Гейд етмяк лазымдыр ки, биоэен елементлярин даща эениш йайылмасы тяснифатына эюря, бу елементляр 2 група бюлцнцр: 1) макроелементляр (мигдары 0,001%-дян артыг оланлар) вя 2) микроелементляр


AMİNTURŞULARIN FİZİKİ-KİMYƏVİ XASSƏLƏRİ



Yüklə 3,64 Mb.
Pdf görüntüsü
səhifə84/137
tarix26.09.2023
ölçüsü3,64 Mb.
#129403
növüDərs
1   ...   80   81   82   83   84   85   86   87   ...   137
Biokimyanın əsasları I cild

4.5.3. AMİNTURŞULARIN FİZİKİ-KİMYƏVİ XASSƏLƏRİ 
1. Aminturşuların stereoizomerləri və optik-fəallığı.
Təbiətdə rast gəlinən 
proteinogen aminturşuların hamısı 

-strukturuna malikdir. Yəni onların 
molekullarında amin qrupları bilavasitə karboksil qrupu ilə rabitədə olan karbon 
atomuna birləşmişdir. Buna görə, qlikokol müstəsna olmaqla, bütün 
aminturşuların molekullarında karboksil qrupundan sonra yerləşən karbon atomu 
müxtəlif radikallarla birləşmiş vəziyyətdə olur. Qlikokol molekulunda isə 


karbon atomu amin və karboksil qruplarından başqa, 2 ədəd hidrogen atomu ilə 
birləşir. 
Aminturşuların ümumi Qlikokol
struktur düsturu 
Beləliklə, qlikokoldan başqa, bütün proteinogen 

-aminturşuların 2-ci 
karbon atomları asimmetrik izomerlər (stereoizomerlər) əmələ gətirə bilir. 
Asimmetrik atomlarla birləşən kimyəvi radikalların fəzadakı mövqeyindən asılı 
olaraq, stereoizomerlərin 2 qrupu 

l- və d- izomerlər 

ayırd edilir. L- və d-
izomerlərin bir-birinə oxşarlığını eyni bir əşyanın güzgüdəki əksinə bənzətmək 
olar. Buna görə onlara güzgü izomerləri və ya enantiomerlər də deyilir. 
Aminturşuların l- və d-izomerlərini bir-birindən fərqləndirmək üçün 1906-cı 
ildə M.A.Rozanov qliserin aldehidinin molekul strukturundan “açar” kimi 
istifadə etməyi məsləhət görmüşdür. Proyeksion təsvirdə 

OH qrupu mole-


124 
kulun boylama oxundan sağda yerləşən qliserin aldehidi d-izomer hesab edilir, 

OH qrupu molekulun boylama oxundan solda yerləşdikdə isə onu l- izomer 
kimi işarə edirlər. 

 
d-qliserin aldehidi l-qliserin aldehidi 
Aminturşunun d- və ya l- formaya aid olduğunu müəyyənləşdirmək üçün 
onun molekul konfiqurasiyasını qliserin aldehidinin enantiomerləri ilə müqa-
yisə edirlər. Beləliklə, amin qrupu molekulun boylama oxundan sağda yerləşən 
aminturşu d-izomer, amin qrupu solda yerləşənlər isə l-izomer hesab edilir. 
Bəzi aminturşuların (treonin, izoleysin, sistin, hidroksiprolin) molekullarında 

-karbon atomundan əlavə, 2-ci asimmetrik karbon atomları da vardır. Buna 
görə, belə aminturşuların 4 növ stereoizomeri ola bilər. Molekulun karboksil 
qrupundan uzaqda olan hissəsində (yan zəncirində) yerləşən asimmetrik karbon 
atomları ilə birləşmiş radikalların fəza konfiqurasiyası ilə əlaqədar olan 
izomerlərə, enantiomerlərdən fərqli olaraq, diastereoizomerlər və ya 
alloformalar deyilir; bunların da növləri d- və l- ilə işarə edilir. Aşağıda 2 
izometriya mərkəzinə malik olan aminturşuların kimyəvi strukturları 
verilmişdir (asimmetrik mərkəzlər ulduz işarəsi ilə göstərilir). 
Treonin 

İzoleysin

4-hidroksiprolin 
Allosterik izomerlərin struktur fərqlərini d- və l-allotreonin misalında 
təsvir edirik.
d-allotreonin l-allotreonin 
2 asimmetrik mərkəzə malik olan digər aminturşulardan fərqli olaraq
sistinin yalnız 3 növ stereoizomeri vardır. Bu, sistin molekulunun disulfid 


125 
körpücükləri ilə birləşmiş iki eyni radikaldan ibarət olması və simmetriyanın 
disulfid rabitələri səviyyəsində yastı şəkildə yerləşməsi ilə əlaqədardır. 
Zülalların tərkibində aminturşuların yalnız l-izomerlərinə rast gəlinir. 
Lakin bəzi spor əmələ gətirən bakteriyaların (məsələn, qarayara çöpləri) 
sporlarının xarici qişasına d-qlutamin turşusu və d-alanin daxildir; bir sıra 
antibiotiklərin (qramisidin, aktinomisin C, polimiksin, tirosidin, etamisin) 
tərkibində müxtəlif aminturşuların d-izomerləri olur.

 
l-sistin d-sistin sistinin mezoforması 
 
Məlumdur ki, üzvi maddələrin məhlulları onların stereoizomerliyindən 
asılı olaraq, polyarizasiya müstəvisini müxtəlif istiqamətdə və müxtəlif 
hüdudda fırlada bilir. Polyarizasiya müstəvisini saat əqrəbi istiqamətində 
fırladan enantiomerlər sağ izomerlər adlanır və müsbət (“+”) işarəsi ilə qeyd 
edilir, həmin müstəvini saat əqrəbinin əksinə fırladan izomerlər isə sol 
izomerlər adlanır və onların adının qarşısında mənfi (“-”) işarəsi yazılır. L-
aminturşuların əksəriyyəti polyarizasiya müstəvisini sola, bəziləri isə sağa 
fırladır. Buna görə, onların adlarının qarşısına polyarizasiya müstəvisinə 
təsirindən asılı olaraq, ya “+”, ya da “-” işarəsi yazılır. Lakin müasir dövrdə 
aminturşuları təkcə polyarizasiya müstəvisinə göstərdiyi təsirə görə qruplaş-
dırmaq məqsədəuyğun deyil. Çünki bu əlamət müxtəlif şərait amillərindən 
(həlledicinin növü, mühitin reaksiyası, məhlulda olan duzların miqdarı və s.) 
asılı olaraq, dəyişə bilər. Məsələn, 20
o
C temperaturlu suda həll edilmiş l-
histidinin xüsusi fırlatma əmsalı 

39,3
o
olduğu halda, həmin turşu xlorid 
turşusu məhlulunda həll edildikdə eyni temperatur şəraitində polyarizasiya 
müstəvisini +11,1
o
meyl etdirir. 

Yüklə 3,64 Mb.

Dostları ilə paylaş:
1   ...   80   81   82   83   84   85   86   87   ...   137




Verilənlər bazası müəlliflik hüququ ilə müdafiə olunur ©muhaz.org 2024
rəhbərliyinə müraciət

gir | qeydiyyatdan keç
    Ana səhifə


yükləyin