Hd nbiyev şrabin kimyasi

FYsil 10. ALKOLOﾝDL蹴, TERPENL蹴

V QLﾝKOZﾝDL蹴

AlkoloidlYr, terpenlYr vY qlikozidlYr ｺYrab©n keyfiy­yY­ti­nY msbYt tYsir gtYrmYklY onun YmYlY gYlmYsindY, yetiｺmY­sin­­­dY vY formalaｺmas©nda, ekstraktiv maddYlYrlY zYnginlYｺmY­sin­­­dY mhm YhYmiyyYt kYsb edirlYr. ﾜzm ｺirYsinin Yzinti ilY bir­­likdY q©cq©rd©lmas©ndan al©nan ｺYrablarda alkoloidlYr, mus­kat desert ｺYrablar©n tYrkibindY terpenlYr, kaqor tipli ｺYrablarda isY qlikozidlYr stnlk tYｺkil edir.

BYzi sfrY vY portveyn tipli ｺY­rablarda nisbYtYn ac©tYhYr da­d©n YmYlY gYlmYsi alkoloidlYrlY vY qlikozidlYrlY YlaqYdard©r. Mus­kat desert vY digYr tnd­lYｺ­di­ril­miｺ ｺYrablarda gl Ytrinin, mey­vY tYravYtinin hiss olunmas© ter­penli birlYｺmYlYrlY Yla­qY-dar­d©r.

ｪYrablarda normaya uyn ola­raq alkoloidlYrin olmas© onun keyfiyyYtinY, qidal©l©q dY­yY­rinY yaxｺ© tYsir gtYrir. TYr­ki­bindY alkoloidlYrlY zYngin olan ｺY­rab­lar insan orqanizmindY baｺ verYn maddYlYr mbadilYsi pro­se­sinin tYnzimlYnmYsindY iｺ­ti­rak edirlYr.
AlkoloidlYr

ﾜzmn vY ｺYrab©n tYrkibindY bYzi alkolo­id­lY­rY dY tY­sa­df olunur. Bunlar heterotsiklik fizioloji aktiv azot tYrkibli zvi bir­lYｺmYlYr olub, bitki alYmindY geniｺ yay©lm©ｺlar. Onlar©n Yk­sY­­­­riy­yYti ac©tYhYr dada malikdirlYr. AlkoloidlYr zmn ｺi­rY­sin­dY az, ｺYrabda isY nisbYtYn 輟x olurlar. Bu zvi birlYｺmYlYr zü­­­mn qab©nda, toxumunda vY daraq hissYsindY daha 輟x miq­­­darda olurlar.

Spirt q©cq©rmas© za­man© baｺqa zvi mad­dY­lYr­­dYn alko­lo­id­lYr sintez olunurlar. Ona gY dY alkoloidlYr miq­­darca zm­dY az, ｺYrabda isY 輟x olur­lar. Bu heterotsiklik z­­vi birlYｺmYlYr Yn 輟x mus­kat zm sort­lar©n©n qab©q his­sY­sin­­dY vY toxumunda da­ha 輟xluq tYｺkil edir­lYr. ｪYrab©n ha­z©rlan­­ma tex­no­lo­gi­ya­s©n­dan as©l© olaraq ｺY­rab­­da alkoloidlYr 30-80mq/dm3 aras©nda olur­lar.

ﾜzm ｺirY­si­nin Yzinti vY ya daraqla bir­­likdY q©c­q©r­ma­s©n­dan al©nan ｺYrab­lar­da alkoloidlYr miqdarca da­­ha 輟x olurlar. Bun­dan baｺqa Ytir­lYｺdirilmiｺ vY vermut tipli ｺY­­rablar©n tYr­ki­bin­dY alkoloidlYrY daha 輟x tYsadf olunur.

Hal-haz©rda 5 mindYn art©q alkoloidlYrin varl© mYy­yYn edilmiｺdir. AlkoloidlYr Yn 輟x 軋y©n yarpanda, qYhvYdY, ka­­­­kao­da, xaｺxaｺda vY baｺqa bitkilYrin tYrkibindY daha 輟x miq­dar­­­­­da olurlar. AlkoloidlYr hYm bitkilYrdYn, hYm dY kimyYvi sul­la al©­n©r.

AlkoloidlYr haqq©nda hYrtYrYfli tYd­qi­qat iｺlYri ke輓iｺ So­­­vet alimi akademik A.Orexov tYrYfindYn apa­­r©lm©ｺd©r. A.Orexov alkoloidlYri kimyYvi quruluｺuna gY aｺa­­dak© kimi tYs­ni­fatlaｺd©rma tYklif etmiｺdir:

