Le calendrier d’application de la loi votée le 24 décembre dernier par le Parlement français prévoit son entrée en vigueur dès 2013 pour les contenants de denrées alimentaires à destination des enfants de moins de trois ans et sa généralisation au 1er

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REMERCIEMENTS

Nous remercions pour leur aide et l’accompagnement pédagogique et scientifique qu’ils nous ont apporté :

Nos professeures :

Mme. ADJANOHOUN, professeure de Physique Chimie

Mme ORCIVAL, professeure de Sciences et Vie de la Terre

Les documentalistes du CDI du Lycée Pape Clément

Ainsi que

Melle. Isabelle DEYRIS

M. Ronan JouanNet

du SCL, Service Commun des Laboratoires (DGCCRF et Douane)

qui ont bien voulu nous accueillir à deux reprises dans leurs laboratoires situés sur le campus de l’Université.



Sommaire

INTRODUCTION 4

  1. UNE MOLECULE QUI FAIT POLEMIQUE 5

    1. HISTORIQUE DE LA DECOUVERTE ET DU retrait EN COURS du BPA 5

    2. LE BPA : MOLECULE CHIMIQUE 8

      1. Les Phénols 

      2. L’acétone 

      3. La synthèse du bisphénol A 

    3. Dans quoi pouvons-nous retrouver du bisphenol a ? 10

      1. Les polyépoxydes :

  • Leurs différents usages 

  • Leur composition 

  • Synthèse de la polymérisation

      1. Le polycarbonate :

  • Ses différents usages 

  • Sa composition 

  • Synthèse par polycondensation :

      1. La décomposition du bisphénol A :

  1. POURQUOI CHANGER ? 16

    1. La Contamination par le Bisphénol A 16

      1. La contamination humaine

      2. La contamination des aliments

      3. La contamination de l’environnement

      4. Comment éviter la contamination ?

    2. MODE D’action du bisphénol a 20

      1. Fonctionnement du système hormonal

  • Fonctionnement de l’axe hypothalamo-hypophysaire gonadique

  • La fonction des œstrogènes

  • Comment agissent les oestrogenes ?

      1. Intervention du BPA dans ce système

      2. Effets du BPA sur les êtres vivants

  • Interprétation des résultats

    • Limites méthodologiques

  • Effets sur la santé (présentation et résumé des études)

    • Etat des connaissances

    • Transposition des données animales à l'Homme

    • Controverse effets des faibles doses

  1. COMMENT LE REMPLACER ? 27

    1. IDENTIFICATION / CONTROLE : 27

      1. La chromatographie par colonne

  • Définition

  • Description de l’expérience

      1. Spectrophotomètre à infrarouge (ou spectromètre )

  • Définition

  • Expérience

    1. rEMPLACEMENT 30

      1. Remplacement des plastiques contenant du bisphénol A par des produits existants 

      2. Le développement d’alternatives végétales au bisphénol A

      3. Les contraintes posées


CONCLUSION 36

BIBLIOGRAPHIE 37

ANNEXES

Introduction

L’actualité récente a fait découvrir le bisphénol A au grand public. En effet, le 24 décembre dernier, le Parlement français a adopté une loi visant à la suspension de la fabrication, de l'importation, de l'exportation et de la mise sur le marché de tout conditionnement à vocation alimentaire contenant du bisphénol A. Cette substance est désormais reconnue comme perturbateur endocrinien, c’est-à-dire qu’elle interfère avec le fonctionnement hormonal : on évoque des perturbations du développement de l’enfant et de la reproduction mais aussi des effets neurologiques et sur l’immunité.

Cependant, cette molécule découverte au 19ème siècle par un chimiste russe, est présente un peu partout dans les objets de notre quotidien. Le bisphénol A une molécule largement utilisée depuis plus de 50 ans dans la fabrication de la majorité des plastiques de la vie courante.

Nous avons choisi de travailler dans le cadre de nos Travaux Personnels Encadrés (TPE) sur cette molécule controversée, omniprésente dans notre vie quotidienne, mais maintenant dite nocive pour la santé.

Au cours de notre étude nous attacherons à répondre à la problématique suivante : :
Le Bisphénol A : Pourquoi et comment le remplacer ?

Nous aborderons dans une première partie l’historique ayant conduit au retrait programmé du bisphénol A tel que prévu désormais par la loi française, ainsi que les spécificités de cette molécule et nous décrirons les usages qui en sont faits.

Nous présenterons ensuite les mécanismes / processus de son action sur le système endocrinien puis nous nous interrogerons sur les molécules de substitution disponibles.

Ce sujet s’inscrit dans le thème << Environnement et progrès >>, et intègre deux matières scientifiques :

• Physique Chimie,

• Science de la vie et de la terre.



