Glukoza, uning tuzilishi, kimyoviy xossalari, tabiatdagi o’rni, ishlatilishi. Saxaroza, uning gidrolizi. Uglevodlar

Aim.uz

GLUKOZA, UNING TUZILISHI, KIMYOVIY XOSSALARI, TABIATDAGI O’RNI, ISHLATILISHI. SAXAROZA, UNING GIDROLIZI.
Uglevodlar:

Tarkibida aldegid ( ) yoki keton (>C=O) gruppa va –OH gidroksil grupplari bo’lgan tabiiy organik birikmalarga uglevodlar deyiladi.

Uglevodlar tabiatda juda ko’p tarqalgan bo’lib, tirik organizmlar hayotida muhim rol o’ynaydi. Uglevodlar o’simliklar tarkibida 80% va hayvonlar tarkibida 20% gacha bo’lishi mumkin.

Uglevodlar deb atalishiga sabab, ularning tarkibidagi vodorod va kislorodlarning bir biriga nisbati suvning nisbatiga (2,1) o’xshaydi. Uglevodlarni karbon suvlar deb ham atash mumkin.

Masalan C₆H₁₂O₆ glukozani C₆(H₂O)₆ deb ifodalash mumkin. Shunga asosan uglevodlarning umumiy formulasi C_n(H₂O)_m bu yerda n va m ≥ 4.

Molyar massasi M = 12n +18m.

Uglevodlarning nomlanishidagi harakterli qo’shimcha “oza”.

Uglevodlarni ularning tuzilishiga ko’ra monosaxaridlar, disaxaridlar va polisaxaridlarga bo’lishadi :

Monosaxaridlar molekulasida to’rttadan o’ntagacha uglerod atomlari bo’lishi mumkin. Shu sababli monosaxaridlar molekulasida uglerod atomlari soniga ko’ra tetroza, pentoza, geksoza va xklarga bo’linadi.

Monosaxaridlardan eng ahamiyatlilari pentoza va glukozalardir.

Disaxaridlarga shakarsimon saxaroza (oligosaxaridlar) kiradi.

Polisaxaridlarga shakarsimon bo’lmagan kraxmal va selluloza monozalarning juda ko’p molekulalaridan tashkil topgan.

Glukoza. Molekula tuzilishi.

Glukozani tarkibini o’rganish natijasida uning eng sodda formulasi CH₂O, molekulyar massasi 180 g/mol ekanligi isbotlandi. Molyar massasini CH₂O ning massasiga bo’lib ularning tarkibidagi atomlar sonini : 180:20=6 (CH₂O)₆ = C₆H₁₂O₆ ni topish oson. Bunda glukozani molekula formulasi C₆H₁₂O₆ ekanligi kelib chiqadi.

Glukozaning tuzilishi quydagi kimyoviy reaksiyalar yordamida aniqlangan :

1. 
   Glukoza HJ yordamida qaytarilganda 2 – yodgeksan hosil bo’ladi.
   

C₆H₁₂O₆ +HJ →CH₃ –CHJ –CH₂ –CH₂ – CH₂ –CH₃

bu reaksiya glukozada hech qanday tarmoqlanish yo’qligini ko’rsatadi.

2. 
   Glukoza oddiy sharoitda oksidlansa glukon kislota hosil bo’ladi :
   

C₆H₁₂O₆ + [O] →CH₂OH –CHOH – CHOH – CHOH – CHOH –COOH

Glukon kislota

Bu reaksiya glukozada aldegid gruppasi borligini ko’rsatadi. Bundan tashqari glukoza kumush oksidining (Ag₂O) ammiakdagi eritmasi bilan “kumush ko’zgu” reaksiyasini beradi.

3. 
   Glukozani asillash va alkillash orqali unda 5 ta gidroksil gruppa borligi aniqlangan :
   

C₆H₁₂O₆ +5(CH₃CO)₂O →C₆H₇O(OCOCH₃)₅ + CH₃COOH
Ushbu tarkibli glukoza molekulasida uglerod zanjiri tarmoqlanmaganligini isbotlaydi.

Bu dalillarga asoslanib glukoza molekulasining tuzilishini quydagi formula bilan ifodalash mumkin :

Glukozaning struktura formulasidan ma’lumki, u bir vaqtning o’zida ham ko’p atomli spirt, ham aldegid, ya’ni aldegidospirtdir.

Ko’pgina tekshirishlar glukoza uchun ochiq zanjirli molekulalardan tashqari siklik (yopiq) tuzilishga ega zanjirlar ham harakterli bo’lishi aniqlangan.

Bu glukoza molekulasidagi uglerod atomlarining bog’lar atrofida aylanishi natijasida egik shaklga va birinchi uglerod atomidagi gidroksil gruppa aldegid gruppaga yaqinlashishi bilan tushuntiriladi.

Aldegid gruppada π – bog’ gidroksil ( -OH) gruppa ta’sirida uziladi. Bunday bo’shagan bog’ga vodorod atomi birikadi va olti a’zoli xalqa hosil bo’ladi, bu xalqada aldegid gruppa bo’lmaydi. Suvdagi eritmasida glukoza molekulasining ikkala shakli aldegid va siklik shakllari mavjud bo’lib, ular o’rtasida muvozanat qaror topishi isbotlangan :

Ochiq zanjirli glukoza molekulasida aldegid gruppa birinchi va ikkinchi uglerod atomlari o’rtasidagi π – bog’ atrofida bemalol aylanishi mumkin. Halqali tuzilgan molekulada bunday aylanish mumkin bo’lmaydi. Shu sababli glukoza molekulasining xalqali shakli turli fazoviy tuzilishga ega bo’lmaydi. Molekulalarning tuzilishdagi o’ziga xoslik eritmalarda chiziqli (ochiq zanjirli) va siklik shakllarda o’zaro bir – biriga aylanishidir.

Glukozani siklik shakllari bir – birlaridan xalqa tekisliklarida gidroksil gruppalarining har xil joylashganliklari bilan farq qiladi : α – shaklidagi gidroksil gruppasi birinchi va ikkinchi uglerod atomlarida xalqaning bir tomonida joylashgan. β– shaklida esa xalqaning har xil tomonlarida joylashgan bo’ladi. Buni takidlash uchun xalqaning bir tomoni yo’g’onroq chiziq bilan ajratiladi.

Siklik shakllarda aldegid gruppa bo’lmaydi. Glukoza qattiq kristallik holatida siklik tuzilishda bo’ladi.