124
kulun boylama oxundan sağda yerləşən qliserin aldehidi d-izomer hesab edilir,
−
OH qrupu molekulun boylama oxundan solda yerləşdikdə isə onu l- izomer
kimi işarə edirlər.
d-qliserin aldehidi l-qliserin aldehidi
Aminturşunun d- və ya l- formaya aid olduğunu müəyyənləşdirmək üçün
onun molekul konfiqurasiyasını qliserin aldehidinin enantiomerləri ilə müqa-
yisə edirlər. Beləliklə, amin qrupu molekulun boylama oxundan sağda yerləşən
aminturşu d-izomer, amin qrupu solda yerləşənlər isə l-izomer hesab edilir.
Bəzi aminturşuların (treonin,
izoleysin, sistin, hidroksiprolin) molekullarında
-karbon atomundan əlavə, 2-ci asimmetrik karbon atomları da vardır. Buna
görə, belə aminturşuların 4 növ stereoizomeri ola bilər. Molekulun karboksil
qrupundan uzaqda olan hissəsində (yan zəncirində) yerləşən asimmetrik karbon
atomları ilə birləşmiş radikalların fəza konfiqurasiyası ilə əlaqədar olan
izomerlərə, enantiomerlərdən fərqli olaraq, diastereoizomerlər və ya
alloformalar deyilir; bunların da növləri d- və l- ilə işarə edilir. Aşağıda 2
izometriya mərkəzinə malik olan aminturşuların kimyəvi strukturları
verilmişdir (asimmetrik mərkəzlər ulduz işarəsi ilə göstərilir).
Treonin
İzoleysin
4-hidroksiprolin
Allosterik izomerlərin struktur fərqlərini d- və l-allotreonin misalında
təsvir edirik.
d-allotreonin l-allotreonin
2 asimmetrik mərkəzə malik olan digər
aminturşulardan fərqli olaraq,
sistinin yalnız 3 növ stereoizomeri vardır. Bu, sistin molekulunun disulfid
125
körpücükləri ilə birləşmiş iki eyni radikaldan ibarət olması və simmetriyanın
disulfid rabitələri səviyyəsində yastı şəkildə yerləşməsi ilə əlaqədardır.
Zülalların tərkibində aminturşuların yalnız l-izomerlərinə rast gəlinir.
Lakin bəzi spor əmələ gətirən bakteriyaların (məsələn, qarayara çöpləri)
sporlarının xarici qişasına d-qlutamin turşusu və d-alanin daxildir; bir sıra
antibiotiklərin (qramisidin, aktinomisin C, polimiksin, tirosidin, etamisin)
tərkibində müxtəlif aminturşuların d-izomerləri olur.
l-sistin d-sistin sistinin mezoforması
Məlumdur ki, üzvi maddələrin məhlulları onların stereoizomerliyindən
asılı olaraq, polyarizasiya müstəvisini müxtəlif
istiqamətdə və müxtəlif
hüdudda fırlada bilir. Polyarizasiya müstəvisini saat əqrəbi istiqamətində
fırladan enantiomerlər sağ izomerlər adlanır və müsbət (“+”) işarəsi ilə qeyd
edilir, həmin müstəvini saat əqrəbinin əksinə fırladan izomerlər isə sol
izomerlər adlanır və onların adının qarşısında mənfi (“-”) işarəsi yazılır. L-
aminturşuların əksəriyyəti polyarizasiya müstəvisini sola,
bəziləri isə sağa
fırladır. Buna görə, onların adlarının qarşısına polyarizasiya müstəvisinə
təsirindən asılı olaraq, ya “+”, ya da “-” işarəsi yazılır. Lakin müasir dövrdə
aminturşuları təkcə polyarizasiya müstəvisinə göstərdiyi təsirə görə qruplaş-
dırmaq məqsədəuyğun deyil. Çünki bu əlamət müxtəlif
şərait amillərindən
(həlledicinin növü, mühitin reaksiyası, məhlulda olan duzların miqdarı və s.)
asılı olaraq, dəyişə bilər. Məsələn, 20
o
C temperaturlu suda həll edilmiş l-
histidinin xüsusi fırlatma əmsalı
–
39,3
o
olduğu halda, həmin turşu xlorid
turşusu məhlulunda həll edildikdə eyni temperatur şəraitində polyarizasiya
müstəvisini +11,1
o
meyl etdirir.
Dostları ilə paylaş: