Nizomiy nomidagi toshkent davlat pedagogika universiteti tabiiyot fanlar fakulteti

2.2. Karbon kislotalarning olinish usullari


1. Organik moddalarning oksidlanishi – natijasida bir asosli to’yingan kislotalar hosil bo’ladi. Aksariyat hollarda molekulaning parchalanishi sodir bo’lib, hosil bo’layotgan kislota tarkibidagi uglerod atomlarining soni dastlabki modda tarkibidagi C atomlarining sonidan kam bo’ladi
Faqat birlamchi radikal tutgan, yoki aldegidlarning oksidlanishi natijasida C atomlarining soni o’zgarmaydi


R COOMgJ+H₂O R COOH+MgJ(OH)

Bu maqsadda natriyorganik (Vanklin) va magniyorganik (Grinyar) birikmalar ishlatiladi.

2. Sianidlarning, yoki nitrillarning gidrolizi natijasida xam karbon kislotalar olinadi
3. Ikki va uch asosli kislotalarni dekarboksillash yo’li bilan xam karbon kislotalar olinadi:


Ushbu usul yordamida malon kislotasi va uning gomologlaridan sirka kislotasi va uning yuqori gomomloglarini olish mumkin:
4. Gemigaloidli uglerodlar orto - efirlar, amidlar, kislota angidridlari, xlorangidridlari va nitrillarning gidrolizlanishi:
OH O
R – CCl₃+HOH R – C - OH R - C
OH OH
5 . To’yingan karbon kislotalardagi o’rindoshlarni almashtirish:


6
. Murakkab efirlarni gidrolizlash usuli bilan karbon kislotalarni olish:

7. 
   Birlamchi spirtlarni oksidlash yo’li bilan olish:
   

7. 
   O
   ksosintez orqali olish:
   

2.3. Bir asosli to’yingan karbon kislotalarning xossalari.


Fizik xossalari.
Kislotalarning molekulyar massalari oshib borishi bilan solishtirma og’irligi kamayadi, qaynash temperaturasi esa oshib boradi. Normal tuzulishga ega bo’lgan kislotalar tarmoqlangan zanjirli kislotalarga qaraganda yuqori temperaturada qaynaydi. Juft sonli uglerodli kislotalar, toq uglerod sonli kislotalarga qaraganda yuqori temperaturada suyuqlanadi.
1-jadval

Kislotalar	Qaynash temperaturasi C	Solishtirma og’irligi
HCOOH	100,0	1,220
CH3COOH	118,1	1,049
CH3CH2COOH	141,1	0,992
CH3CH2CH2COOH Moy kislotа	163,5	0,964
CH3CH-COOH CH3 Izomoy kislotа	154,4	0,949
CH3(CH2)3COOH Vаleriаn kislotа	187,0	0,939
CH3CH-CH2COOH CH3 Izovаleriаn kislotа	176,0	0,931
CH3(CH2)4COOH Kаpron kislotа	205,3	0,922
CH3(CH2)5COOH Enаnt kislotа	223,5	0,918
CH3(CH2)14COOH Pаlmitin kislotа	272,5	0,849
CH3(CH2)15COOH Mаrgаrin kislotа	277	0,848
CH3(CH2)16COOH Steаrin kislotа	287	0,848

Kislotаdа аssotsiyalаnish hodisаsi ro’y berаdi, kislotаlаrning molekulyar og’irligi ikki borobаr og’ir bo’lib chiqdi, bu molekulаlаrning juft-juft bo’lib birikib аssotsiyalаngаnini ko’rsаtаdi. Ichki molekulаning bundаy birikishi vodorod bog’lаnishning vujudgа kelishi hisobigа sodir bo’lаdi.

Bir asosli, to’yingan, normal tuzilishdagi organik kislotalarning qaynash temperaturasi izoxolatdagiga qaraganda yuqori bo’ladi. Masalan, n- valerian kislota CH₃— (CH₂)₂ COOH 186°C da qaynaydi, izovalerian kislota 176,7°C da qaynaydi. Karbon kislotalarning suyulish va qaynash temperaturalari uglerod atomlarining soni bir xil bo’lgan spirtlarga Qaraganda ancha yuqoriroqdir. Bunga asosiy sabab kislota molekulalarining uzaro assotsilanganligi, ya’ni spirtlarga Qaraganda kislotalarda kuchli vodorod boglanishning xosil bo’lganligidadir. Natijada siklik yoki chiziqli struktura hosil bo’ladi:
- yog’ kislotalari qatorining quyi vakillari oddiy haroratda xarakatchan suyuqlik bo’lib, o’tkir kislota hidiga ega;
-Sovutilganda kristallanib, suv bilan barcha nisbatlarda aralashadilar.
-Moy va izomoy kislotasidan boshlab– suvda kam eruvchan moysimon suyuqliklardir;
-Pelargon (n-nonan) kislotasidan boshlab hidsiz, suvda erimaydigan qattiq moddalardir;
Karbon kislotalar molekulyar massasi qiymatini krioskopik usul bilan aniqlash shuni ko’rsatdiki, ular (C_nH_2nO₂)₂ tarkibli molekulalarni xosil qilar ekan;

Ko’pchilik OH tutgan molekulalar eritmalarda assotsiatsiyalanadi, bunga sabab vodorod bog’larning hosil bo’lishidir:

Bu yerda quyidagicha xulosa yuzaga keladi:

• 
  Vodorod bog’ining energiyasi ~7 kkal/mol
  
• 
  Kovalent bog’ining energiyasi 110 kkal/mol
  
• 
  Ikki molekula sirka kislotasining assotsiatsiyalanib, sikl hosil qilishi natijasida 2 ta vodorod bog’i hosil bo’ladi:~14 kkal/mol
  
• 
  Bundan vodorod faqat bitta C atomi bilan bog’langan.
  
• 
  OH tutgan boshqa sinf moddalarning assotsiatsiyalanishi ham analogik tarzda amalga oshadi
  

Karbon kislotalardagi va tuzlardagi karboksil gruppaning kislorodlari bir xil qiymatga ega, masalan natriyformiatdagi O-C-O, burchagining qiymati 124 ±4° gatengbo’lib, ikkala C-O orasidagi masofa 1,27 Å ga teng; Shuning uchun tuzlarning tuzilishi quyidagicha bo’ladi:

Tuzlar hosil bo’lishida vodorod bog’lari odatda uziladi, lekin, ba’zan ularning bir qismi saqlanib qoladi, natijada nordon tuzlar hosil bo’ladi: