₂O=C₆H₁₂O₆+6O₂-2816kj.
Sanoatda glyukoza kraxmalni mineral kislotalar ishtirokida gidrolizlash yo’li bilan olinadi:
(C₆H₁₀O₅)+nH₂O=nC₆H₁₂O₆
Uglevodlar organik birikmalarning eng katta sinfi bo’lib, tabiatda juda keng tarqalgan.Organik birikmalarning asosiy hayoti uchun ahamiyatli sinfini lipidlar, proteinlar, nuklein kislotalar va uglevodlar tashkil etadi.Ba’zi uglevodlar bizga “shakarlar” nomi bilan tanish.Ular biz iste’mol qilayotgan oziq-ovqatlarimizning katta qismini tashkil etadi va odam harakati uchun zarur energiyani ta’minlab beradi.Uglevodlar o’simlik hujayrasini va daraxtlar qobig’ini tuzilish qismini tashkil etadi.

Uglevodlar asosan ikki guruhdan tashkil topgan: aldegid va keton.

Bu bo’lim ikki qismga bo’lingan. Birinchi va asosiy qism uglevodlar molekulasining tuzilishiga bag’ishlangan.Ikkinchi qismida esa uglevodlarning kimyoviy reaksiyalarda tutgan o’rni yoritilgan.
Uglevodlar
Uglevodlar-oqsillar va yog’lar bilan bir qatorda odam,jonivorlar va o’simliklar organizmi hayot faoliyati uchun zarur bo’lgan keng tarqalgan organik birikmalar guruhi.Organizmda moddalar almashinuvi natijasida hosil bo’ladigan energiya manbalaridan biri.Xossalariga ko’ra oksialdegdilar va oksiketonlarga yaqin turadi.
Uglevodlar-ko’p asosli gidroksil (-OH) va bitta karbanil (-CO-) guruhini o’zida tutgan organik birikmalardir.Umumiy formulasi Cn(H2O)m.Uglevodlar 3 ta kata sinfga bo’linadi:
1.Monosaxaridlar (manozalar)
2.Disaxaridlar (biozalar)
3.Palisaxaridlar (paliozalar)
Karbonil guruhi joylashishi bo’yicha esa,aldoza(masalan,glukoza) va ketoza (masalan,fruktoza) guruhlarga bo’linadi.Mono va oligisaxaridlar – mol massasi uncha yuqori bo’lmagan suvda yaxshi eriydigan moddalar. Noshakrsimon uglevodlarning molekulyar massasi yuqori eritmalari faqat keloid holidan mavjud bo’ladi. Noshakarsimon uglevodlar kata miqdordagi manozalar molekulasidan tuzilgan.
MONOSAXARIDLAR
Monosaxaridlar ( yunoncha monos-bitta,saxar- shakar), oddiy shakar ham deb ataladi, shakarning eng oddiy shakli va barcha uglevodlar hosil bo’lgan eng asosiy birligi. Ular odatda rangsiz, suvda eriydigan, kristall,qattiq moddalardir. Ularning nomidan farqli o’laroq,faqat bazi monosaxaridlar shirin ta’mga ega. Monosaxaridlar CnH2nOn formulasiga ega. Monosaxaridlarga glukoza, fruktoza va galaktozalar kiradi.Monosaxaridlar, disaxaridlar( masalan, saxaroza va laktoza) va palisaxaridlarning (selluloza va kraxmal) asosi hisoblanadi.Xalq tilida ishlatiladigan shakarining o’zi ikki monosaxarid D-glukoza va D-fruktozaning har birining bir molekulasini o’z ichiga olgan disaxarid, saxaroza hisoblanadi.Monosaxarid glukoza metabalizmda hal qiluvchi ro’l o’ynaydi,u yerda kimyoviy energiya glikaliz va limon kislotasiga aylanishi orqali tirik organizmlarni energiya bilan ta’minlashi uchun olinadi. Monosaxaridlar o’z navbatida triozalar –C3H6O3, Tetrozalar - C4H8O4, pentozalar – C5H10O5 va geksozalar – C6H12O6 guruhlarga ajraladi.
Triozalar:3 ta uglerod atomiga ega monosaxaridlardir. Masalan, uglevod almashinuvi yo’larida oraliq mahsulot bo’lib xizmat qiluvchi glitseraldegid- 3-fosfat.
Tetroza: 4ta uglerod atomi mavjud. Masalan, D-eritroza, D-treoza.Eritroza,bitta aldegid guruhiga ega tetroza, kalvin sikli va pentoza fosfat yo’lidagi metabalitdir. Trioza va eritruloza eritrozning enantiamerlari bo’lib, treoza boshqa tetroza va eritrulozaning keton guruhi tufayli ketotetroz hisoblanadi.
Pentoza: 5ta uglerod atomidan iborat.Riboza va dezoksiriboza taniqli pentozalar bo’lib,nukleotidlar va nuklin kislotalarning muhim tarkibiy qismidir.Riboza RNK nukleotidlarida, dezoksriboza esa DNK nukletidlarida uchraydi.