Notre présentation orale s’appuiera en mars sur le site internet que nous avons créé : http://www.bisphenol-tpe-pclement.webnode.fr

I) UNE MOLECULE QUI FAIT POLEMIQUE

    1. HISTORIQUE DE LA DECOUVERTE ET DU retrait EN COURS du BPA


La première synthèse chimique du bisphénol A a été réalisée par A. P. Dianin, un chimiste russe, à la fin de l'année 1891.

Le BPA a été ensuite largement étudié dans les années 1930 au cours des recherches sur la fabrication d'œstrogènes de synthèse.

Pour autant, il n’a jamais été utilisé en tant que tel du fait de la découverte à la même époque d'un autre composé de synthèse, le diéthylstilbestrol (dystilbène), dont les propriétés se révélèrent plus « intéressantes ».

En 1960 débute son utilisation massive dans l'industrie du plastique grâce à sa stabilité et sa simplicité d'emploi pour la création de plastiques durs, transparents et non cassables. La production mondiale de bisphénol A est estimé aujourd’hui à plus de 3 millions de tonnes.

Or, en 1997 déjà, Fred vom Saal, chercheur à l'université du Missouri, menait des études sur des souris en gestation soumises au distilbène qu’il avait reproduites avec le Bisphénol A. Les résultats de ces études tendaient à prouver la nocivité de cette molécule. En effet des souris mâles ayant été exposées au Bisphénol A manifestaient des accroissements préoccupants de la taille de la prostate pour des doses de 50 µg de BPA par kg de poids corporel (c'est-à-dire à la Dose Journalière Admise ou DJA).



Fred vom Saal (& produits contenant du BPA

Ces résultats ont été le déclencheur d'un grand nombre d'études. Les conclusions de nombre d'entre elles ont été remises en doute par des groupes pharmaceutiques internationaux ou même en France par l’ANSES (L'Agence nationale de sécurité sanitaire Alimentation, Environnement Travail).

Au début des années 2000 W. Rochelle Tyl et son équipe, spécialistes en toxicologie de la reproduction et du développement, ont initié de nouvelles expérimentations en vue de déterminer les effets de la molécule de bisphénol A. Ces études, dont la dernière en date de 2008, bien que controversées par la communauté scientifique, ont servi de base aux études de risques menées à la demande des autorités sanitaires aux Etats-Unis et en Europe (EFSA European Food Safety).

Le premier pays au monde à remettre en cause le Bisphénol A ou BPA était le Canada en janvier 2008. Des médecins pédiatres avaient tiré des sonnettes d’alarme après avoir constaté un nombre de plus en plus important de jeunes sujets ayant des anomalies physiques :

  • Un retard au niveau du développement des appareils génitaux, pour les sujets masculins : (bourses non descendues, micro-pénis).

  • Une infertilité de jeunes hommes.

  • Une hyper activité des jeunes enfants.

  • Un développement mammaire très précoce chez de nombreuses fillettes.


Toutes ces observations ont inquiété des pédiatres lançant ainsi le premier cri d’alarme. Leurs observations n'avaient pas de preuves scientifiques, elles étaient toutes basées sur des rapprochements, mais cela était suffisant pour l’État canadien. En avril 2008, ils décident d’interdire définitivement la commercialisation des biberons fabriqués à partir de bisphénol A sur tout le territoire Canadien dans un cadre de prévention de la santé de sa population. Ce qui sera mis en place à partir du 10 mars 2010.

En obtenant les comptes rendus des observations de leur voisin canadien, de nombreux pédiatres américains se sont rendu compte à leur tour d’une augmentation presque constante d’apparition de cas problématiques pour des enfants ou adolescents. Plusieurs états des États-Unis, ont alors interdit le BPA dans les biberons. Les principaux fabricants de puériculture alimentaire ont finalement cessé toute commercialisation de produits contenant cette molécule sur le territoire.



Les ONG militantes

En 2008 puis en septembre 2011, l'ANSES publiait des rapports sur le sujet, les derniers prônant une réduction de l’utilisation bisphénol A. La France s’inscrivait en quelque sorte dans le prolongement des actions initiées antérieurement par ses voisins outre Atlantique grâce à la pression exercée par des ONG.

En attendant l'interdiction générale du Bisphénol A dans tous les contenants alimentaire, la DJA (dose journalière admise) fixée en 2007 par 'Efsa (European Food Safety Authority) à 0,05 mg/kg de poids corporel, est prise en compte dans le cadre des politiques de santé publiques. Notre exposition quotidienne au BPA est estimée à 0,03 mg par kilo de masse corporelle et par jour (mg/kg/Jr), ce qui serait donc inférieur à la DJA qui est de de 0,05 mg.

Cependant il existe des doutes sur ces valeurs seuils et les enfants en bas âge seraient plus exposés au BPA (0,08 mg), ce qui a amené la commission européenne à interdire depuis mars 2011 la fabrication et la production de biberons contenants du Bisphénol A. L'interdiction des produits contenant du bisphénol A est également étendue aux objets de puériculture tels que les sucettes ou anneaux de dentition.

