Reis Química

. Acesso em: 1 fev. 2016.

Isomeria constitucional e estereoisomeria 125
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Saúde e sociedade

Seja vivo. Não use drogas!

Cocaína, crack, merla e oxi: semelhanças e diferenças

O crack, a merla e o oxi são formas diferentes de administração da mesma droga, a cocaína, um estimulante do sistema nervoso central (SNC). Cocaína

A cocaína (fórmula abaixo) é extraída das folhas da Erythroxylon coca, uma planta encontrada exclusivamente na América do Sul. É usada no Brasil desde o início do século XVIII.

Fórmula estrutural da cocaína

Por suas propriedades vasoconstritoras, já foi empregada no passado como anestésico tópico em cirurgias oftalmológicas e otorrinolaringológicas.

O uso das folhas de coca para fazer chá é bastante comum (e legal) em alguns países de altitude elevada, como a Bolívia e o Peru, este último conta, inclusive, com um órgão do governo, o Instituto Peruano da Coca, cuja função é controlar a qualidade das folhas vendidas no comércio.

Sob a forma de chá, pouca cocaína é extraída das folhas, e menos ainda é absorvida pelos intestinos. A pouca cocaína que passa para a corrente sanguínea é levada ao fígado, onde é metabolizada antes de chegar ao cérebro; logo, utilizada dessa forma, não causa danos.

O tratamento das folhas por meio de processos químicos com substâncias ativas (como solventes orgânicos e ácidos e bases fortes), resulta em um sal, o cloridrato de cocaína, com 90% de pureza. Utilizada dessa forma (ilegal), a cocaína tem um efeito devastador sobre o organismo.

A substância é um estimulante do sistema nervoso central (SNC), provoca hiperatividade, excitação, insônia, estado de alerta e falta de apetite. Torna os reflexos mais rápidos, mas causa perda de autocontrole.

Os efeitos iniciais de bem-estar que ela provoca geram no usuário uma compulsão incontrolável para utilizar a droga repetidas vezes (fissura) e a aumentar cada vez mais sua dose na busca de efeitos mais intensos. Doses maiores, porém, geram comportamento violento e agressivo, irritabilidade, tremores e paranoia (desconfiança de tudo e de todos, sensação de estar sendo perseguido e vigiado). Às vezes também pode provocar alucinações e delírios, a “psicose cocaínica”.

Fisicamente podem ocorrer dilatação das pupilas (midríase), que deixa a visão embaçada, dor no peito, contrações musculares, convulsões, elevação da pressão arterial, taquicardia e coma.

O uso crônico da cocaína pode levar à degeneração irreversível dos músculos esqueléticos, conhecida como rabdomiólise.

Doses muito elevadas (overdoses) podem provocar parada cardíaca por fibrilação ventricular ou morte pela diminuição de atividade de centros cerebrais que controlam a respiração.

A cocaína e todos os seus derivados (pasta de coca, crack, merla e oxi) induzem à tolerância, ou seja, com o passar do tempo, o usuá rio necessita de doses cada vez maiores da droga para sentir os mesmos efeitos iniciais de bem- -estar. Paralelamente à tolerância, os usuários de cocaína também desenvolvem sensibilização, ou seja, basta uma pequena dose da droga para desencadear seus efeitos mais desagradáveis, como a paranoia.

Não há uma descrição-padrão para a síndrome de abstinência. O usuário apenas fica tomado de um grande desejo de usar a droga novamente (fissura). Ocorre que a fissura provoca um sofrimento psicológico tão grande que pode levar o usuário a tentar o suicídio caso não consiga a substância naquele momento.

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Capítulo 5
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No Brasil, a cocaína é a substância mais utilizada pelos usuários de drogas injetáveis (UDIs). Muitas dessas pessoas compartilham agulhas e seringas e assim ficam expostas ao contágio de várias doenças, como hepatites, malária, dengue e Aids. Isso tem levado muitos UDIs a optar pelo crack ou pela merla, que podem ser fumados.