Geksoza: 6 ta uglerod atomiga ega va glukoza, mannoz, galaktoza va fruktozani o’z ichiga oladi. Glukoza muhim geksoza hisoblanadi, chunki u hujayrali nafas olishda metabolik oraliq vosita bo’lib xizmat qiladi.Ortiqcha glukoza hayvonlarda glikogen, o’simliklarda kraxmal sifatida saqlanadi.
Geptoza: 7 ta uglerod atomi mavjud. Misollar, lipid A biosintezida dastlabki ro’l o’ynaydigan L-glisero-D-manno-geptoza va sedoheptulozadir.
Oktoza: 8 ta uglerod atomi mavjud. Masallan, linkomisin A mikroblarga qarshi vositaning shakar kompanenti bo’lgan metiltiolinkasamit.
Nonoz: 9 ta uglerod atomidan iborat. Neyramin kislotasi sintetik nonozdir va tabiiy ravishda paydo bo’ladigan nonozlarga sial kislotasi, legionamin kislotasi va psevdamin kislotasi kiradi.
PENTOZALAR- C5H10O5
Pentozalarga – riboza, dezoksiriboza,arabinoza, ksiloza, liksoza kiradi.
Arabinoza: gummiarabik va olcha yelimi tarkibida bo’lib, mineral kislotalar ishtirokida gidrolizlab olinadi: shirin, eritmada ochiq va yopiq shakillarda muvozanat holatida bo’ladi.
Riboza:L-arabinozaning epimeri bo’lib, RNK asosini tashkil etadi.Eritmada asosan, furanoza shaklida bo’ladi.Kristall modda.
Ksiloza (yog’och shakari): bug’doy somoni yoki kungaboqar sheluxasini suyultirilgan kislotalar ishtirokida qaynatilganda, tarkibidagi pentozan ( ksilan) larning gidrolizlanishi natijasida hosil bo’ladi.Kristall modda.
Tuzilishi va nomenklaturasi:
Asiklik va siklik holatlarida mavjud bo’lib bir-biriga aylanib turadi va bu holatga – tautomeriya (bir biriga oson o’ta oladigan izamerlar)deyiladi.
Tabiatda uchrashi
Asosan, palisaxarid holida (o’simlik va daraxt yelimi tarkibida)va monosaxrid holida (10-15%,xashakda, urug’lar qobig’ida) bo’ladi va nukleotid (DNK va RNK) asosini tashkil etadi.
Geksozalar
Tabiatda uchrashi
Sof xolda va ayniqsa, spirtlar,fenolar bilan glukozid holida keng taqlagan.Bundan tashqari, o’simliklarda fotosintez jaroyinida hozil bo’ladi 6CO2+6H2O=C6H12O6+6O2
Laborotoriyada olinishi
Asosan, 6 atomli spirtni chala oksidlash yo’li bilan:
CH2OH-(CHOH)4-CH2OH=CH2OH-(CHOH)4-CHO+H2O
Sanoatda olinishi
Asosan,kartoshka yoki arpa kraxmalini mineral kislotalar ishtirokida gidrolizlash yo’li bilan:
(C6H10O5)n=nC6H12O6
Fizikaviy xossalari
Oq kristall shirin ta’mli, suvda yaxshi eriydigan moddalar.
Anomer izomerlarining suyuqlanish temperaturalarida farq mavjud.
Kimyoviy xossalari
Aldegid va ko’p atomli spirtlarga xos reaksiyalar beradi.
Kumush ko’zgu reaksiyasini beradi:
CH2OH-(CHOH)4-CHO+Ag2O=CH2OH-(CHOH)4-COOH+2Ag
Fruktoza – ketoza guruhiga mansubligi sabab, bu reaksiya unda kuzatilmaydi.
Mikrorganizmlar ta’sirida har xil bijg’iydi
1.Spirtli bijg’ish: C6H12O6=2C2H5OH+2CO2
2.Sut kislotali bijg’ish: C6H12O6=2CH3CH(OH)COOH
3.Moy kislotali bijg’ish: C6H12O6=C3H7COOH+2CO2+2H2
4.Limon kislotali bijg’ish:
COOH
|
C6H12O6+3O2=2HOOC-CH2-C-CH2-COOH+4H2O
|
OH
Glukoza ozuqa va tibbiyotda quvvat beruvchi dori sifatida keng qo’llaniladi.Uni bijg’itib spirtlar olinadi. Kalsiy glukonat- o’pka, burun,meda- ichaklardan qon ketishini to’xtatishda dori-darmondir.
Glukoza: keng tarqalgan bo’lib, erkin holda daraxt mevalarida,uzumda , asalda, odam va hayvon organizmida uchraydi.Di- va poli-saxarid holatda esa: saxaroza,laktoza,kraxmal va sellulozalar tarkibida bo’ladi.
Mannoza:tabiatda polisaxarid-mannonlar ( yong’oq po’chog’i va ayrim palmalarning mevasi tarkibida bo’ladi) holida uchraydi.
Galaktoza: tabiatda keng tarqalgan bo’lib, asosan, laktoza tarkibida bo’ladi. Yaxshi kristallanishi sabab, aralashmadan oson ajratib olinadi.