ｹAlkaloidin ad©Quruluｺ formulu 1231Pirrolidin H2C CH2
H2C CH2

NH 2Piridin CH

HC CH
HC CH

N3Xinolin CH CH

C

HC CH
HC C CH

CH N41-metilpirrolizidin H2C CH CHｨCCH3
H2C N CH2

CH2 CH25Akridin CH CH CH

C C

HC CH
HC C C CH

CH N CH

6ﾝzoxinolin CH CH

HC CH

HC N

CH CH

1237ﾝndol CH

HC C CH
HC CH

CH NH8ﾝmidazol HC CH

HN N

CH9Xinazolin CH CH

HC N
HC CH
CH N10Purin N=CH
HC C ｨC N

CH
N ｨC C NH11Tropan CH2ｨC CH ｨC CH2

NH CH2
CH2 CH ｨC CH2

TYrkibindY alkoloidlYrlY zYngin olan qida mYh­sulla­r©n© nor­­ma­dan 輟x qYbul etdikdY insan orqanizmindY bYzi fY­sad­la­r©n YmYlY gYl­mYsinY ｺYrait yarad©r. Bu maddYlYr yornlun ara­dan gü­rl­mY­sin­dY, mYrkYzi sinir sisteminin fYaliyyYtinin tYn­zimlYnmYsindY mü­­­­hm rol oynay©rlar. 鄭lkoloidYrYb solub, qYlYviyY bYn­­­zYr maddY demYkdir.

ﾜzmdY vY ｺYrabda tYsadf olunan alkoloidlYrY misal ola­­raq qordenini, efedrini, kofeini, teobromini gtYrmYk olar. Al­­koloidlYr ｺYrabda YsasYn zm ｺirYsinin q©cq©rmas© prose­sin­dY fenol maddYlYri ilY aminturｺular©n©n biosintezindYn vY on­la­r©n 軻vrilmYlYrindYn YmYlY gYlirlYr.

MYsYlYn, qordenin adlanan al­­ko­loidin ｺYrabda olmas© zm ｺirYsinin q©cq©rmas© za­ma­n© ti­ro­­zindYn sintez olunmas© ilY izah olunur. Bu zaman tirozin Yv­vYl­cY karboksilsizlYｺYrYk tiraminY, sonra isY YmYlY gYlmiｺ tira­min metillYｺYrYk qordeninY 軻vrilir. Bu prosesi sxematik olaraq aｺa­dak© kimi gtYrmYk olar:

CH2CHNH2COOH CH2CH2NH2 CH2CH2N(CH3)2

- CO2 + 2CH3

ｨCｨCｨCｨCｨCｨC｡ ｨCｨCｨCｨCｨCｨC｡

- 2H

OH OH OH

Tirozin Tiramin Qordenin

ﾝnsanlar tYrYfindYn ｺYrab az miqdarda vY ya mYyyYn nor­­­ma zrY qYbul olunduqda qordenin fizioloji tYsir gtYr­mYk­lY qan tYzyiqinin normallaｺmas©na, rYyin fYaliyyYtinin tYnzim­lYn­­­­mYsinY kYklik gtYrir. AlkoloidlYrin nmayYndYsi olan efed­rin Ytirli zm sort­­­lar©ndan (YsasYn muskat zm sort­la­r©n­da) al©nm©ｺ ｺYrabla­r©n tYrki­­­bindY daha 輟x olur. Onun kimyYvi for­mulu aｺadak© ki­mi­dir:

CHOHCH(NHCH3)CH3

Efedrin
ｪYrab©n tYrkibindY olan efedrin tYnYffs prosesini tYn­zim­lY­­yir. TYrkibindY efedrinlY zYngin olan ｺYrablar© normaya uy­n olaraq qYbul etdikdY o, rYyin fYaliyyYti­nY yaxｺ© tYsir g­tY­­rir. Bundan baｺqa qan tYzyiqi aｺa olan insanlar bir qYdYh Ytir­­­li ｺYrab i軼ikdY, onlar©n tYzyiqi tYnzimlYnir. ﾝnsanlarda qan tYz­­yiqinin, rYk-qan-damar sisteminin tYn­zim­lYnmYsindY ko­fe­i­nin vY teobrominin dY bk YhYmiyyYti var­d©r.

Kofein vY te­o­­bro­min insan orqanizmi çn 輟x YhY­miy­yYt­li alkoloidlYr­dir. Kim­yYvi tYbiYtcY bu alkoloidlYr purin Ysas­la­r©na aid edilir.

On­la­r©n kimyYvi quruluｺ dsturlar© aｺadak© kimidir:

O O

C C

NｨCCH3 NｨCCH3

H3CｨCN CH HN CH

O=C N O=C

N N
CH3 CH3

Kofein Teobromin
Kofein vY teobromin Yn 輟x markal© muskat desert ｺYrab­la­­r©n©n tYrkibindY olur. BelY ｺYrablar© uzun mddYt pal©d 躡llYk­lYr­­dY saxlad©qda polimer fenol maddYlYrinin hidrolizindYn ko­fe­in vY teobromin dY YmYlY gYlir. HYr iki alkoloid yksYk fi­zi­o­­lo­ji tYsirY malik olub, hYm dY mYrkYzi sinir sisteminin fYa­liy­yY­tini dY tYnzimlYyir. Kofein vY teobromin bir 輟x rYk-qan-da­mar xYstYliklYrinin malicYsindY, yornlun aradan qal­d©­r©l­mas©nda, beyin damarlar©n©n geniｺlYnmYsindY msbYt YhY­miy­yYt kYsb edir. ﾜzmdY vY ｺYrabda alkoloidlYrin bioloji vY tex­noloji xsusiyyYtlYri o qYdYr dY geniｺ rYnilmYmiｺdir.

