31
fəzadakı mövqeyinin fərqli olması nəticəsində yaranan stereoizomerlərə
enantiomerlər
deyilir. Yəni qliserin aldehidinin d- və l- formaları bir-birinin
enantiomerləridir. Monosaxaridlərin enantiomer xassəsinə malik olmayan
stereoizomerlərinin (diastereoizomerlər) sayı daha çox olur və onlar kimyəvi
və fiziki xassələrinə (o cümlədən həllolma qabiliyyətlərinə, ərimə və qaynama
temperaturlarına) görə bir-birindən daha çox fərqlənirlər. Belə stereoizo-
merlərin molekullarında karbon atomları zəncirlərinin müxtəlif səviyyələrinə
birləşən kimyəvi radikallar bir-birindən fərqlənən fəza strukturuna malik olur.
Məsələn, d-qlükoza l-qlükozanın enantiomeri, aldoheksozaların digər 14 növü-
nün (l- və d- qalaktoza, l- və d- mannoza və s.) isə
diastereoizomeridir.
Canlı orqanizmlərdə monosaxaridlərin əksəriyyətinin d-stereoizomerləri olur.
Bu baxımdan l-arabinoza, nadir hallarda təsadüf edilən bakteriya mənşəli
monosaxarid
–
l-ramnoza və bitki monosaxaridi
–
l-sorboza müstəsnalıq təşkil
edir.
Müxtəlif xiral mərkəzlərindən (yəni asimmetrik mərkəzlərin ətrafındakı
konfiqurasiyaları fərqli olan sahələrdən) birinə görə fərqlənən üzvi maddələr
epimerlər
adlanır. Məsələn qlükoza ilə qalaktoza və qlükoza ilə mannoza bir-
birinin epimerləridir. Bir epimerin digərinə çevrilməsi
epimerləşmə reaksiyası
adlanır.
Bütün monosaxaridlər optik-fəal maddələrdir. Yəni onların hamısının məh-
sulları polyarimetrdə işıq şüasının istiqamətini sağ və ya sol tərəfə dəyişmək
(fırlatmaq) xassəsinə malikdir. Qeyd etmək lazımdır ki, monosaxaridlərin optik
fəallığının stereoizomerliklə birbaşa əlaqəsi yoxdur; bəzi d-izomerlər polya-
rizasiya müstəvisini sola, l-izomerlər isə sağa fırlada bilir. Məsələn, d-qliserin
aldehidi polyarizasiya müstəvisini sağa, l-qliserin aldehidi isə sola fırladır,
bunların əksinə olaraq, təbiətdə rast gəlinən d-fruktoza polyarizasiya müstə-
visini sola fırladan izomerdir. Buna görə monosaxaridlərin adlarında optik
fəallıq xassələrini də əks etdirmək üçün d- və l- işarələrindən sonra onların
polyarizasiya müstəvisini sağa və ya sola fırlatdığını göstərmək məqsədilə,
müvafiq surətdə (+) və ya (-) işarəsi yazılır: d(+)-qliserin aldehidi, l(-)-qliserin
aldehidi, d(+)-qlükoza, d(-)-fruktoza və s.
Dostları ilə paylaş: