Гейд етмяк лазымдыр ки, биоэен елементлярин даща эениш йайылмасы тяснифатына эюря, бу елементляр 2 група бюлцнцр: 1) макроелементляр (мигдары 0,001%-дян артыг оланлар) вя 2) микроелементляр



Yüklə 3,64 Mb.
Pdf görüntüsü
səhifə16/137
tarix26.09.2023
ölçüsü3,64 Mb.
#129403
növüDərs
1   ...   12   13   14   15   16   17   18   19   ...   137
Biokimyanın əsasları I cild

h e p t o z a l a r

sedoheptuloza və 
monoheptulozadır.
S e d o h e p t u l o z a
fotosintez prosesində fosfat efiri şəklində əmələ gəlir; ilk 
dəfə dovşankələmi bitkisində müşahidə edildiyinə görə sedoheptiloza adlanır (yunan
-
ca: 
cedum

dovşan kələmi). 


29 
İnsan orqanizmində karbohidratların pentozafosfat tsikli üzrə oksidləşmə-
si prosesində də aralıq məhsullarından biri sedoheptulozanın fosfat efiridir. 
Bəzi bakteriyaların və maya göbələkciklərinin tərkibində d-qlisero-d-manno-
heptoza, d-qlisero-d-qlükoheptoza və başqa ali şəkərlər olur. Bir sıra tropik 
bitkilərin meyvələrində molekulunda səkkiz karbon atomu olan monosa
-
xaridlər 

oktozalar
və doqquz karbon atomuna malik olan monosaxaridlər 

nonnozalar

aşkar edilmişdir. Bunlar insan və heyvan toxumalarında 
tapılmamışdır. 
Monosaxaridlərin növlərinin və onların törəmələrinin 
nomenklaturasında
müxtəlif prinsiplər əsas götürülür. Onların molekul tərkibində olan karbon 
atomlarının sayına əsaslanan adları haqqında yuxarıda məlumat verilmişdir.
Monosaxaridlərin elmdə istifadə edilən adlarının əsasını çox vaxt onların 
neytral növlərinin kortəbii surətdə formalaşmış ümumişlək adları təşkil edir: 
riboza, ksiloza, qlükoza, qalaktoza, fruktoza kimi terminlər deyilənlərə misal 
ola bilər. Bu terminlər əsasında müvafiq aminşəkərlərin və karboksil qrupuna 
malik olan monosaxaridlərin adları düzəldilir. Məsələn, qlükoza və qalakto-
zanın amin törəmələri müvafiq surətdə qlükozamin və qalaktozamin adlanır; 
“qlükuron turşusu”, “qalakturon turşusu” kimi terminlər isə həmin mono-
saxaridlərin turş xassəli törəmələrini (1-ci karbon atomu turşu qrupu şəklində 
olan törəmələr) ifadə edir. 
Monosaxaridlərin adlarında olan “oza” sonluğu müvafiq birləşmənin 
karbohidratlar qrupuna aid olduğunu göstərir, bu sözlərin kökü isə çox vaxt 
həmin monosaxaridin müəyyən bir xassəsini əks etdirir; məsələn “fruktoza” 
sözü bu ad altında nəzərdə tutulan şəkərin meyvə mənşəli olduğunu, qalaktoza 
isə həmin şəkərin süddən alındığını əks etdirir (yunanca: 
fructos 

 
meyvə, 
gala

galactos 

 
süd). 
Keton xassəli monosaxaridlərin (ketozalar) adlarına 

uloza sonluğu əlavə 
edilir; bu prinsipə görə, molekuluna 5 karbon atomu daxil olan ketozalar 