Várias pesquisas, no entanto, mostram que é comum o usuário dessas drogas se prostituir, sob efeito da fissura, para obter mais droga. Nesse estado, não tomam nenhum cuidado e acabam ficando expostos a todas as doenças sexualmente transmissíveis (DST), inclusive a Aids. Crack e merla: derivados da cocaína A pasta da coca é um produto grosseiro, obtido das primeiras fases de extração de cocaína das folhas da planta, quando estas são tratadas com bases fortes, ácido sulfúrico e solventes orgânicos. Com alto teor de impurezas, é fumada em cigarros chamados “basukos”.

O crack é obtido da pasta de coca acrescida do bicarbonato de sódio e amônio, sendo comercializado na forma de pequenas pedras porosas. É pouco solúvel em água, mas como passa da fase sólida para a fase de vapor numa temperatura relativamente baixa, 95 °C, pode ser fumado em “cachimbos”. O crack também pode ser encontrado na forma de uma pedra verde denominada “hulk”, com maior teor de pureza e efeito mais duradouro e devastador.

A merla é obtida da mistura da pasta de coca com vários agentes químicos, incluindo ácido sulfúrico, querosene e cal virgem. Um quilograma de pasta de coca, misturado a essas substâncias não menos tóxicas, produz até três quilos de merla, um produto de consistência pastosa e amarelada, com uma concentração variável entre 40% e 70% de cocaína. Ela é fumada pura ou misturada ao tabaco.

Uma das características do usuário de merla é o cheiro de produtos químicos que ele exala na transpiração (querosene, gasolina, benzina e éter).

O oxi é uma droga mais barata e mais letal que o crack. Também é obtido da pasta de coca, só que em vez da adição de bicarbonato de sódio e amoníaco, é preparado com querosene e cal virgem que oxidam o produto, daí o nome.

O oxi surgiu no Acre, na fronteira com a Bolívia, mas já se disseminou pelo país, e apreensões da droga em São Paulo não são incomuns.

É vendido na forma de pedras – que podem ser mais amareladas (com mais querosene) ou mais brancas (com mais cal virgem).

O oxi é extremamente nocivo ao organismo, seus usuários adquirem uma cor amarelada devido a problemas de fígado, sofrem fortes dores estomacais, dores de cabeça, náuseas, vômitos e diarreia constante.

Por serem fumadas, essas drogas vão direto para os pulmões, órgãos intensamente vascularizados e com grande superfície, o que proporciona uma absorção praticamente instantânea. Dos pulmões, a cocaína passa para a circulação sanguínea e chega rapidamente ao cérebro.

Os efeitos começam a ser sentidos em no máximo 15 segundos, porém, duram apenas em torno de 5 minutos. A curta duração dos efeitos faz com que o usuário volte a utilizar a droga com mais frequência que por outras vias (nasal e endovenosa), aproximadamente de 5 em 5 minutos, o que leva à dependência mais rapidamente.

A fissura, no caso do crack, da merla e do oxi, costuma ser avassaladora, já que os efeitos da droga são muito rápidos e intensos. A falta de apetite é outra característica marcante. Em menos de um mês, o usuário costuma emagrecer de 8 kg a 10 kg. Após o uso intenso e repetitivo, começam a predominar sensações muito desagradáveis, como cansaço, depressão intensa e desinteresse. A paranoia também é intensa e provoca grande medo e desconfiança, podendo levar o usuário a atitudes agressivas.

Em relação a fórmula da cocaína: 

1. Quais são seus grupos funcionais? 

2. Classifique a substância em aromática ou alifática. 

3. Indique os tipos de isomeria estática que a molécula pode apresentar.

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Exercício resolvido

1 (Ufpel-RS) As formigas, principalmente as cortadeiras, apresentam uma sofisticada rede de comunicações, entre as quais a química, baseada na transmissão de sinais por meio de substâncias voláteis, chamadas feromônios, variáveis em composição, de acordo com a espécie. O feromônio de alarme é empregado, primeiramente, na orientação de ataque ao inimigo, sendo constituído, em maior proporção, pela 4-metil-heptan- -3-ona, além de outros componentes secundários já identificados, tais como: heptan-2-ona, octan-3-ona, octan-3-ol e 4-metil-heptan-3-ol.