TerpenlYr

Bu birlYｺmYlYr spesifik YtirY, dada malik zvi mad­dY-lYr­dir. ﾜzmn vY ｺYrab©n xoｺ Ytirli olmas©nda ter­pen­li bir­lYｺ­mY­lY­rin dY bk YhYmiyyYti vard©r.

Bitki mYnｺYli mYh­sul­lar, o cm­lYdYn mxtYlif n ｺYrablar terpenlYrlY vY ya onla­r©n ok­si­gen­li tYmYlYri olan terpenoidlYrlY daha zYngin olurlar. Bu mad­­dYlYr qan dran©n©n tYnzimlYn­mY­­sin­Y, rYk-qan-damar sis­­te­minin stimullaｺd©r©l­ma­s©­na kYklik gtYrirlYr. Ona gY dY qida mYhsullar© mü­hYn­dis­liyi ixtisas© ilY mYｺl olan mtY­xYs­­sislYr terpenlYr haqq©nda mü­YyyYn biliyY malik olmal©d©r. Ter­­penlYr tYsnifat©na gY beｺ qru­pa bnrlYr.

Alifatik terpenlYr.

Monotsiklik terpenlYr.

Bitsiklik terpenlYr.

SeskviterpenlYr. Bunlara C15H24 tYrkibli bir yar©m (1,5) ter­penlYr dY deyilir.

Di-tri-tetra vY politerpenlYr. Bunlar©n tYrkibindY daha 輟x sadY quruluｺa malik terpenlYr olur.
1. Alifatik terpenlYr (C10H16). Bu qrup terpenlYrY zmdY vY ｺYrabda az miqdarda rast gYlinmiｺdir. Ancaq muskat zm sort­­lar©n©n vY onlardan haz©rlanan ｺYrablar©n tYrkibindY isY alifatik terpenlYr daha 輟x miqdarda olurlar. Muskat zm sortunda olan Ytirli maddYlYrin Ysas© terpenlYrdYn, o cmlYdYn alifatik terpenlYrdYn tYｺkil olunmuｺdur. ﾜzmdY vY ｺYrabda olan alifatik terpenlYrY misal olaraq mirseni vY osimeni gtYrmYk olar.
CH3ｨCC=CHｨCCH2ｨCCH2ｨCCｨCCH=CH2
CH3 CH2

Mirsen
CH3ｨCCｨCCH2ｨCCH2ｨCCH=CｨCCH=CH2

CH2 CH3

Osimen

HYr iki terpen xoｺ YtirY malikdir. Onlar ｺYrab©n dad©na, Yt­ri­­nY yaxｺ© tYsir gtYrirlYr. Onlar©n normadan art©q olmas© isY ｺY­­­rab­da ac©tYhYr dad©n YmYlY gYlmYsinY sYbYb olur. Bundan baｺ­­­qa alifatik terpenlYrin zmdY vY ｺYrabda doymam©ｺ spirt­lY­ri­nY vY aldehidlYrinY dY tYsadf olunur.

Alifatik doymam©ｺ ter­pen­li spirtlYrdYn zmdY vY ｺY­rab­da sitronellola, geraniola, li­na­loola az miqdarda olsa da rast gY­li­nir. Onlar amerika vY av­ro­­pa texniki zm sortlar©ndan ha­z©r­lan­m©ｺ ｺYrablar©n tYrki­bin­­dY daha 輟x olurlar. Alifatik doy­ma­m©ｺ spirtlYr vY alde­hid­lY­rin Yk­sYriyyYti xoｺ tYravYtli olurlar. HYt­ta onlar spirt olma­na bax­ma­yaraq q©z©lgln YtrinY oxｺa­y©r­lar.

Onlar©n kimyYvi formulu aｺa­dak© kimidir:

CH2=CｨC(CH2)3ｨCCHｨCCH2ｨCCH2OH

Sitranellol

CH3 CH3

CH3ｨCC= CH ｨC(CH2)2ｨCCｨCCHｨCCH2OH

Geraniol

CH3 CH3
CH3ｨCC= CH ｨC(CH2)2ｨCCOHｨCCH=CH2

Linalool

CH3 CH3

ﾜzmdY vY ｺYrabda doymam©ｺ alifatik terpenli alde­hid­lYr­­dYn sitronellala vY sitrala da tYsadf olunur. Bu aldehidlYr yk­­sYk turｺulu malik olan sfrY vY texniki zm sortlar©nda da­­ha 輟xluq tYｺkil edirlYr. Sitronellal vY sitral Yn 輟x ye­tiｺ­mY­miｺ zmn tYrkibindY olurlar.