pentuloza, 6 karbon atomunun birləşməsindən ibarət olan ketozalar 

heksulo-
za adlanır. Bundan əlavə, monosaxaridlərin adları qarışıq prinsip üzrə də dü-
zəldilir, yəni belə adlar bir tərəfdən monosaxaridin aldoza və ya ketoza qrupuna 
aid olduğunu, digər tərəfdən isə molekul strukturuna daxil olan karbon atom-
larının sayını əks etdirir: aldotrioza, ketopentoza və s. 
Monosaxaridlərin müxtəlif törəmələrini adlandırmaq üçün onları molekul 
strukturuna daxil olan karbon atomları aldehid qrupu olan tərəfdən və ya keton 
qrupunun yaxınlıqda yerləşdiyi tərəfdən nömrələyirlər; yan zəncirə birləşmiş 
əlavə radikalın adından əvvəl onun rabitədə olduğu karbon atomunun nömrəsi 
qeyd edilir və əgər əlavə radikal karbon atomu ilə deyil, başqa atom vasitəsilə 
birləşərsə, onda həmin atomun adı göstərilir. Dezoksişəkərlərin adlarında isə 
“dezoksi” sözönü və oksigenlə rabitədə olmayan karbon atomunun nömrəsi gös-
tərilir; Məsələn, 2-dezoksiriboza, 3,4-di-0-metilqlükoza, 2-amin-2-dezoksi-
qlükoza və s. 


30 
Monosaxaridlərin bütün növləri müxtəlif stereoizomerlər şəklində ola bilər 
(bu cəhətdən yalnız triozaların bir növü olan dihidroksiaseton müstəsnalıq təşkil 
edir). Bu, monosaxaridlərin molekullarında asimmetrik karbon atomlarının 
olması ilə əlaqədardır. Məlumdur ki, 
eyni ardıcıllıqla yerləşən, lakin fəzadakı 
mövqeyi bir-birindən fərqlənən atomların birləşməsindən ibarət olan molekullar 
stereoizomerlər hesab edilir.
Üzvi maddə molekullarında 4 valentlik vahidinin hər biri müxtəlif kimyəvi 
radikallarla birləşmiş karbon atomları asimmetrik atomlar adlanır. Hər bir 
asimmetrik
karbon atomu müvafiq kimyəvi birləşmənin 2 stereoizomerini törədə 
bilər. Bunlara d- və l-izomerlər (enantiomerlər) deyilir. 
Monosaxaridlərin ən bəsit strukturlu 
növü olan qliserin aldehidinin (aldotrioza) 
molekulunda 1 asimmetrik karbon atomu 
vardır. Buna görə qliserin aldehidi 2 stereo
-
izomer formada ola bilər. Molekulun müs-
təvi üzərindəki proyeksiyasında 

OH qrupu 
karbon atomundan sağ tərəfdə yerləşən 
qliserin aldehidi d-izomer, həmin radikalı 
sol tərəfdə olan qliserin aldehidi molekulu isə l-izomer adlandırılır. For-
mullarından göründüyü kimi, bu izomerlər bir-birinin güzgüdəki əksinə 
bənzəyir (bu işarələr 
dextro 

 
sağ və 
laevo 

 
sol sözlərindən götürülmüşdür). 
Aldoza strukturlu tetrozalarda 2, pentozalarda 3, heksozalarda isə 4 
asimmetrik karbon atomu olur. Ketozaların molekullarında asimmetrik karbon 
atomlarının sayı molekul strukturunda eyni sayda karbon atomu olan aldo-
zalardakına nisbətən 1 ədəd az olur. Əgər hər hansı monosaxarid molekulunda 
olan asimmetrik karbon atomlarının sayını n-lə işarə etsək, onun törədə 
biləcəyi stereoizomerlərin sayını N=2
n
düsturu ilə hesablaya bilərik (burada
N-stereoizomerlərin sayını göstərir). Beləliklə, aydın olur ki, aldotriozaların 2, 
aldotetrozaların 

4(2
2
), aldopentozaların 2
3
=8, aldoheksozaların 2
4
=16 stereo-
izomeri ola bilər. Ketozaların molekullarında asimmetrik karbon atomlarının 
sayı aldozalardakından 1 ədəd az olduğuna görə, ketotriozalarda belə atom 
olmur; ketotetrozalarda 1, ketopentozalarda 2, ketoheksozalarda isə 

