Azo- və diazobirləşmələr Plan

Azobirləşmələr və azoboyaqlar
Adlandırılması: Əvvəldə qeyd edildiyi kimi , azobirləşmələrdə bir-birilə doymamış rabitə ilə əlaqəli azot atomlarının hər ikisi əlaqəli olduğu qrupun karbon atomu ilə birləşir:
Ar-N=N-Ar’
Azobirləşmələrin ən sadə nümayəndəsi azobenzoldur:



azobenzol

Sadə azobirləşmələr azobenzolun törəmələri baxımından adlandırılır:

p-nitroazobenzol



o-bromazobenzol

Daha mürəkkəb azobirləşmələr arilazoqrupa əvəzləyici kimi baxmaqla adlandırılır:

p – (fenilazo) benzolsulfoturşu


p – (fenilazo) fenol



Alınma üsulları: Azoarenlərin əsas alınma üsulları azolaşdırma, reduksiya, arilaminlərin nitrozoarenlərin reaksiyalarına əsaslanır.
1.Nitrozoarenlərin reduksiyası.
Nitrozoarenlər sink tozu və ya meyal amalqamaların iştirakı ilə əsasi mühitdə simmetrik azoarenlərə çevrilir:

[H],NaOH


ArNO₂ ArN=NAr + H₂O

2.Arilaminlərin kondensləşmə reaksiyaları:

Əsasın iştirakı ilə arilaminlər nitrozoarenlərlə reaksiyaya girərək azoarenlər, xüsusilə onların qeyri-simmetrik nümayəndələri alınır:

:B


ArNH₂ + O=NAr’ ArN=NAr’ + H₂O


Fiziki xassələri və quruluşu: Azoaren molekulları qüvvətli qoşulmuş sistemə malikdir və bundan başqa azot atomlarının istifadə olunmamışelektron cütləri vardır. Onların iki fəza izomeri ola bilər. Bunlardan sis- izomer qeyri-sabit olub, asanlıqla trans- izomerə keçir:



trans

sis

Trans izomerinin davamlı olmasının səbəbi azot atomunun elektron cütünün qoşulmada iştirak edə bilməsidir.

Azoarenlər soektrin UB və görünən hissəsini udur. Elektronodonor qrupu olmayan azoarenlərdə görünən sahə az intensivdir, bu da n→^ keçid ilə əlaqədardır.İntensiv -^ keçid ultrabənövşəyi sahədir.
Azoarenlərə elektronodonor qrup daxil edəndə ^-^ udma zolağı uzun dalğalı sahəyə keçir və n→^ keçidin az intensiv udma ilə ekralaşır.