ﾜzm yetiｺdikcY onlar©n mu­mi turｺulu azald©qca sitronellal vY sitral da miqdarca azal©r. HYr iki doymam©ｺ alifatik terpenli aldehidlYr Yn 輟x ｺampan ｺY­ra­­b© istehsal etmYk çn istifadY olunan texniki zm sort­la­r©n­da olurlar. Baｺqa ｺYrablarla mqayisYdY bu alifatik doymam©ｺ ter­­penlYr ｺampan ｺYrablar©nda daha 輟x olurlar. Sitronellal vY sit­­ral alifatik doymam©ｺ terpenli aldehid­lYr C vitamini ilY zYn­gin olan bitkilYrdY daha 輟x olur.

Bu terpenli birlYｺmYlYr bitki­lYr­­dY C vitamini ilY birlik­dY olurlar. Bundan baｺqa hYr iki ter­pen­­li alifatik aldehid limon­da 輟xluq tYｺkil edir. HYtta sitral l­i­mon YtrinY malik olmaqla sar©tYhYr mayedir. Onlar©n kimyYvi qu­­ru­luｺ formulu aｺadak© kimidir:

O

CH2=C ｨCCH2ｨCCH2ｨCCH2ｨCCHｨCCH2ｨCC

H

CH3 CH3

Sitronellal
O

CH3ｨCC=CHｨCCH2ｨCCH2ｨCC=CHｨCC

H

CH3 CH3

Sitral
Sitronellal©n vY sitral©n bitkilYrdYn al©nm©ｺ ekstrakt­la­r©n­dan vermut ｺYrablar©n©n YtirlYｺdirilmYsindY vY onlar©n istehsa­l©n­­­da geniｺ istifadY olunur. Sitral qan© durulaｺd©r©r, ｺYf­faf­laｺ­d©­r©r vY onun ax©c©l©q qabiliyyYtini tYnzimlYyir. Qan©n qat©­laｺ­ma­s©­­n©n qarｺ©s©n© al©r.

Sitral©n insan orqanizmi çn YhYmiyyYti 輟x bkdr. Ona gY dY insanlar©n gndYlik qida rasionlar©nda sitrall© bitki mYn­­ｺYli ekoloji cYhYtdYn tYmiz qida mYhsullar©n©n olmas© ol­duq­­ca vacibdir.

TYrkibindY bu terpenli birlYｺmYlYrlY zYngin olan qida mYhsullar©, o cmlYdYn ｺYrablar da qanda xole­ste­ro­lun vY ya xolesterinin miqdarca azalmas©na ｺYrait yarad©rlar.

2. Monotsiklik terpenlYr. Bu qrup terpenlYr zmdY vY ｺY­rab­­da az miqdarda olur. Bunlar©n bitkilYrdY vY zmdY Yn geniｺ ya­­y©lm©ｺ nmayYndYsi limonendir.

Bu monotsiklik terpen sitrus meyvYlYrindY, YsasYn dY limonda 輟xluq tYｺkil edir. Monotsiklik terpenlYrdYnｨCtetrin, tet­rinhidrat, tetrineol, tetrinolen portalda, limonda, ｺyddY, tYr­xunda, yovｺanda vY baｺqa bitki mYnｺYli Ytirli qida mYh­sul­la­r©n­da daha 輟x olur. Onlar©n ekstrakt©ndan Ytirli vY ya vermut tipli ｺY­rablar©n istehsal©nda geniｺ istifadY olunur.

Limonenin quruluｺ dsturu aｺa­­dak© kimidir:

CH3
C

H2C CH

­­­­­­­­

H2C CH2

CH
C
CH2 CH3

Limonen
Monotsiklik terpenlYrdYn al©nm©ｺ ekstraktlar YsYb siste­mi­nin sakitlYｺmYsindY, rYk-qan-damar xYstYliklYrinin malicY­sin­­­­dY geniｺ tYtbiq sahYsi tapm©ｺd©r.

宿ali ara­s©nda onlar©n spirt­lY qar©ｺ©ndan al©nm©ｺ spirtli mYh­­sul ge­niｺ istifadY olunur.

Bun­dan baｺqa monotsiklik ter­­­penlYrin nmayYndYsi olan men­­tol spirti Yn 輟x tYrxunun, na­­­nYnin, dakeｺniｺinin, ｺyü­dn, yov­ｺan©n, morun vY baｺqa bit­­ki mYnｺYli mYhsullar©n tYr­ki­­bin­dY geniｺ yay©lm©ｺd©r.

Bundan baｺqa onlardan al©nan eks­­traktlar bYzi ｺYrablar©n vY baｺqa qida mYh­sul­lar©n©n, o cm­lY­­dYn qYn­na­d© sYnayesi is­tehsal©nda istifadY olunur.

Mentoldan Yhali aras©nda bYzi xYstYliklYrin (mYdY-ba­r­saq vY s.) malicYsindY dY istifadY olunur.

Men­to­lun kimyYvi qu­­ru­lu­ｺu aｺadak© kimidir:

H3C CH3
CH

CH

H2C CHOH

H2C CH2

CH

CH3

Mentol

3. Bitsiklik terpenlYr. Bu sinfY aid terpenlYr zmdY vY ｺY­­rabda zYif rYnilmiｺdir. Onlar©n YksYriyyYti mentan©n tö­rY­mY­­sidir.

Mentan vY onun tYmYlYri Ytirli dada malik olan zm sort­lar©nda daha 輟x olurlar.

