Mavzu: Karbon kislotalar

Mavzu: Karbon kislotalar

Reja:

1. Karbon kislotalarning sinflanishi

2. Karboksil guruhni tuzilishi
3. To’yinmagan va ikki asosli karbon kislotalar
4. Murakkab efirlar, amidlar, angidridlar va galogenangidridlar hosil qilinishi



Tayanch iboralar: karboksil guruh; karbon kislotalar; kislota amidlari; kislota xlorangidridlari; kislota angidridlari; pivazifasiz; «quruq haydash»; to’yingan ikki asosli kislotalar; to’yinmagan bir asosli kislotalar; gerbitsidlar.

1. Karbon kislotalarning sinflanishi, nomlanishi, tuzilishi

Karbon kislotalarning f u n k s i o n a l hosilalari deb, karboksil guruhdagi gidroksil guruhi hisobiga hosil bo’ladigan birikmalarga aytiladi. Eng muhim karbon kislota hosilalariga tuzlar, murakkab efirlar va tioefirlar, amidlar, gidrazidlar, galogenangidridlar, angidridlar kiradi. Bu birikmalar barchasi gidrolizlanganda karbon kislotalarga aylanadi.

Karbon kislotalarning sinflanishi

Molekuladagi karboksil guruh soniga qarab karbon kislotalar quyidagicha sinflanadi:
B i r a s o s l i (m o n o k a r b o n) kislotalar:
HCOOH chumoli (metan) kislota
H₃C – COOH sirka (etan) kislota
H₃C – CH₂ – COOH propion (propan) kislota
I k k i a s o s l i (d i k a r b o n) kislotalar:
HOOC – COOH oksalat (etandikarbon) kislota
HOOC – CH₂ – COOH malon (propandikarbon) kislota HOOC – CH₂ – CH₂ – COOH qahrabo (butandikarbon) kislota U ch a s o s l i (uchkarbon) kislota:
HOOC–CH₂–C(OH)(COOH)–CH₂–COOH limon kislota.
Radikal tabiatiga qarab karbon kislotlar alifatik to’yingan, to’yinmagan, aromatik va geterotsiklik bo’ladi:
Alifatik to’ y i n g a n kislotalar:
H₃C – CH₂ – CH₂ – COOH moy (butan) kislota
H₃C – CH₂ – CH₂ – CH₂ – COOH valerian (pentan) kislota; Alifatik to’ y i n m a g a n kislotalar:
H₂C = CH – COOH akril kislota
CH₃– CH=CH– COOH kroton kislota;
T o’ y i n g a n y u q o r i m o l e k u l y a r (yog’) kislotalar:
C₁₅H₃₁COOH palmitin kislota
C₁₇H₃₅COOH stearin kislota
C₂₃H₄₇COOH lignostirin kislota
T o’ y i n m a g a n y u q o r i m o l e k u l y a r kislotalar:
C₁₇H₃₃COOH olein kislota (bitta qo’sh bog’)
C₁₇H₃₁COOH linol kislota (ikkita qo’sh bog’)
C₁₇H₂₉COOH linolen kislota (uchta qo’sh bog’)
C₂₃H₄₅COOH nervon kislota (bitta qo’sh bog’) ;
B i r a s o s l i va i k k i a s o s l i a r o m a t i k kislotalar:
C₆H₅COOH benzoy kislota
HOOC– C₆H₄–COOH ftal kislota;
G e t e r o ts i k l i k kislota:
C₅H₄NCOOH nikotin kislota.
Karbon kislota molekulasida karboksil guruhning uglerod atomi sp²- gibridlangan holatda bo’lib, qo’shni atomlar bilan uchta σ-bog’ bilan bog’langan. Karbonil guruhidagi kislorod atomi bilan uglerod π-bog’ bilan bog’langan.
Gidroksil guruhning kislorod atomi bo’linmagan juft p- elektronlarga ega. Karbonil guruh kislorod atomining elektromanfiyligi yuqori bo’lganligi sababli elektron bulutni o’ziga tortib qisman manfiy zaryadga ega bo’ladi. Uglerod esa o’zidan elektronlar bulutini kislorod tomon uzatib, qisman musbat zaryadlanadi. π-bog’da kuchli qutblanish kuzatiladi. Gidroksil guruhdagi kislorod atomining p-elektronlari uglerod tomon siljishi hisobiga O–H bog’ qisman qutblanadi. Vodorod harakatchanligi ortib uning proton sifatida ajralishi osonlashadi. Bu esa karbon kislotalarning umumiy xossalarini belgilaydi. rasmda karboksil guruhning tuzilishi keltirilgan.
Karboksil guruhni tuzilishi

Karbon kislotalar kuchsiz elektrolitlar bo’lib, ularning P_k qiymati 4,7-4,9 ga teng. Lekin spirt va fenollarga nisbatan kislotali xossasi yuqoriroq. Karbonil guruhning M-effekti hisobiga gidroksil guruhidagi H atomi harakatchanligi ortadi. Karbon kislotalardan proton uzilganda karboksilat ion hosil bo’ladi.



Karboksilat ionida bog’lar uzunligi va zaryadlari tenglashadi. Bu ta’sirlar karbon kislotalarning kislotaligi spirtlarga nisbatan yuqori bo’lishini belgilaydi.

Karbon kislotalarning kislotaligi radikal tabiatiga bog’liq.

M u s b a t i n d u k t i v t a’ s i r (+I) k o’ r s a t u v c h i o’rinbosarlar kislotalikni kamaytiradi. Karbon kislotalarning gomologik qatorida uglevodorod radikali ortishi bilan kislotalik xossasi kamayadi, chunki, alkil radikal musbat induktiv ta’sir ko’rsatadi. Shuning uchun, chumoli kislota eng kuchli kislotadir.
HCOOH>CH₃COOH>C₂H₅COOH>C₃H₇COOH
K i s l o t a l i k k a m a y a d i
Manfiy induktiv ta’sir (–I) k o’ r s a t u v c h i o’rinbosarlar kislotalikni oshiradi. Masalan, karbon kislota molekulasiga manfiy induktiv ta’sir korsatuvchi xlor kiritilsa kislotalilik ortadi.
CH₃COOH2ClCOOH< CHCl₂COOH3COOH
K i s l o t a l i k o r t a d i
Bunda o’rinbosar karboksil guruhdan uzoqlashgani sari uning ta’siri susayadi.
Karbon kislotalar molekulasida quyidagi reaksion markazlar mavjud:

• 
  Elektrofil markaz;
  
• 
  Asosli markaz;
  
• 
  C–H kislotali markaz;
  
• 
  Potensial ketuvchi guruh– X.