Azo- və diazobirləşmələr Plan

Kimyəvi xassələri: Azoarenlərin kimyəvi xassələri ikiqat rabitəli azoqrupuna N=N və istifadə olunmamış elektron cütlərinə əsaslanır.
1.Əsaslığı: Azoarenlər zəif N- əsaslardır. Onlarda iki triqonal azot atomu vardır.


ArN=NAr + H⁺X^- [ ArN⁺=NAr] + X^- (pK_BH = -2,5-3,0 )

H

Nüvəyə elekrronodonor amin qrupu daxil edəndə azoqrupun əsaslığı kəskin surətdə artır. Görünür p- aminazoarenlərdə azoqrup protonlaşır:

2.Hidroksiazoarenlərin xüsusiliyi: Hidroksiazoarenlər OH- turşulardır. İonlaşma zamanı onların rəngi dərinləşir. Bu hal birbaşa azoqrupla qoşulmaya daxil olan o-, p- izomerlərdə daha aydın müşahidə olunur. Rəngin dərinləşməsi OH-ın O^-: keçməsi ilə əlaqədar olaraq əvəzləyicinin elektronodonorluq xassəsinin artmasilə izah edilir.
o-Hidroksiazoarenlər davamlı və rəngli molekuldaxili kompleks əmələ gətirir. O, ağır metal ionları ilə suda həll olmayan, üzvi həlledicilərdə həll olunan kompleks verir:

o-Hidroksiazoarenlərin molekulunda qüvvətli hidogen rabitəsi vardır.

3.Oksidləşməsi və reduksiyası:Azoarenləri reduksiya etdikdə hidrozoaren
və ya arilaminlər alınır:

[H]

[H]

[H]
ArN=NAr’ ArNH₂ + Ar’NH₂

ArNHNHAr’
Azoboyaqların molekulunda bir və ya bir neçə azoqrup və OH, NH₂, N(CH₃)₂, N(C₂H₅)₂ və s. kimi elektronodonor qruplar olur. Molekulda nitro- və sulfoqrup da ola bilər.
Azoboyaq maddələrinin ən sadə nümayəndəsi “Metiloranj” sulfanil turşusundan alınan diazonium duzunun N,N-dimetilanilinlə qarşılıqlı təsirindən sintez olunur:

Turş mühitdə bu boyaq maddəsi kationa keçdiyindən sarı rəng açıq çəhrayıya çevrilir. Rəngin belə dəyişməsi indikator keçidi adlanır və titrləmədə istifadə olunur.

Zəif əsasi mühitdə salisil turşusunun metanitroanilindən alınan diazonium duzu ilə reaksiyasından “alizarin” alınır:



ƏDƏBİYYAT
1. Məhərrəmov A.M., Məhərrəmov M.N. “ Üzvi kimya ” Bakı BDU, 2006
2. ШамиловХ.Х.”Цзви кимйа”-dərslik, II -щисся-Бакы-2008
3.Травень В.Ф. Органическая химия. Москва,- 2013; Т.1-368c., Т.2-,517с. T.3-388c.
4.Шабаров Ю.С. - Органическая химия,Москва,»ВШ», 2011
5. Нейланд О.Я. - Органическая химия,Москва,»ВШ»,1990