La loi sur la suspension du Bisphénol A a pris plus de temps pour être votée en France, cependant le 24 décembre dernier, le Parlement français a adopté définitivement la proposition de loi « visant à la suspension de la fabrication, de l'importation, de l'exportation et de la mise sur le marché de tout conditionnement à vocation alimentaire contenant du bisphénol A ».

Le calendrier d’application de la loi prévoit son entrée en vigueur dès janvier 2013 pour les contenants de denrées alimentaires à destination des enfants de moins de trois ans et sa généralisation au 1er janvier 2015 pour la totalité des plastiques alimentaires.



« Art. L. 5214-2. – Est interdite l’utilisation des biberons comportant du bisphénol A et répondant à la définition des dispositifs médicaux mentionnée à l’article L. 5211-1. »

« Art. L. 215-2-4. – Les agents mentionnés à l’article L. 215-1 sont habilités à rechercher et à constater, dans les conditions prévues au présent livre, les infractions à la loi n° 2010-729 du 30 juin 2010 tendant à suspendre la commercialisation de tout conditionnement comportant du bisphénol A et destiné à recevoir des produits alimentaires. »

    1. LE BPA : MOLECULE CHIMIQUE

Lors de ses expériences en 1891, A. P. Dianin a réalisé plusieurs formules ayant mené à la création du groupe des bisphénols. Ce groupe tient son nom de sa composition chimique. En effet ils ont tous en commun le fait qu’ils possèdent deux groupements hydroxyphénols.

Le bisphénol A, ou plus rigoureusement le 2 bis (4 – hydroxyphenyl) propane, est un composé cristallisé, de formule C15 H16O2. (molécule constituée de 15 atomes de carbone, 16 atomes d’hydrogène et 2 atomes d’oxygène).



Représentations 3D et formule du bisphénol A

Le bisphénol A est un solide. Il se présente sous forme de fine poudre blanche. Ce composé chimique est produit à partir de phénol et d’acétone.

      1. Les Phénols



Représentations 3D & Formule du phénol

Le phénol fait partie du groupe des alcools, qui sont des composés des amphotères : c'est-à-dire qu’ils sont à la fois acide et base dans une réaction. La principale base de ces amphotères alcools est le benzène (ci- dessous). Le phénol faisant partie de la réaction fait partie d'une classe d'alcools nommée « alcools primaires ».

Benzène

U
n alcool qui appartient à cette classe implique que la fonction hydroxyle est reliée à un carbone ne comportant qu’une seule substitution. Une action de substitution est une réaction organique dans laquelle un atome ou plusieurs sont remplacés par un ou plusieurs atomes. Pour former le phénol, l'hydrogène (H) se substitue à un groupe benzoïque (C6H6) pour former finalement un phénol.


      1. L’acétone

L'acétone est un groupement d'atomes de formule CH3-CO-CH3. Il sert de base dans la structure du Bisphénol A. Dans l'acétone on retrouve une chaîne carbonée qui est base dans la formation du bisphénol A. Après la réaction commune du Phényle avec l'Acétone, il s'extrait de l'eau et le monomère de BPA.



Représentations 3 D & Formule de l'acétone

      1. La synthèse du bisphénol A

La réaction permettant la synthèse de cette molécule est une condensation catalysée par un groupement d'alcalins. Deux synthèses de cette molécule se distinguent : une réalisée en laboratoire avec l'action d'un alcalin et une seconde permettant de réaliser sa synthèse en industrie par le biais d'un acide.

L’acétone et le phénol sont injectés simultanément dans une cuve remplie d’échangeurs cationiques, permettant une réaction plus simple. La conversion des réactifs en Bisphénol A a lieu à environ 75°C. Le mélange est ensuite concentré par la libération de l’eau à l’aide d’une pression réduite.

Lors du refroidissement, le BPA se précipite. Il a une action dite de thermo-cristallisation. Il est alors lavé avec du phénol qui est par la suite distillé sous pression réduite pour optimiser la formation de monomère de BPA.





    1. Dans quoi pouvons nous retrouver du bisphénol A ?

Le Bisphénol A ou encore BPA est un produit chimique utilisé dans la fabrication de plastiques durs transparents et dans l’élaboration de résines.

Il y est employé comme monomère dans la fabrication de polymères. Un monomère est une molécule pouvant contenir une ou plusieurs fonctions chimiques susceptibles de participer à la réaction de polymérisation et un polymère un ensemble de macromolécules (très grande molécule) formées elles-mêmes de monomères.