Bitsiklik terpenlYr q©z©lgl YtrinY ox­ｺay©rlar. 夙Yr mentan©n mvafiq karbonlar©ndan iki hidrogen ay­r©­lar­sa, onda pinen vY kamfen bisiklik terpenlYri YmYlY gYlir.

Bu proses sxematik olaraq aｺadak© kimi gtYrilmiｺdir:

CH3 CH3 CH3
CH C C CH3

H2C CH2 H2C CH2 H2C C

­­­­­­­­｡ H3CｨCCｨCCH3 ｡ CH2 CH3

H2C CH2 HC CH H2C C=CH2

CH C CH
CH CH3 Kamfen

Pinen

CH3 CH3

Mentan

4. SeskviterpenlYr (C15H24). Onlar©n bitkilYrdY alifatik, mo­notsiklik, bitsiklik, tritsiklik vY tetratsiklik nlYri vard©r. Bu terpenoidlYr Yn 輟x markal© muskat desert ｺYrablar©n©n tYr­ki­bindY olur. SeskviterpenlYrin zmdY vY ｺYrabda bi, tri vY tet­ra nlYrinin bYzi nmayYndYlYrinY tYsadf olunur. Bitsiklik ses­k­viterpenlYrdYn zmdY vY ｺYrabda fitol spirtinY (C20H39OH), triterpenlYrdYn (C30H48) sterollara, tetraterpenlYr­dYn (C40H56) karotinoidlYrY tYsadf olunur.

Fitol spirti ｺYrab©n da­d©n©n, Ytrinin yaxｺ©laｺmas©na msbYt tYsir gtYrir. Sterollar ｺY­rabda Yn 輟x mayalar©n tYrkibindY olur. Onlar D vitamininin mYn­bYyidir.

Tetratsiklik seskviter­pen­lYrin nmayYndYsi olan ka­rotinoidlYr zmn qab©nda vY lYt­li hissYsindY daha 輟x olur­­lar. KarotinoidlYrin nmayYndYsi olan karotinlYr A vita­mi­ni­nin provitaminidir, yYni onun YvYzedicisidir (天itaminlYrbYh­sinY bax).

5. Politsiklik seskviterpenlYr (C10H16)n. Bu terpenlYr 輟x­lu sayda monoterpenlYrin bir-biri ilY birlYｺmYsindYn YmYlY gYl­miｺ­­lYr. PoliterpenlYr zmn yarpanda, tYzY zoar©nda vY odun­­caq hissYsindY olurlar. Bundan baｺqa politerpenlYrY pal©d a­­c©­n©n tYrkibindY dY rast gYlinir. Markal© ｺYrablar© uzun md­dYt pal©d 躡llYklYrdY saxlad©qda politerpenlYrin hidrolizindYn ｺY­rabda alifatik, monoditsiklik vY s. sadY terpenlYr YmYlY gYlir. 塾Y­lY gYlmiｺ terpenli birlYｺmYlYr ｺYrab©n Ytrinin, dad©n©n daha da zYnginlYｺmYsinY ｺYrait yarad©rlar.

QlikozidlYr
Bu maddYlYr bitkilYrdY, o cmlYdYn zmdY vY ｺYrabda ge­niｺ yay©lm©ｺlar. QlikozidlYr zmY nisbYtYn ｺYrabda daha 輟x olurlar.

Onlar ｺYrabda YsasYn q©cq©rma prosesindY vY ｺYrab© is­ti vY ya soyuqla emal edYn zaman uzun mddYt saxlad©qda da YmY­lY gYlirlYr. QlikozidlYr nisbYtYn ac©tYhYr, bir az da ｺirin dad­l©, spesifik xoｺagYlYn YtirY malik zvi maddYlYrdir. Onlar©n kim­yYvi tYrkibi ｺYkYr qal©qlar© ilY qeyri-ｺYkYr molekullar©n©n bir-biri ilY birlYｺmYsindYn YmYlY gYlmiｺdir. Qeyri-ｺYkYrli bir­lYｺ­mYlYrY aqlikonlar da deyilir. Qlikozid molekullar©n©n YmYlY gYl­mYsindY aqlikon kimi alifatik vY aromatik spirtlYr, al­de­hid­lYr, steroidlYr, zvi turｺular vY s. maddYlYr dY iｺtirak edirlYr.

ｪYrabda heksozalar©n daha 輟x qlikozidlYrinY rast gYlinir. ｪY­rabda olan sadY ｺYkYrlYr mvafiq spirtlYrlY birlYｺYrYk etil, me­til, propil vY s. qlikozidlYr YmYlY gYtirirlYr. 夙Yr qlkoza etil vY ya metil spirtlYri ilY reaksiyaya girYrsY, onda etilqlikozid vY me­tilqlikozid YmYlY gYlir.
OH OC2H5

HｨCC HｨCC

HｨCCｨCOH HｨCCｨCOH
HOｨCCｨCH O + HOC2H5 ｡ HOｨCCｨCH O + H2O
HｨCCｨCOH HｨCCｨCOH
HｨCC HｨCC
CH2OH CH2OH

Qlkoza Etilqlkozid

Bundan baｺqa ｺYrabda fruktozadanｨCfruktozid, qalakto­za­danｨCqalaktozid qlikozidi vY sairlYri sintez olunur.