3 asim-
metrik karbon atomu olur. Deməli onların stereoizomerlərinin sayı müvafiq 
surətdə 2, 4 və 8 olmalıdır. 
Aralarındakı fərqlər yalnız eyni bir karbon atomuna birləşən radikalların 


31 
fəzadakı mövqeyinin fərqli olması nəticəsində yaranan stereoizomerlərə 
enantiomerlər
deyilir. Yəni qliserin aldehidinin d- və l- formaları bir-birinin 
enantiomerləridir. Monosaxaridlərin enantiomer xassəsinə malik olmayan 
stereoizomerlərinin (diastereoizomerlər) sayı daha çox olur və onlar kimyəvi 
və fiziki xassələrinə (o cümlədən həllolma qabiliyyətlərinə, ərimə və qaynama 
temperaturlarına) görə bir-birindən daha çox fərqlənirlər. Belə stereoizo-
merlərin molekullarında karbon atomları zəncirlərinin müxtəlif səviyyələrinə 
birləşən kimyəvi radikallar bir-birindən fərqlənən fəza strukturuna malik olur. 
Məsələn, d-qlükoza l-qlükozanın enantiomeri, aldoheksozaların digər 14 növü-
nün (l- və d- qalaktoza, l- və d- mannoza və s.) isə 
diastereoizomeridir.
Canlı orqanizmlərdə monosaxaridlərin əksəriyyətinin d-stereoizomerləri olur. 
Bu baxımdan l-arabinoza, nadir hallarda təsadüf edilən bakteriya mənşəli 
monosaxarid 

l-ramnoza və bitki monosaxaridi 

l-sorboza müstəsnalıq təşkil 
edir.
Müxtəlif xiral mərkəzlərindən (yəni asimmetrik mərkəzlərin ətrafındakı 
konfiqurasiyaları fərqli olan sahələrdən) birinə görə fərqlənən üzvi maddələr 
epimerlər
adlanır. Məsələn qlükoza ilə qalaktoza və qlükoza ilə mannoza bir-
birinin epimerləridir. Bir epimerin digərinə çevrilməsi 
epimerləşmə reaksiyası 
adlanır. 
Bütün monosaxaridlər optik-fəal maddələrdir. Yəni onların hamısının məh-
sulları polyarimetrdə işıq şüasının istiqamətini sağ və ya sol tərəfə dəyişmək 
(fırlatmaq) xassəsinə malikdir. Qeyd etmək lazımdır ki, monosaxaridlərin optik 
fəallığının stereoizomerliklə birbaşa əlaqəsi yoxdur; bəzi d-izomerlər polya-
rizasiya müstəvisini sola, l-izomerlər isə sağa fırlada bilir. Məsələn, d-qliserin 
aldehidi polyarizasiya müstəvisini sağa, l-qliserin aldehidi isə sola fırladır, 
bunların əksinə olaraq, təbiətdə rast gəlinən d-fruktoza polyarizasiya müstə-
visini sola fırladan izomerdir. Buna görə monosaxaridlərin adlarında optik 
fəallıq xassələrini də əks etdirmək üçün d- və l- işarələrindən sonra onların 
polyarizasiya müstəvisini sağa və ya sola fırlatdığını göstərmək məqsədilə, 
müvafiq surətdə (+) və ya (-) işarəsi yazılır: d(+)-qliserin aldehidi, l(-)-qliserin 
aldehidi, d(+)-qlükoza, d(-)-fruktoza və s. 

Yüklə 3,64 Mb.

Dostları ilə paylaş:
1   ...   12   13   14   15   16   17   18   19   ...   137




Verilənlər bazası müəlliflik hüququ ilə müdafiə olunur ©muhaz.org 2024
rəhbərliyinə müraciət

gir | qeydiyyatdan keç
    Ana səhifə


yükləyin