U. 9 Química del carboni estructura I reactivitat de les molècules orgàniques

2. CARÀCTER SINGULAR DE L'ÀTOM DE CARBONI

Una característica comuna a tots els compostos orgànics i semblants és que estan constituïts per l'element carboni i uns pocs més, l'hidrogen, l'oxigen i el nitrogen, princi­palment. Per aquesta raó la química orgànica s'anomena més pròpiament química del car­boni, ja que la majoria de compostos que coneixem no tenen el seu origen en els sers vius.

Situació del carboni en la taula periòdica

El carboni representa un cas ben singular en el conjunt d'elements de la taula periòdica posat que té una capacitat de formació de compostos que el diferencia de qualsevol altre element. De fet si els compostos de carboni es compten per milions, els de tots els al­tres elements en conjunt no fan ni cent mil compostos.

L'explicació d'aquesta facilitat del carboni per a formar compostos cal buscar la en la capacitat dels seus àtoms per a formar enllaços molt estables i això depèn de la seua es­tructura electrònica i de les seues propietats atòmiques, com l'energia d'ionització, l'elec­troafinitat i l'electronegativitat. Alhora la seua situació en la taula periòdica -període segon, grup 14- i els valors de les energies d'enllaç fan d'ell un element especial.

A.4 Escriviu l'estructura electrònica de l'àtom de carboni en el seu estat fona­mental i predigueu la seua capacitat de combinació amb d'altres àtoms quan es troba en aquest estat fonamental.

A.5 Tracteu d'explicar la tetracovalència habitual de l'àtom de carboni.



A.6 Compareu l'electronegativitat del carboni amb la dels no metalls més signi­fi­catius i expliqueu quin tipus d'enllaç formarà normalment el carboni.

Element	H	B	C	N	O	F	Cl	S	P
Electronegativitat	2,1	2,0	2,5	3,0	3,5	4,0	3,0	2,5	2,1

A.7 A partir de la taula següent, on apareixen algunes energies d'enllaç, responeu aquestes qüestions:

a) Una característica bàsica de la química del carboni és la gran energia d'enllaç C C, que és l'enllaç més fort que coneixem entre dos àtoms iguals units per un sol parell d'electrons, després de l'enllaç H H. Tracteu de justificar aquest fet.

b) Tot i ser semblants els elements C i Si, establiu algunes diferències en­tre els enllaços C C i Si Si i tracteu de justificar perquè no hi ha una química del silici comparable a la del carboni.

Enllaç	C H	C C	C O	H H	Si H	Si Si	Si O
Energia d'enllaç (kJ/mol)	412	348	360	435	320	220	450

Tipus d'enllaços carboni carboni i carboni heteroàtom

Malgrat la immensitat de compostos orgànics coneguts, el nombre d'elements com­ponents de la majoria d'ells és molt limitat. Hi intervenen sobretot C, H, O, N, S, P i pocs més. Farem ara un estudi breu de les possibilitats d'enllaç del carboni, primer quan es combina amb ell mateix i després quan ho fa amb els altres elements, anomenats genèrica­ment heteroàtoms. Aquesta sistematització ens durà al concepte de grup funcional dins d'una molècula orgànica, del qual depenen la majoria de propietats químiques de la subs­tància. Així podrem iniciar una classificació sistemàtica en funcions orgàniques que permet de simplificar l'estudi d'un nombre tan extens de compostos.

A.8 Anomenem hidrocarburs aquells compostos que només contenen carboni i hidrogen. Escriviu les estructures de Lewis dels hidrocarburs: metà, età (C₂H₆), etilè (C₂H₄) i acetilè (C₂H₂) i recordeu que en tots els casos ha de quedar completada la tetracovalència del carboni.

A.9 L'enllaç carboni hidrogen té una energia de 412 kJ/mol, comparativament més gran que els enllaços C C i H H. Expliqueu quina propietat química se'n deriva per als hidrocarburs saturats.

 Els hidrocarburs saturats, que només contenen enllaços C-C i C-H, són les substàncies orgàniques més poc reactives que coneixem, per això de vegades se'ls anomena parafi­nes¹. Al mateix temps això significa que aquests enllaços constitueixen una bona reserva energètica. De fet la reac­ció que més ens interessa d'ells és la combustió, on alliberen molta energia, cosa per la qual es fan servir com a combustibles: propà, butà, nafta i benzi­nes diverses. Quan cremen produeixen -com ja hem vist en nombrosos exemples- diòxid de carboni i aigua, per això tenen un efecte nociu sobre el medi ambient. La font natural de tots aquests hidrocarburs és el petroli que per un procés de destil·lació fraccio­nada permet l'obtenció de molts derivats útils. Per això d'altres reaccions d'interès són les reordenacions de les cadenes carbonades, de simples a ramificades. Aquestes s'ano­menen amb els noms tècnics de cracking (trencament de cadenes C-C) i reforming (addició de noves ramificacions) i són les que habitualment es fan a les refineries de petroli per a obtenir benzines d'alt índex d'octà, ja que com més ramificada és la cadena la benzina crema millor en el motor d'explosió i n'augmenta el rendiment. S'estableix com a subs­tància de referència l'heptà de cadena lineal, que té índex zero i crema amb molta deto­nació en el motor. D'altra banda hi ha el 2,2,4-trimetilpentà que té índex 100 i crema sense detonació. Així l'antiga benzina de 97 octans (super) tenia un poder de de­tonació molt baix i més pròxim al del 2,2,4-trimetilpentà que la benzina de 92 octans (normal). Actualment la benzina té un índex d'octà de 95.

barril de cru refineria de petroli a Kuwait

Hem vist la possibilitat d'unió del carboni amb l'hidrogen i amb ell mateix, la qual cosa obri la possibilitat de formar tota mena de cadenes sense limitació, ja que els enllaços entre àtoms de carboni, tant si són simples com si ho són dobles o triples, resul­ten molt es­tables. Vegem ara els enllaços que forma amb d'altres àtoms.

A.10 Expliciteu les formes en què es pot combinar un àtom de carboni d'un hi­dro­carbur amb un o dos àtoms d'oxigen i feu servir totes les possibilitats d'en­llaç entre àtoms.

A.11 Representeu totes les formes de combinar un àtom de carboni d'un hidro­carbur amb un àtom de nitrogen i feu servir totes les possibilitats d'enllaç que hi haja.

A.12 Escriviu totes les possibles combinacions d'un carboni terminal de la ca­dena carbonada amb un àtom d'oxigen i un altre de nitrogen al mateix temps.

A.13 Feu un quadre resum amb les distintes combinacions atòmiques en què intervé el carboni, anomenades genèricament grups funcionals, i que aca­bem de descriure. Convé que hi apareguen: l'estructura i el nom del grup funcio­nal, el nom genèric de les substàncies que el tenen i un exemple de cada cas.

Podeu iniciar l'estudi de les regles de formulació i nomenclatura de les subs­tàncies orgàniques, detallades en l'APÈNDIX de la fi del tema.