O‘zbekiston respublikasi oliy va o‘rta maxsus ta’lim vazirligi farg‘ona davlat universiteti

Kurs ishi mavzusining asosiy vazifalari:
Oliy ta’lim muassasalarida o’rganik kimyodan “Naftalin” mavzusini o‘rganish Kimyo fanining asosiy mavzularidan biri xisoblanadi chunki Naftalinning tirik organizm va tabiatdagi ahamiyat organizmlarga tasirini kabi xususiyatlarini xisobga olganda bu mavzuni dolzarb mavzular qatoriga kirish mumkin va shuning uchun bu mavzuni o‘rganishni o‘z oldiga assosiy maqsadlardan biri qilib qo’yadi.
Kurs ishining ob’ekti:
Purinni kimyoviy modda sifatidagi ahamiyati. Naftalinning kimyoviy xossalari va xususiyatlari. Naftalinning izomerizmi va nomenklaturasi, uni olish usullari. Purinni moddasining o’ziga xosligi va ahamiyati tirik tabiatdagi ahamiyati. Purinni sanoatda qo’llanilishi va ahamiyati kurs ishining asosiy ob’ekti qilib olindi.
Kurs ishi mavzusining mazmuni:
Maskur kurs ishi kirish, asosiy qism, asosiy qism ikkita bobdan tashkil topgan va rejalarga ajratilgan hamda xulosa va foydalanilgan adabiyotlar ro‘yhatidan tashkil topgan.


I. BOB PURINNING KIMYOVIY MODDA SIFATIDAGI AHAMIYATI
1.1. Конец формы


Purinning kimyoviy xossalari va xususiyatlari
Purin - C5H4N4 kimyoviy formulasiga ega geterosiklik aromatik organik birikma. Uning kimyoviy tuzilishi pirimidin halqasidan iborat bo'lib, unga imidazol halqasi biriktirilgan, shuning uchun ikkita uglerod halqasi va jami to'rtta azot atomiga ega. Purinlarning pirimidin halqasi ikki azot atomini o'z ichiga oladi, ular halqaning 1 va 3 pozitsiyalarida (pirimidinlarnikiga o'xshash) joylashgan. Pirimidin halqasiga biriktirilgan imidazol halqasi 7 va 9-pozitsiyalarda joylashgan ikkita azot atomiga ega. Purinning molyar massasi 120,115 g / mol va erish nuqtasi 214 ° C da.
Purin ham juda zaif kislota (pKa 8,93) va undan ham zaifroq asosdir (pKa2,39). Agar toza suvda eritilsa, pH bu ikki pKa qiymatining yarmiga teng bo'ladi.
Nukleobaza - azot o'z ichiga olgan birikma bo'lib, pentoza shakar riboza yoki dezoksiriboza bilan biriktirilganda nukleotid hosil qiladi. Nukleotid DNK va RNK kabi nuklein kislotalarning monomerik birligidir. DNK kabi ikki zanjirli nuklein kislotalarda nukleobazalar juftlashgan. Bir-birini to'ldiruvchi ikkita nukleobazalar vodorod bog'i bilan bog'langan. Nukleobazalar ikkita asosiy turga bo'linadi: purinlar va pirimidinlar.
Purinlar va pirimidinlar
Purinlar ham, pirimidinlar ham geterotsiklik aromatik birikmalar bo'lsa-da, ular kimyoviy tuzilishga qarab bir-biridan farq qilishi mumkin. Purinda ikkita uglerod halqasi, pirimidinda bitta uglerod halqasi mavjud. Purinda imidazol halqasi bilan birlashtirilgan pirimidin halqasi mavjud. Pirimidin faqat pirimidin halqasiga ega. Shunday qilib, purin to'rtta azot atomiga ega, pirimidin esa ikkita.
Purinlarga adenin va guanin kiradi, pirimidinlarga esa sitozin, timin va urasil kiradi. Ushbu besh azotli asoslar asosiy yoki kanonik deb hisoblanadi, chunki ular genetik kodning asosiy birliklari hisoblanadi. Nuklein kislotani tashkil etuvchi nukleobazalar DNKni RNK molekulalaridan ajratish uchun ishlatiladi. DNKda timin adenin bilan to'ldiruvchi juft bo'lsa, RNKda urasil adenin bilan mos keladi. Timin urasildan metil guruhiga ega bo'lganligi bilan farq qiladi, uratsilda yo'q. C-G va A-T (yoki RNKda A-U) nukleobazalarining juftlashuvi asosiy komplementlar deb ataladi.
Adenin va Guanin
Adenin purin bo'lib, DNKdagi timin va RNKdagi urasil bilan ikkita vodorod bog'i bilan bir-birini to'ldiradi. Guanin purin bo'lib, DNK va RNKda sitozin bilan qo'shimcha juftlik hosil qiladi. Adeninni guanindan 6-pozitsiyadagi amin guruhi va geterotsiklik aromatik (pirimidin) halqasida N-1 va C-6 o'rtasida qo'shimcha qo'sh bog'ning mavjudligi bilan farqlash mumkin.
Endogen purinlar va ekzogen purinlar
Purinlar barcha hujayralarda mavjud. Umuman olganda, purinlar va pirimidinlar hujayra ichida bir xil miqdorda bo'ladi. Biologik usulda ishlab chiqarilgan purinlar endogen purinlar deb ataladi. Biosintezdan tashqari, purinlarni oziq-ovqat manbalaridan ham olish mumkin va bu holda ular ekzogen purinlar deb ataladi. Go'sht va go'sht mahsulotlari, ayniqsa ichki organlarda purinlar ko'p. Hamsi, skumbriya, taroq va sardalyalarda purin miqdori yuqori. Qizil go'sht, cho'chqa go'shti, mol go'shti, parranda go'shti va boshqa dengiz mahsulotlari nisbatan o'rtacha miqdorda purinlarga ega. O'simlikka asoslangan purin manbalarining ba'zilari qo'ziqorin, ismaloq, qushqo'nmas, gulkaram, loviya, yasmiq va bug'doy kepagini o'z ichiga oladi.
Purin amfoter xossalarini (pKa 2,39 va 9,93) namoyon qiladi, kuchli mineral kislotalar va metallar bilan tuzlar hosil qiladi (imidazol siklining vodorodi almashtiriladi).
Purin imidazol vodorod atomida prototropik tautomerizm bilan tavsiflanadi; suvli eritmalarda tautomer muvozanatida 7H- va 9H-tautomerlar aralashmasi mavjud:

Purinning asillanishi va alkillanishi imidazol azot atomlarida sodir bo'ladi. Shunday qilib, sirka angidrid bilan atsillanganda 7- va 9-atsetilpurinlar aralashmasi hosil bo'ladi, purin yoki dimetil sulfatning kumush tuzining metilyodidi metilyodidi ishqoriy sharoitda alkillanganda 9-metilpurin hosil bo'ladi. dimetilformamidda metilyodidning ortiqcha bo'lishi 7,9-dimetilpuriniy yodid hosil bo'lishi bilan kvaternizatsiyaga olib keladi.

Purin elektron tanqisligi bo'lgan geterotsiklik tizimdir, shuning uchun elektrofil almashtirish reaktsiyalari unga xos emas. Vodorod peroksid ta'sirida piridin kabi N-oksidlar (sirka angidrididagi H2O2 ta'sirida 1- va 3-oksidlar aralashmasi) hosil qiladi.

245 ° C da oltingugurt bilan eritilganda, 8-merkaptopurin hosil bo'lishi bilan imidazol tsikli bilan tiyonlanadi.

Purin almashinuvi
Ko'pgina organizmlarda purinlarni sintez qilish va parchalash uchun metabolik yo'llar mavjud.

Purinlar biologik jihatdan nukleozidlar (riboza bilan biriktirilgan asoslar) sifatida sintezlanadi.