QlikozidlYr Yn 輟x q©cq©rma prosesindY vY ｺYrab ma­te­ri­a­l©­n©n termiki emal© zaman© YmYlY gYlirlYr. 塾YlY gYlmiｺ qli­ko­zidlYr ｺYrab©n nYmYxsus spesifik dad©n©n, tam©n©n for­ma­laｺ­ma­s©nda mhm YhYmiyyYt kYsb edirlYr.

ｪYkYrlYrin kimyYvi qu­ruluｺundan as©l© olaraq ｺYrabda qlikozidlYrin vY forma­la­r©­­na da tYsadf olunur.

Bu prosesi qlkoza timsal©nda aｺadak© ki­mi gtYrmYk olar:

HｨCCｨCOCH3 H3COｨCCｨCH
HｨCCｨCOH HｨCCｨCOH
HOｨCCｨCH HOｨCCｨCH
HｨCCｨCOH HｨCCｨCOH
HｨCCｨCOH HｨCCｨCOH
CH2OH CH2OH

metilqlkozid metilqlkozid

BitkilYrdY, zmdY vY ｺYrabda olan qlikozidlYrin YmYlY gYl­­mYsindY hidroksil qrupu (OH) iｺtirak etdikdY, onun aqlikonu O-qli­kozidlYr, kkrd olduqda S-qlikozidlYr, azot olduqda N-qli­kozidlYr, karbon olduqda isY C-qlikozidlYr adlan©rlar. Bu pro­sesi sxematik olaraq aｺadak© kimi gtYrmYk olar:
RｨCCｨCOｨCA RｨCCｨCSｨCA RｨCCｨCNｨCA RｨCCｨCCｨCA
O-qlikozid S-qlikozid N-qlikozid C-qlikozid
Burada R-qlikozidin tYrkibindYki karbohidrat©, A isY aq­li­konu gtYrir.

Markal© desert ｺYrablar©n©n tYrkibindY O-qlikozidlYrdYn qlü­kovani­linY rast gYlinir. Onun YmYlY gYlmYsindY qlkoza ilY aro­matik YtirY malik vanilin aldehidi iｺtirak edir.

CH2OH

H O O

H O C

OH H H

OH H OｨCCH3

H OH

Qlkovanilin

Al©nm©ｺ bu maddY O-qlikozidlYr qrupuna aiddir. Qlko­va­­­­­ni­linin hidrolizindYn YsasYn markal© ｺYrablarda sYrbYst hek­so­­­­­­zalar vY spesifik YtirY malik vanilin YmYlY gYlir. Vanilin Ytirli mad­­­­dY olduna gY qYnnad© sYnayesindY, malicYvi xassYyY ma­­­­lik dYrman preparatlar©n©n haz©rlanmas©nda vY s. sahYlYrdY xam­­­­mal kimi istifadY olunur. N-qlikozidlYr ｺYkYrlYrlY azotlu Ysas­­­lar©n birlYｺmYsi za­ma­n© YmYlY gYlir. N-qlikozidlYr bitki­lY­rin, hYm輅nin zmdY dY geniｺ yay©lm©ｺlar. Onlara nuk­lein tur­ｺu­­lar©n©n YmYlY gYl­mYsindY iｺtirak edYn nukleozidlYr vY nuk­le­o­tid­lYr aiddir. Bu bir­lYｺmYlYr Yn 輟x zmn toxu­mun­da olur­lar. N-qlikozidlYri zm ｺirYsinin Yzinti ilY birlikdY q©c­q©r­ma­s©n­­dan al©nan ｺY­rab­lar­da daha 輟x olur. C-qlikozidlYr isY mono vY disaxaridlYrin kar­bon­la birlYｺmYsindYn YmY­lY gY­lir­lYr. BYzi qi­­da mYhsullar©n©n tYrkibindY vY ｺYrabda S-qliko­zi­dinin nma­yYn­­­dYsi olan si­niqrinY dY tYsadf olunur.

CH2OH Siniqrin

H O

H SｨCC=NｨCCH2ｨCCH=CH2

HO OH H

H OSO3K

H OH
ﾜzmdY qli­ko­zidlYrin az vY ya 輟x olmas©na sortun xsusiyyYti, becYrilmY vY torpaq-iqlim ｺYraiti vY baｺqa fak­tor­lar tYsir gtYrirlYr.

AlkoloidlYrin, terpenlYrin vY qlikozidlYrin

texnoloji YhYmiyyYti

ｪYrabda alkoloidlYr YsasYn zm ｺirYsinin q©cq©rmas© za­ma­­n© YmYlY gYlir. AlkoloidlYr YksYr hallarda ｺYrabda zvi tur­ｺu­­larla, ｺYkYrlYrlY, fenol maddYlYri ilY, zlallarla vY sairY­lYrlY bir­­lYｺmiｺ ｺYkildY olurlar. Spesifik fermentlYrin tYsiri nY­ti­cY­sin­dY q©cq©rma prosesi zaman© alkoloidlYrin bir qismi ｺYrabda sYr­bYst hala ke輅rlYr. AlkoloidlYr insan orqanizminY fizioloji tYsir g­tYrmYklY rYk, YsYb, mYdY-barsaq xYstYliklYrinin ma-li­cY­sindY geniｺ istifadY olunur.