Fruktoza:tabiatda shirin mevalar, saxaroza va asal tarkibida glukoza bilan birga uchraydi. Tabiiy polisaxarid – inulin asosini tashkil etadi.
Disaxaridlar
Disaxaridlar suvda yaxshi eriydi, shirin ta’mli, yaxshi kristallanadigan moddalar.Tabiatda: saxaroza ( qamish yoki lavlagi shakari), maltoza (solod shakari), laktoza (sut shakari) va sellobioza keng tarqalgan. Disaxaridlar hosil bo’lishida monosaxaridlarning o’zaro birikish shakli natijasida aldegidlarga hos reaksiyalar berish – bermasligiga qarab 2 ta guruhga bo’linadi:
1.Qaytarilmaydigan disaxaridlar- saxaroza, tregaloza. Ular Feling suyuqligini qaytarmaydi.
2.Qaytariladigan disaxaridlar- maltoza, laktoza, sellobioza. Ular Feling suyuqligini oson qaytarib fenilgidrazing va oksinlar hosil qiladi.
Polisaxaridlar
Polisaxaridlar gidrolizlanganda hosil bo’ladigan moddalar tarkibiga ko’ra ikki guruhga bo’linadi.
1.Gomopolisaxaridlar- gidrolizlanganda faqat bir turdagi monosaxaridlar hosil qiladigan polisaxridlar. Bularga kraxmal, selluloza, glikogen,dekstrand,kseland kabilar misol bo’ladi.
2.Geteropolisaxaridlar- gidrolizlanganda har xil turdagi monosaxaridlar hosil bo’ladi.Bularga: glukoman,eremuranlar, galaktomanlar, gemisselluloza, kamedilar misol bo’ladi.Polisaxaridalar aksari suvda erimaydi, ayrimlar issiq suvda bo’kib kalloid eritma hosil qiladi. Shirin bo’lmagan amorf moddalar.
Kraxmal: kartoshka tugunaklarida 20-24%, bug’doy va makkajo’xori donida 70-75%,guruchda 80-86%.Kartoshka tugunaklarida kraxmal donalari hujayra shirasida suzib yuradi, donlarda esa kleykovina oqsil moddasi vositasida bir biriga zich yopishgan bo’ladi.Kraxmal oq kukun modda bo’lib suvda ivitilsa kolloid eritma – kleyster hosil bo’ladi. Yod ta’sirida ko’k rang beradi ( sifat reaksiyasi).Qaytaruvchanlik xususiyatiga ega emas, ya’ni Feling suyuqligini qaytarmaydi.Kraxmalning kislotali va fermentativ gidrolizini 1814- yilda rus olimi K.S.Kirgxof kashf etgan.Kraxmal murkkab tuzilishli bolib,tarkibi asosan,amilaza(20-30%) va amilopektin(70-80%)dan tashkil topgan.
Amilaza:1000-6000 glukoza qoldig’iga va chiziqli tuzilishga ega.Suvda yaxshi eriydi,lekin beqaror, vaqt o’tishi bilan cho’kmaga tushadi.Yod ko’k rang beradi.
Amilopektin:glukoza qoldig’I sonining ko’pligi, tarmoqlanganligi, fosfat kislotali efirligi, suvda erimasligi, bo’kib kleyster hosil qilishi, yod bilan qizg’ish- binafsha rang berishi bilan amilazadan farq qiladi.
Selluloza:o’simliklarda gemiselluloza, lignin, pektin moddalar bilan birga bo’ladi.Eng toza selluloza paxta tolasida (98%) bo’lib, 1% NaOH eritmasi bilan ishlov berilganda, 99,85% li toza selluloza olish mumkin. Selluloza asosan, yog’ochdan olinib, sanoatda keng tarqalgan olish usuli – sulfitli usulidir.

FOYDALANILGAN ADABIYOTLAR

1.A.Mutalibov, E.Murodov, S.Masharipov, H.Islomova. Organik kimyo
(10-sinf).Toshkent “G’afur G’ulom”,2017.
2.S.Masharipov, A.Mutalibov, E.Murodov, H.Islomova. Umumiy kimyo (11-sinf). Toshkent “Gafur G’ulom”,2018.
3.G.P.Xomchenko, I.G.Xomchenko. Kimyo. Toshkent “O’qituvchi”, 2007.
4.A.Abdusamatov, R.Mirzayev, R.Ziyayev. Organik kimyo.Toshkent “O’qituvchi”, 2012.
5.I.R.Asqarov, Y.T.Isayev, A.G.Mahsumov, Sh.M.Qirg’izov. Organik kimyo. Toshkent “G’afur G’ulom”, 2012.
6.B.Umarov. Organik kimyo. T oshkent “Iqtisod-moliya”,2007.
7.Z.Sobirov.Organik kimyo. Toshkent “Aloqachi”,2005.
8.I.M.Primuhamedov. Organik kimyo.Toshkent,1990.
9.R.Shoymardonov,M.Ergashov. Organik kimyo, Toshkent “Muharrir nashriyoti”,2014.
10.Wikipediya va internetdagi aniq ma’lumotlar.