Ces polymères sont employés notamment dans l’alimentaire : biberons, bonbonnes d’eau, récipients plastiques pour micro-onde, bouteilles réutilisables en plastique rigide dans la style des bouteilles d’eau (pour le polycarbonate) et dans les canettes en métal (revêtement intérieur) et même principe pour les conserves (pour l’époxy).




Les exemples les plus connus de polymères contenant du bisphénol A appartiennent aux familles des polycarbonates et des époxydes.

      1. Les polyépoxydes

  • Leurs différents usages

On peut citer comme exemple le petit électroménager ou le matériel médical. La présence de ces résines époxy et donc du bisphénol A est identifiée dans une grande majeure partie des plastiques de notre quotidien.



Coulée en résine époxy (à usage de prothèses dentaires) – Revêtement de sol en résine époxy

Les polymères époxydes sont utilisés dans l’industrie car ils apportent de nombreux avantages :

  • Une adhérence parfaite sur toutes les matières.

  • Facilité d’emploi.

  • Haute rigidité pour une très faible épaisseur (ce qui est un grand avantage dans l’industrie).

  • Bonne tenue aux agents chimiques.

  • Résistance à la corrosion (tant acide que basique).

  • Une grande stabilité dans le temps sans entretien particulier.

  • Haute résistance aux chocs mécaniques et thermiques de plus qu'à pénétration.




Nous allons retrouver la majeure partie de ces époxydes sous la forme de résines dures dans une grande quantité de plastiques mais aussi à l’intérieur des revêtements de boites de conserves ou revêtements internes dans les canettes.



Leur composition :

Les polyépoxydes, encore appelés polymères époxydes, ou couramment « époxy », sont fabriqués par polymérisation de monomères en polymère avec un agent dit : « agent durcisseur ».



POLYEPOXYDE

Dans ces conditions, dans l'industrie, on fait réagir deux monomères en même temps : l'épichlorhydrine (C3H5ClO) avec du bisphénol A. Dans cette réaction, le BPA est l’agent durcisseur.

Une polymérisation permettant la formation des résines polyépoxydes est dite polymérisation par étapes successives.

Une polymérisation par étapes successives consiste à provoquer une réaction chimique qui va se dérouler en plusieurs étapes nécessitant l'action de l'homme ou non. Dans le cas des polyépoxydes, la polymérisation s’effectue seule après la mise en présence du Bisphénol A et de l'épichlorhydrine.



  • Synthèse de la polymérisation :

La polymérisation du bisphénol A et de l'épichlorhydrine se fait instantanément lors de la mise en présence des deux éléments avec de l'hydroxyde de sodium.

Après polymérisation, les molécules s’enchaînent les unes après les autres et forment finalement une chaîne carbonée.



      1. Le polycarbonate

  • Ses différents usages :

Le polycarbonate est employé dans un nombre varié de domaines tels que l’automobile, les équipements électriques et électroniques, les emballages et les appareils ménagers résistants.





En effet, ce matériau présente des avantages particuliers pour l’industrie :

  • Grande transparence, ce qui le rend parfait pour les panneaux de protection

  • Inertie biologique

  • Grande solidité, ce qui le rend résistant aux chocs et aux fractures

  • Grande résistance à la chaleur, ce qui le rend parfait pour les applications nécessitant une stérilisation

  • Bonnes propriétés d'isolation électrique






  • Sa composition :



POLYCARBONATE

Le polycarbonate est un polymère issu d’un principe de polycondensation du bisphénol A semblable à la polymérisation de l’épichlorhydrine et du Bisphénol A pour les résines époxy. Ce polymère possède ainsi de nombreux avantages de fabrication. Le polycarbonate permet au plastique d'obtenir la solidité du verre tout en empêchant sa faible résistance aux chocs.

  • Synthèse par polycondensation :

Pour obtenir de tels avantages on fait réagir deux monomères en même temps : un phosgène avec du bisphénol A.

Tout comme la polymérisation permettant la formation des résines polyépoxydes, la polycondensation du BPA en polycarbonate est réalisée par étapes successives.

ETAPE 1°)

On met en présence le monomère de bisphénol A avec de l'hydroxyde de sodium. Après peu de temps, tous les réactifs sont consommés et on obtient du sel de bisphénol A. Ce sel de Bisphénol A est la macromolécule de base dans la suite de la polycondensation.

ETAPE 2°)



On met en présence le sel de Bisphénol A obtenu au paravent et du phosgène. Après réaction, du chlorure de sodium est extrait de la solution.

      1. la décomposition du Bisphénol A :

Lors de la décomposition des résines époxys et du polycarbonate, le polymère est détruit. Ces matériaux vont se fissurer et se détériorer du fait de érosion de l’eau, de contact avec des substances chimiques … Le bisphénol A, sous forme de sel (molécule résiduelle dans les déchets) va ainsi se retrouver dans la nature.




Schéma de la
dégradation du sel de
bisphénol A
dans la nature

Lexique du chapitre I :




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