ｪYrab©n tYrkibindY olan al­ko­loid­lYr­dYn kofein, qordenin, efed­rin, papaverin vY baｺqalar© insan or­qanizmindY baｺ verYn mad­dYlYr mbadilYsinin tYnzim­lYn­mY­sin­dY iｺtirak edirlYr. Onu da qeyd etmYk laz©md©r ki, tYrkibindY al­ko­loidlYrlY zYngin olan qi­da mYhsullar© (ｺYrab, 軋y, qYhvY vY s.) normadan 輟x qYbul edildikdY insan orqaniz­mi­nY pis tYsir g­tYrir. TYrkibindY qordeninlY, efedrinlY, kofeinlY, teo­bro­min­lY vY baｺqa alkoloidlYrlY 輟x olan qida mYhsullar© ilY normadan ar­t©q qidaland©qda, insanlarda ilk YvvYl qan tYzyiqinin YmYlY gYl­mYsinY, rYk bulanmalar©na, mumi zYiflik, yaddaｺ©n po­zul­ma­s©na vY baｺqa xoｺagYlmYyYn YlamYtlYrin YmYlY gYlmYsinY ｺY­rait yaran©r.

TerpenlYr spesifik YtirY, dada malik olmaqla mus­kat zm sortlar©nda vY onlardan haz©rlanan ｺYrablar©n tYrki­bin­dY daha 輟x olurlar. ｪYrab©n tYrkibindYki terpenlYrin YksY­riy­yYti bYzi meyvY-tYrYvYzlYrin, hYm輅nin dY q©z©lgln YtrinY ox­ｺay©rlar.

Hal-haz©rda Ytirli, bitki mYnｺYli mYhsullardan (li­mon, portal, nanY, yovｺan, tYrxun, q©z©lgl vY s.) mxtYlif sul­larla (s©x­ma, ekstraksiya, su buxar© ilY distillY sulu vY s.) Ytir­li mad­dY­lYr vY ya terpenoidlYr al©n©r. Al©nm©ｺ Ytirli mad­dY­lYr qida sY­nayesinin mxtYlif sahYlYrindY (qYnnad©, 銹rYk-bul­ka, ｺYrab­­l©q vY s.) geniｺ istifadY olunur.

Bundan baｺqa bitki­lYr­dYn al©n­m©ｺ Ytirli maddYlYr Ytriyyat sYnayesindY dY geniｺ tYt­biq olunur. 宿a­li aras©nda nanYni, q©z©lgl(glab) vY qeyri­lY­ri­ni eks­trak­si­ya etmYklY, sonra isY ondan distillY sulu ilY al©n­m©ｺ Ytirli mad­dYlYr vY ya terpenli birlYｺmYlYr mYdY-barsaq, rYk,  yol­lar©, qaraciyYr vY s. xYstYliklYrin malicYsindY isti­fa­dY olu­nur.

Muskat zm sortlar©ndan al©n­m©ｺ desert ｺYrablar© da Ytirli mad­dY­lYrlY, o cmlYdYn terpenlYrlY zYngin olduna gö­rY on­dan da bYzi xYstYliklYrin malicYsindY istifadY olunmas© t­si­yY olunur.

TYrkibindY linalool vY sitronellolla zYngin olan qi­da mYh­sul­lar© (qardal© vY zeytun yaar©, nanY, dakeｺniｺi vY s.) da in­san saaml©na yaxｺ© tYsir gtYrir. Sitral adlanan doy­ma­m©ｺ alifatik terpenin insanlar©n qidalanmas©nda YhY­miy­yY­ti bö­yk­­dr. Sitral limonda, itburnu meyvYsindY, zirniｺdY, qa­ra qa­ra­­t­da, bYzi sfrY zm sortlar©nda (GYncY sfrYsi, ｪa­ma­x© mY­­rYn­di­si, NimrYng, ﾇYhray© tayf©, Q©z©l zm, Hamburq mus­ka­t© vY s.) daha 輟x olur. Qeyd olundu kimi sitral qan©n qa­t©­­laｺ­­ma­s©­n©n qarｺ©s©n© al©r.

TerpenlYr tYbiYtdY geniｺ yay©lm©ｺ zvi mad­dY­lYrdir. ﾝnsan or­qanizmindY baｺ verYn maddYlYr mbadilYsi pro­sesinin tYn­zim­lYnmYsindY terpenlYrin dY bk rolu vard©r.

ﾜzm­dY qlikozidlYrin miqdar© zmn becYrilmY­sin­dYn, tor­­­paq-iqlim ｺYraitindYn, sortun spesifik xsusiyyYtin­dYn vY baｺ­­­qa faktorlardan as©l©d©r. MYyyYn olunmuｺdur ki, cYnub vY qYrb rayonlar©nda becYrilYn zm sortlar©n©n tYrkibin­dY qliko­zid­­­lYrin miqdar© 輟x, ｺimal rayonlar©nda becYrilYn zmlYrdY isY az miqdarda olur. ｪYrabda isY qlikozidlYrin 輟x olmas© isti­fa­­dY olunan zmn sortundan, q©cq©rmas©ndan, ｺYrab©n haz©r­lan­­­ma texnologiyas©ndan, ｺYrab©n saxlanmas©ndan, emal prose­sin­­dYn vY s. mYsYlYlYrdYn as©l©d©r. QlikozidlYrdYnｨCetil, metil qlü­­­kozidlYr, qlkovanilin, prunazin vY qeyrilYri ｺYrab©n keyfiy­yY­ti­nY yaxｺ© tYsir gtYrirlYr.

TYrkibindY aqlikon kimi tsiklopentanperhidrofenantren olan qlikozidlYr rYk YzYlYlYrinin mkYmlYnmYsinY kYklik g­­tY­rirlYr. Qida mYhsullar©n©n tYrkibindY qlikozidlYrin 輟x ol­ma­­s© rYyin fYaliyyYtinY msbYt tYsir gtYrir. Bitki ekstraktlar© ilY zYngin olan qlikozidlYr tibb sahYsindY malicY mYqsYdi ilY ge­niｺ istifadY olunur. QlikozidlYr insan orqanizmindY baｺ verYn mad­dYlYr mbadilYsinin normal ｺYraitdY getmYsindY mhm rol oynay©rlar. Yuxar©dan qeyd olunanlardan ayd©n olur ki, ｺY­ra­b©n keyfiyyYti xeyli dYrYcYdY onun tYrkibindYki alko­lo­id­lY­rin, ter­penlYrin vY qlikozidlYrin miqdar©ndan da as©l©d©r.

FYsil 11. MﾝNERAL MADD臭蹴
ﾜzmdY vY ｺYrabda zvi birlYｺmYlYrlY yanaｺ© hYm dY mi­neral maddYlYr dY olur. ｪYrabda olan mineral maddYlYrin miq­dar© zmn sortundan, torpaq-iqlim ｺYraitindYn, emal tex­no­­logiyas©ndan as©l© olaraq 1,1-4,6 q/dm3 aras©nda olur.

ｪYrabda mineral maddYlYrin normaya uyn olmas© onun qidal©l©q dYyYrinin artmas©na sYbYb olur. Mineral maddY­lYr zm ｺirYsindY istYnilYn miqdarda olmad©qda q©cq©rma za­ma­n© baｺ verYn qlikoliz vY amiloliz proseslYrindY iｺtirak edYn fer­­mentlYrin aktivlYｺmYsi 躡tinlYｺir.

Q©cq©rma zaman© fer­ment­lYrin aktivliyinin 躡tinlYｺmYsi vY ya azalmas© ｺYrab material©n©n qi­da maddYlYri ilY zYnginlYｺmYsinin qarｺ©s©n© al©r. Bundan baｺ­qa zm ｺirYsinin q©cq©rmas© zaman© mineral mad­dY­lYrin miq­dar­ca ｺYrabda az olmas© zlallar©n, aminturｺular©n, bY­zi vita­min­lYrin vY digYr qida komponentlYrinin az miqdarda YmYlY gYl­mYsinY ｺYrait yarad©r.

NYticYdY ｺYrab©n tYrkibindY ekstraktiv mad­dYlYrin miqdar© azal©r. ｪYrabda mineral mad­dY­lYr 軋t©ｺ­ma­d©q­da onun uzun mddYt stabil olmas© 躡tinlYｺir.

BelYliklY, mY­lum olur ki, ｺYrab©n keyfiyyYti xeyli dYrY­cY­dY mineral maddY­lY­rin miqdar©ndan da as©l©d©r.
Mineral maddYlYrin tYrkibi
Mi­ne­ral maddYlYr ç qrupaｨCmakro, mikro vY ultramik­ro-elementlYrY bnrlYr. MakroelementlYrY Fe, P, K, Ca, Mg, Cl, S, Si vY baｺqalar©; mikroelementlYrY Ba, Br, B, J, Co, Mn, Cu, Mo, Zn vY baｺqalar©; ultramikroelementlYrY isY uran, ra­di­um, q©z©l, titan vY baｺqalar© aiddir. ﾜzm ｺirYsindY 3-5 q/dm3 ｺY­rabda 1,5-3,0q/dm3 mineral maddYlYr olur.

ｪYrabda olan mineral maddYlYr, o cmlYdYn makro­ele­ment­­lYr YsasYn sulfat, fosfat vY karbonat turｺular©n©n duzlar© ｺYk­lindY olurlar. ｪYrab©n vY zm ｺirYsinin tYrkibindYki eks­trak­tiv mad­dY­­lYrin (ｺYkYrsiz) 5-15%-i mineral maddYlYrdYn tYｺ­kil olun­muｺ­­dur. ﾜzmn mineral maddYlYri YsasYn onun qab©­n­da vY to­xumunda 輟x olur.