(Ciência Hoje, n. 35, v. 6.)

a) Qual é o nome dos grupos funcionais presentes na estrutura da heptan-2-ona e do octan-3-ol, respectivamente?

b) Quais são as funções orgânicas representadas pelos compostos 4-metil-heptan-3-ona e 4-metil-heptan-3-ol, respectivamente?

c) Identifique um par de isômeros esqueletal, relacionados no texto.

Resolução

a) Na heptan-3-ona, que pertence à função cetona, está presente o grupo carbonila e no octan-3-ol, que pertence à função álcool, está presente a hidroxila.

b) Cetona e álcool, respectivamente.

c) 4-metil-heptan-3-ona (cadeia ramificada) e octan-3-ona (cadeia normal).

Exercícios

ATENÇÃO! Não escreva no seu livro!

1 (Uerj) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes com elevado grau de pureza, como o éter (etoxietano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as universidades só adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. A alternativa que apresenta, respectivamente, isômeros funcionais dessas substâncias é:

a) butanal e propanal.

b) butan-1-ol e propanal.

c) butanal e propan-1-ol.

d) butan-1-ol e propan-1-ol.

2 (UFG-GO) Existem duas substâncias orgânicas com a fórmula molecular C₂H₆O. Com base nessa afirmação, pede-se: a) Escreva a fórmula estrutural que representa cada uma dessas substâncias e dê seus nomes segundo a convenção da IUPAC. b) Explique por que uma dessas substâncias tem ponto de ebulição mais elevado do que a outra.

3 (UFV-MG) Com a fórmula molecular C₃H₈O existem três isômeros constitucionais. a) Represente as estruturas dos três isômeros. b) Organize os três isômeros em ordem crescente de seus pontos de ebulição.

4 (ITA-SP) Um alcano pode ser um isômero de:

a) um alceno com o mesmo número de átomos de carbono.

b) um cicloalcano com a mesma fórmula estrutural.

c) outro alcano de mesma fórmula molecular.

d) um alcino com apenas uma ligação tripla.

e) um alcadieno com o mesmo número de átomos de hidrogênio.

5 Escreva o nome oficial dos isômeros de fórmula C₄H₆ da classe dos alcinos, alcadienos e ciclenos.

6 (UFJF-MG) Que tipo de isomeria está representada abaixo?

amida iminoálcool

7 Equacione o equilíbrio dinâmico que ocorre entre os isômeros constitucionais dinâmicos de fórmula C₄H₈O.

8 Considere os compostos orgânicos: (I) 1-butanol, (II) metóxi-propano, (III) ácido butanoico, (IV) butanal, (V) 2-butanona. O buten-2-ol é isômero do composto:

a) I.

b) II.

c) III.

d) IV.

e) V.

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Capítulo 5
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2 Estereoisomeria

Os estereoisômeros são compostos pertencentes a um mesmo grupo funcional, com o mesmo tipo de estrutura esqueletal (cadeia carbônica) e mesma posição de insaturação, grupo funcional, heteroátomo ou substituinte. A diferenciação dos compostos estereoisômeros se dá na configuração das moléculas, ou seja, pela disposição espacial dos átomos que constituem as moléculas isômeras.

Os estereoisômeros podem ser divididos em dois grupos principais: diastereoisômeros (que não são a imagem no espelho um do outro) e enantiômeros (quando são a imagem no espelho um do outro).

Para entendermos a estereoisomeria, é necessário primeiro entender a rotação que ocorre em torno das ligações simples entre carbonos, já que os isômeros conformacionais diferem entre si pelos arranjos atômicos gerados pela rotação em torno das ligações simples.

Na molécula de etano, por exemplo, ocorre rotação em torno da ligação simples, fazendo com que a molécula apresente duas conformações, estrela e eclipse (as infinitas conformações intermediárias denominam-se oblíquas).

Essas conformações podem ser representadas pelas chamadas projeções de Newman ou cavalete:

Newman:

É mais fácil observar a rotação que ocorre em torno de uma ligação simples quando a molécula apresenta algum substituinte no lugar do hidrogênio. Observe os modelos da molécula de 1,2-dicloroetano abaixo.

Ilustrações: Luis Moura/ Arquivo da editora

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