O'zgartirilgan purin nukleotidlarining to'planishi turli xil hujayra jarayonlariga, ayniqsa DNK va RNK bilan bog'liq bo'lganlarga nuqsonlidir. Hayotiy bo'lish uchun organizmlar bir qator deoksipurin fosfohidrolazalariga ega bo'lib, bu purin hosilalarini gidroliz qilib, ularni faol NTP va dNTP hovuzlaridan olib tashlaydi. Purin asoslarining dezaminatsiyasi ITP, dITP, XTP va dXTP kabi nukleotidlarning to'planishiga olib kelishi mumkin.
Purin ishlab chiqarish va parchalanishini nazorat qiluvchi fermentlardagi nuqsonlar hujayraning DNK ketma-ketligini jiddiy ravishda o'zgartirishi mumkin, bu esa purin metabolik fermentlarining ma'lum genetik variantlarini olib yuradigan odamlarda saratonning ayrim turlariga yuqori xavf tug'dirishini tushuntirishi mumkin.
Hayotning uchta sohasida purin biosintezi
Hayotning har uch sohasidagi organizmlar, eukariotlar, bakteriyalar va arxeyalar purinlarning de novo biosintezini amalga oshirishga qodir. Bu qobiliyat hayot uchun purinlarning muhimligini aks ettiradi. Sintezning biokimyoviy yoʻli eukariotlar va bakteriya turlarida juda oʻxshash, ammo arxeologik turlarda koʻproq oʻzgaruvchan. Purin biosintezi uchun zarur bo'lgan deyarli to'liq yoki to'liq genlar to'plami o'rganilgan 65 ta archaeal turning 58 tasida mavjudligi aniqlandi. Shu bilan birga, purin kodlash genlari to'liq yoki deyarli yo'q bo'lgan ettita archa turi ham aniqlangan. Ko'rinib turibdiki, purinlarni sintez qila olmaydigan archaeal turlar o'sish uchun ekzogen purinlarni olishga qodir va shuning uchun eukaryotlarning purin mutantlariga o'xshashdir, masalan. Ascomycete qo'ziqorin Neurospora crassa ning purin mutantlari, ular ham o'sishi uchun ekzogen purinlarni talab qiladi.
Gut bilan munosabat
Go'sht va dengiz mahsulotlarini yuqori darajada iste'mol qilish podagra xavfini oshiradi, sut mahsulotlarini yuqori darajada iste'mol qilish esa xavfning pasayishi bilan bog'liq. Puringa boy sabzavotlar yoki oqsillarni o'rtacha iste'mol qilish podagra xavfini oshirish bilan bog'liq emas. Shunga o'xshash natijalar giperurikemiya xavfi bilan topilgan.




Adenin va guaninlar purinlardir.
Adenin azotli asos, purinning amino hosilasi (6-aminopurin). Uratsil va timin bilan ikkita vodorod bog'ini hosil qiladi (bir-birini to'ldiruvchi)
Oddiy sharoitlarda adenin rangsiz kristallardir. 360-365 ° S haroratda eriydi.
U spektrning ultrabinafsha qismida (lmax) 266 nm (eritmaning kislotaliligi pH=7 bilan) 13500 molyar so'nish koeffitsienti (emax) bilan xarakterli yutilish maksimaliga ega.
Kimyoviy formulasi C5H5N5, molekulyar og'irligi 135,14 g / mol. Adenin asosiy xossalarini namoyon qiladi (pKa1=4,15; pKa2=9,8). Azot kislotasi bilan o'zaro ta'sirlashganda, adenin aminokislotasini yo'qotib, gipoksantinga (6-gidroksipurin) aylanadi. Suvli eritmalarda u uchta suv molekulasi bilan kristallangan gidratga aylanadi.
Suvda yomon eriydi, suv haroratining pasayishi bilan undagi adeninning eruvchanligi pasayadi. Spirt, xloroform, efirda yomon eriydi. Kislotalar va ishqorlarda eriydi.
Tabiatda tarqalishi va ahamiyati
Adenin tirik organizmlar uchun zarur bo'lgan ko'plab birikmalarning bir qismidir, masalan: adenozin, adenozin fosfatazalar, adenozin fosforik kislotalar, nuklein kislotalar, adenin nukleotidlari va boshqalar. Bu birikmalar shaklida adenin yovvoyi tabiatda keng tarqalgan.

Guaninning fizik va kimyoviy xossalari
Kimyoviy formulasi C5H5N5O, molekulyar og'irligi 151,15 g/mol. Asosiy xususiyatlarni ko'rsatadi, pKa1= 3,3; pKa2= 9,2; pKa3=12,3. Kislotalar va ishqorlar bilan reaksiyaga kirishib, tuzlar hosil qiladi.
Rangsiz, amorf kristalli kukun. Erish nuqtasi 365 ° C. HCl dagi guanin eritmasi floresan. Ishqoriy va kislotali muhitda u ultrabinafsha spektrda ikkita yutilish maksimaliga (lmax) ega: 275 va 248 nm (pH 2) va 246 va 273 nm (pH 11) da.